1-(3-azido-3-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 166769-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3-azido-3-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166769-33-1
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅O₅
• 分子量: 511.537
• InChiKey: IWHFVQMYCBRJFA-URBBEOKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-3-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-azido-2'-O-benzoyl-3'-deoxy-5'-O-(triphenylmethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备的三唑并融合的2'，3'-环核苷类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  Triazolo融合的2'，3'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中检查了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中检查了其化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200285
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityluridine 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(3-azido-3-deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-azido-4′-ethynyl-3′,5′-dideoxy-5′-norarabinouridine: a new anti-HIV nucleoside analogue

  摘要：

  3'-Azido-4'-ethynyl-3',5'dideoxy-5'-norarabinouridine 10 was synthesized from commercial uridine 1 in which the key step is the opening of protected 2',3'-epoxyuridine derivative 7 by sodium azide and the hydroxymethyl at 4-position of the ribose ring are replaced by ethynyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.054

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of Triazolo-Fused 2′,3′-Cyclic Nucleoside Analogs Prepared by an Intramolecular<i>Huisgen</i>1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Jingbo Sun、Ronghui Duan、Hongming Li、Jinchang Wu

  DOI：10.1002/hlca.201200285

  日期：2013.1

  Triazolo‐fused 2′,3′‐cyclic nucleoside analogs were synthesized by an intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of nucleoside‐derived azido alkynes in a regio‐ and stereospecific manner. The uracil base in these target compounds was successfully transformed to the corresponding cytosine. The synthesized compounds were examined in a MAGI assay for their anti‐HIV activities, and in a H9 T lymphocytes

  Triazolo融合的2'，3'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中检查了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中检查了其化合物的细胞毒性。
• Synthesis of 3′-azido-4′-ethynyl-3′,5′-dideoxy-5′-norarabinouridine: a new anti-HIV nucleoside analogue
  作者：Mahmoud A. Amin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.054

  日期：2011.3

  3'-Azido-4'-ethynyl-3',5'dideoxy-5'-norarabinouridine 10 was synthesized from commercial uridine 1 in which the key step is the opening of protected 2',3'-epoxyuridine derivative 7 by sodium azide and the hydroxymethyl at 4-position of the ribose ring are replaced by ethynyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.