1-(3-脱氧-5-O-三苯甲基呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 161110-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-(3-脱氧-5-O-三苯甲基呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 中文别名: 3'-脱氧-5'-O-三苯甲基尿苷
• 英文名称: 3'-deoxy-5'-O-trityluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 161110-05-0
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 470.525
• InChiKey: SERBFLXSXXCIFH-BFLUCZKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-88°C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-脱氧-5-O-三苯甲基呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 zinc dibromide 、 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.83h， 生成 N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-3'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. LVI¹Synthesis and Chemical Modifications of 3′-Deoxy-Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  3'-Deoxyuridine(1) and 3'-deoxycytidine(2) were prepared with improved yields by two different methods applying either the Barton procedure to appropriate 2',5'-di-O-protected pyrimidine nucleosides or by choosing the direct glycosylation of the pyrimidine bases with 1,2-di-O-acetyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose via the silylation approach. Suitable protecting groups for the sugar moiety have been found in the trityl, tert-butyldimethylsilyl and the thexyl groups which are inert in the radical deoxygenation process. The newly synthesised compounds were characterised by elemental analyses and UV and H-1-NMR spectra.

  DOI：

  10.1080/15257779408012162
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 1-(3-脱氧-5-O-三苯甲基呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  各种3'-脱氧嘧啶核苷类似物的合成和抗癌活性以及1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'

  DOI：

  10.1021/jm00106a034

文献信息

• Synthesis of nucleoside 3′-phosphonates via 3′-keto nucleosides
  作者：Wenkui Lan McEldoon、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00363-d

  日期：1995.6

  Nucleophilic addition of diethyl phosphite anion to several 2′- or 3′-keto nucleosides results in an efficient synthesis of 2′-hydroxy-2′-phosphono- or 3′-hydroxy-3′-phosphononucleosides. The stereochemistry of one such adduct, 3′α-diethylphosphono-3′β-hydroxy-5′-O-tritylthymidine, was determined by single crystal diffraction analysis. When the 5′-hydroxyl group is protected with groups that are not

  将亚磷酸二乙酯阴离子亲核加成到几个2'-或3'-酮核苷中可有效合成2'-羟基-2'-膦酰基-或3'-羟基-3'-膦核苷。通过单晶衍射分析确定一种这样的加合物3'α-二乙基膦酰基-3'β-羟基-5'-O-三苯甲基胸苷的立体化学。当5'-羟基被不需要空间的基团保护时，3'双羟基膦酸酯在改良的Barton条件下进行自由基脱氧，从而以高收率得到还原的化合物。除去剩余的羟基保护基，并水解膦酸酯，然后得到母体核苷3'-膦酸。
• Synthesis and anticancer activity of various 3'-deoxy pyrimidine nucleoside analogs, and crystal structure of 1-(3-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  作者：Tai Shun Lin、Jing Hua Yang、Mao Chin Liu、Zhi Yi Shen、Yung Chi Cheng、William H. Prusoff、George I. Birnbaum、Jerzy Giziewicz、Ismail Ghazzouli

  DOI：10.1021/jm00106a034

  日期：1991.2

  Various 3'-deoxy pyrimidine nucleoside analogues have been synthesized for evaluation as potential anticancer and antiviral agents. Among these compounds, 1-(3-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (10, 3'-deoxy-ara-C) and 3'-deoxycytidine (22) had significant anticancer activity against CCRF-CEM, L1210, P388, and S-180 cancer cell lines in vitro, producing ED50 values of 2, 10, 5, and 34 microM

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'
• Nucleosides. LVI¹Synthesis and Chemical Modifications of 3′-Deoxy-Pyrimidine Nucleosides
  作者：Soo-Young Rhie、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257779408012162

  日期：1994.7

  3'-Deoxyuridine(1) and 3'-deoxycytidine(2) were prepared with improved yields by two different methods applying either the Barton procedure to appropriate 2',5'-di-O-protected pyrimidine nucleosides or by choosing the direct glycosylation of the pyrimidine bases with 1,2-di-O-acetyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose via the silylation approach. Suitable protecting groups for the sugar moiety have been found in the trityl, tert-butyldimethylsilyl and the thexyl groups which are inert in the radical deoxygenation process. The newly synthesised compounds were characterised by elemental analyses and UV and H-1-NMR spectra.