1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(azidomethyl)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione | 264128-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(azidomethyl)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 264128-13-4
• 化学式: C₅₃H₅₇N₅O₁₃
• 分子量: 972.061
• InChiKey: KVTBEXRTVNKMTM-NCVJFFNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(azidomethyl)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物支架。基于衣霉素的尿苷-甘露糖支架的组装

  摘要：

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02209-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α,β-L-mannopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(azidomethyl)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物支架。基于衣霉素的尿苷-甘露糖支架的组装

  摘要：

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02209-1

文献信息

• Novel carbohydrate scaffolds. Assembly of a uridine–mannose scaffold based on tunicamycin
  作者：Domingos J Silva、Michael J Sofia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02209-1

  日期：2000.2

  A disaccharide scaffold based on tunicamycin was synthesized from d-uridine and l-mannose. The key step in disaccharide assembly was a β-mannosylation performed using Crich’s modification of the sulfoxide glycosylation method. The scaffold described contains two orthogonal derivatization sites and will be used in the search for novel biologically active compounds.

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。