16-deacetylfusidic acid lactone | 4701-54-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-deacetylfusidic acid lactone
• 英文别名: (1S,2R,4aS,4bS,5R,6aR,9aS,10aS,10bS,12aS)-2,5-dihydroxy-1,4a,10a,10b-tetramethyl-7-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-8H-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]-furan-8-one；16-O-Deacetylfusidic acid lactone；(1S,2S,4S,9R,11R,12S,13S,16R,17S,18S)-11,16-dihydroxy-1,2,13,17-tetramethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-7-en-6-one
• CAS: 4701-54-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: WESBIDUQKXCXGS-WLLXWWBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-deacetylfusidic acid lactone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-TBDMS-17S,20S-dihydrofusidic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a
• 作为产物：
  描述：

  夫西地酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到16-deacetylfusidic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a

文献信息

• 17S,20S-Methanofusidic acid, a new potent semi-synthetic fusidane antibiotic
  作者：Tore Duvold、Anne Jørgensen、Niels R. Andersen、Anne S. Henriksen、Morten Dahl Sørensen、Fredrik Björkling

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00797-7

  日期：2002.12

  A novel fusidic acid type antibiotic having the side chain linked to the tetracyclic ring system via a spiro-cyclopropane system is described. 17S,20S-Methanofusidic acid is obtained by an efficient synthetic route including cyclopropanation of the Delta17(20) bond with attack solely from the least hindered alpha-face. The spiro-cyclopropane system orients the side chain into a bioactive conformational

  描述了一种新颖的夫西地酸型抗生素，其侧链通过螺环丙烷系统连接到四环系统。17S，20S-甲磺酸钠是通过有效的合成途径获得的，包括仅对受阻最小的α面进行攻击的Delta17（20）键的环丙烷化。螺环丙烷系统将侧链定向到生物活性构象空间。新的17S，20S-甲基夫西斯西酸对几种革兰氏阳性菌具有抗菌活性，其功效与天然夫西地酸基本相同。
• Synthesis and Biological Activity of Cyanoethyl Derivatives of Fusidic Acid
  作者：E. V. Salimova、A. G. Mamaev、E. V. Tret’yakova、O. S. Kukovinets、A. R. Mavzyutov、K. Yu. Shvets、L. V. Parfenova

  DOI：10.1134/s1070428018090245

  日期：2018.9

  3,11-Dihydroxy and 3,11-dioxo triterpenoids of the fusidane series reacted with acrylonitrile in 1,4-dioxane in the presence of alkali and phase-transfer catalyst to give mono- and bis(2-cyanoethoxy) and 2-cyanoethyl derivatives. The reaction with 3,11-dioxo analog afforded 2,2-disubstituted derivative as a result of addition of two cyanoethyl groups to the -position with respect to the C-3=O carbonyl group. The isolated compounds were screened for antibacterial and antifungal activities.
• Inactivation of Fusidic Acid by Pathogenic Nocardia.
  作者：KEN-ICHI HARADA、KOJI TOMITA、KIYONAGA FUJII、NORIKO SATO、HIDEAKI UCHIDA、KATSUKIYO YAZAWA、YUZURU MIKAMI

  DOI：10.7164/antibiotics.52.335

  日期：——
• COMPOSITIONS COMPRISING FUSIDIC ACID AND PACKAGES THEREFOR
  申请人：Pereira David E.

  公开号：US20140088062A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Described are solid pharmaceutical compositions of fusidic acid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, dosage units of the pharmaceutical compositions, and packages for pharmaceutical compositions of fusidic acid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which increase stability against the degradation of the fusidic acid, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described are uses of the pharmaceutical compositions and dosage units in treating diseases.