5'-O-三苯甲基尿苷 | 6554-10-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-三苯甲基尿苷
• 中文别名: 5’-O-三苯甲基尿苷；5"-O-三苯甲基尿苷
• 英文名称: 5'-O-trityluridine
• 英文别名: 5'-trityluridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6554-10-5
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: YQHCGMPQZCIQPS-VNSJUHMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-196°C
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  29389090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-三苯甲基尿苷 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以170 mg的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydroribitol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 5'-O-三苯甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• Efficient and catalytic deprotection of triphenylmethyl ethers with Ce(OTf)4
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00616-0

  日期：2001.7

  A very simple and efficient method is described for deprotection of trityl, mono and dimethoxytrityl ethers using catalytic amount of ceric triflate in acetonitrile under mild reaction conditions. High reactivity was observed for detritylation of saturated and benzylic ethers and also for structurally different nucleosides.

  描述了一种非常简单有效的方法，用于在温和的反应条件下，在乙腈中使用催化量的三氟甲磺酸铈对三苯甲基，单甲氧基和二甲氧基三苯甲基醚进行脱保护。对于饱和和苄基醚的去三苯甲基化以及在结构上不同的核苷，观察到高反应性。
• Synthesis and anticancer activity of various 3'-deoxy pyrimidine nucleoside analogs, and crystal structure of 1-(3-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  作者：Tai Shun Lin、Jing Hua Yang、Mao Chin Liu、Zhi Yi Shen、Yung Chi Cheng、William H. Prusoff、George I. Birnbaum、Jerzy Giziewicz、Ismail Ghazzouli

  DOI：10.1021/jm00106a034

  日期：1991.2

  Various 3'-deoxy pyrimidine nucleoside analogues have been synthesized for evaluation as potential anticancer and antiviral agents. Among these compounds, 1-(3-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (10, 3'-deoxy-ara-C) and 3'-deoxycytidine (22) had significant anticancer activity against CCRF-CEM, L1210, P388, and S-180 cancer cell lines in vitro, producing ED50 values of 2, 10, 5, and 34 microM

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'
• Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides
  作者：Jinsoo Lim、Yong Hae Kim、Dong-Joon Choo

  DOI：10.1039/b000524j

  日期：——

  Diastereoselective and regioselective [1,5]-C,H insertion reactions of 2′-deoxy-3′-diazomalonate nucleosides afforded τ-butyrolactones of nucleosides as chiral synthons for the preparation of 2′-C-branched nucleosides.

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。
• Tricyclanos: conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a <scp>d</scp>-ribofuranose unit
  作者：Máté Kicsák、Attila Mándi、Szabolcs Varga、Mihály Herczeg、Gyula Batta、Attila Bényei、Anikó Borbás、Pál Herczegh

  DOI：10.1039/c7ob02296d

  日期：——

  A novel type of nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new tricycle, 3,7,10-trioxa-11-azatricyclo[5.3.1.05,11]undecane has been prepared by substrate-controlled asymmetric synthesis. 1,5-Dialdehydes obtained from properly protected or unprotected uridine, ribothymidine, cytidine, inosine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation reacted readily with tris(hydroxymethyl)aminomethane

  一种新型的核苷类似物，其中糖部分被新的三环3,7,10-trioxa-11-azatricyclo [5.3.1.0 5,11已经通过底物控制的不对称合成制备了十一碳烷。由偏高碘酸盐氧化得自适当保护或未保护的尿苷，核苷胸苷，胞嘧啶，肌苷，腺苷和鸟苷的1，5-二醛容易与三（羟甲基）氨基甲烷反应，从而提供具有三个新的立体异构中心的相应三环衍生物。通过双环化级联过程，以良好至高收率和非对映选择性非常高地获得了三环化合物。在所有情况下，都观察到八种可能中只有一种立体异构体的形成。常规的NMR实验辅助了新的含立体三联体的三环系统的绝对构型，随后使用X射线晶体结构作为参考进行了化学位移计算，该化学位移与从新的ROESY NMR方法获得的H–H距离非常吻合。该合成与甲硅烷基，三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基相容。含有ZnCl的新试剂混合物如图2所示，开发了Et 3 SiH和六氟异丙醇用于酸敏感的三环烷核苷的去三苯甲基化。