2',3'-Di-O-tosyl-5'-O-trityluridin | 94042-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-Di-O-tosyl-5'-O-trityluridin
• 英文别名: 5'-O-(triphenylmethyl)uridine 2',3'-bis(p-toluenesulfonate)；O^{2'_,O3'_{-bis-(toluene-4-sulfonyl)-O}5'}-trityl-uridine；O^{2'_,O3'_{-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-O}5'}-trityl-uridin；Tos(-2)[Tos(-3)][Trt(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 94042-13-4
• 化学式: C₄₂H₃₈N₂O₁₀S₂
• 分子量: 794.903
• InChiKey: MGHRBTVGDZOGAN-BAYOHDFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Di-O-tosyl-5'-O-trityluridin 在 碲化氢 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-(triphenylmethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 生成 2',3'-Di-O-tosyl-5'-O-trityluridin
  参考文献：
  名称：

  A Study of Urinary Endogenous Gamma-Hydroxybutyrate (GHB) Levels

  摘要：

  近年来，γ-羟基丁酸 (GHB) 作为一种娱乐性药物的使用促使法医毒理学实验室将 GHB 分析纳入其常规筛查程序。 GHB 作为人体的天然成分，对法医毒理学家提出了挑战，因为需要区分病例样本中 GHB 的内源水平和外源水平。本研究旨在通过对 55 名年龄从 6 岁到 59 岁的男性和女性受试者自愿提供的尿液样本进行分析，确定人类尿液中 GHB 的典型水平。所有样品最初都使用水解方法筛选 GHB 的存在，该水解方法旨在将尿液样品中的 GHB 定量转化为γ-丁内酯 (GBL)，然后通过气相色谱-质谱法对存在的任何 GBL 进行液-液萃取和分析。气相色谱-质谱法）。作为确认测试，随后通过固相萃取技术提取样品，衍生化为 GHB di-TMS，并通过 GC-MS 进行分析。 55 名受试者的中位浓度为 1.3 mg/mL（平均值 = 1.65 µg/mL，范围 0.9 µg/mL 至 3.5 µg/mL，标准差 0.68 µg/mL）。这项研究的结果证实了之前建议的常规法医分析的临界值 10 µg/mL。

  DOI：

  10.1093/jat/27.1.40

文献信息

• Grouiller, A.; Essadiq, H.; Pacgeco, H., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 1, p. 69 - 70
  作者：Grouiller, A.、Essadiq, H.、Pacgeco, H.、Juntunen, S.、Chattopadhyaya J.

  DOI：——

  日期：——
• DEOXYGENATION OF CIS VICINAL DIOLS
  申请人：RAYLO CHEMICALS INC.

  公开号：EP0682670B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• US5410033A
  申请人：——

  公开号：US5410033A

  公开（公告）日：1995-04-25
• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• A Study of Urinary Endogenous Gamma-Hydroxybutyrate (GHB) Levels
  作者：Dustin Tate Yeatman、Katrina Reid

  DOI：10.1093/jat/27.1.40

  日期：2003.1.1

  In recent years, the use of gamma-hydroxybutyrate (GHB), as a recreational drug has prompted forensic toxicology laboratories to incorporate the analysis for GHB into their routine screening procedures. GHB, being a natural occurring constituent of the human body, presents a challenge for forensic toxicologists in that endogenous levels and exogenous levels of GHB need to be differentiated in case samples. This study was designed to determine typical urinary endogenous levels of GHB in humans based on the analysis of urine samples voluntarily provided by 55 male and female subjects ranging in age from 6 to 59 years. All samples were initially screened for the presence of GHB utilizing a hydrolysis method designed to quantitatively convert the GHB in urine samples to gamma-butyrolactone (GBL) followed by the liquid-liquid extraction and analysis of any GBL present by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). As a confirmation test, samples were then extracted by a solid-phase extraction technique, derivatized to GHB di-TMS, and analyzed by GC-MS. The median concentration determined for the 55 subjects was 1.3 mg/mL (mean = 1.65 µg/mL, range 0.9 µg/mL to 3.5 µg/mL, standard deviation 0.68 µg/mL). The results of this study confirm the previously suggested cutoff of 10 µg/mL for routine forensic analyses.

  近年来，γ-羟基丁酸 (GHB) 作为一种娱乐性药物的使用促使法医毒理学实验室将 GHB 分析纳入其常规筛查程序。 GHB 作为人体的天然成分，对法医毒理学家提出了挑战，因为需要区分病例样本中 GHB 的内源水平和外源水平。本研究旨在通过对 55 名年龄从 6 岁到 59 岁的男性和女性受试者自愿提供的尿液样本进行分析，确定人类尿液中 GHB 的典型水平。所有样品最初都使用水解方法筛选 GHB 的存在，该水解方法旨在将尿液样品中的 GHB 定量转化为γ-丁内酯 (GBL)，然后通过气相色谱-质谱法对存在的任何 GBL 进行液-液萃取和分析。气相色谱-质谱法）。作为确认测试，随后通过固相萃取技术提取样品，衍生化为 GHB di-TMS，并通过 GC-MS 进行分析。 55 名受试者的中位浓度为 1.3 mg/mL（平均值 = 1.65 µg/mL，范围 0.9 µg/mL 至 3.5 µg/mL，标准差 0.68 µg/mL）。这项研究的结果证实了之前建议的常规法医分析的临界值 10 µg/mL。