3α-acetoxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid | 13399-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3α-acetoxy-6-oxo-5α-cholanoic acid-(24)；3α-Acetoxy-6-oxo-5α-cholansaeure-(24)；3a-Acetoxy-6-keto-5a-cholanic acid；(4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 13399-62-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: ZKAMRECWBZDEKL-HJTYEAJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185 °C
• 沸点：
  552.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid 在 重氮甲烷 、 乙醚 作用下， 生成 3-Alpha-羟基-6-氧代-5-alpha-24-胆烷酸甲酯3-乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Journal of Biochemistry, 1937, vol. 25, p. 157,163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3α-acetoxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  获得三个已知的油菜素类固醇类似物和全NMR光谱表征的脱氧胆酸的结构修饰。

  摘要：

  一种获得已知油菜素类固醇类似物的改进的合成路线，即2α，3α-二羟基-6-氧代-5α-cholan-24-oate（11）甲基，3α-羟基-6-氧代-7-oxa-5α-cholan的甲基描述了来自猪脱氧胆酸（4）的-24-油酸酯（15）和3α-羟基-6-氧杂-7-氧代-5α-胆烷-24-甲基甲酯（16），其保持天然侧链。在另一种方法中，通过用NaBH 3进行立体选择性还原，将在氧化去氧胆酸甲酯5中获得的二氧化产物6几乎定量地转化为目标单酮7，使该合成路线的总产率提高到96.8％。通过1D和2D异核相关gs-HSQC和gs-HMBC技术，完成了这项工作中合成的所有化合物的完整1 H-和（13）C-NMR分配。从而，

  DOI：

  10.3390/molecules21091139

文献信息

• Synthesis of 2-Deoxybrassinosteroids Analogs with 24-nor, 22(S)-23-Dihydroxy-Type Side Chains from Hyodeoxycholic Acid
  作者：Rodrigo Carvajal、Cesar González、Andrés Olea、Mauricio Fuentealba、Luis Espinoza

  DOI：10.3390/molecules23061306

  日期：——

  separated and the absolute configuration at the C22 carbon for the main product 21a was elucidated by single crystal X-ray diffraction analysis of the benzoylated derivative 22. Finally, lactonization of 21a through a Baeyer-Villiger oxidation of triacetylated derivative 23, using CF₃CO₃H/CHCl₃ as oxidant system, leads to lactones 24 and 25 in 35% and 14% yields, respectively. Deacetylation of these

  天然油菜素类固醇广泛存在于植物界，众所周知它们在调节植物生长中起着重要作用。在这项研究中，合成了两个具有较短侧链但保持二醇功能的新型油菜素类固醇类似物。因此，描述了3α-羟基-24-nor，22，23-二羟基-5α-胆甾烷侧链类型的2-脱氧油菜甾醇类似物的合成。起始原料是来自猪去氧胆酸（4）的衍生物，按照先前报道的五步路线获得的总产率为59％。该中间体的侧链通过氧化脱羧改性，得到C22-C23位的末端烯烃（化合物20），随后使烯烃二羟基化。所得的21a的差向异构混合物 分离21b，并通过苯甲酰化衍生物22的单晶X射线衍射分析阐明主要产物21a的C 22碳的绝对构型。最后，使用CF 3 CO 3 H通过三乙酰化衍生物23的Bae​​yer-Villiger氧化将21a内酯化。用/ CHCl 3作氧化剂体系，分别得到内酯24和25，产率分别为35％和14％。这些化合物的脱乙酰基导致2-脱氧油菜