1-(2,3-dideoxy-2-N-morpholino-5-O-trityl-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl) uracil | 161105-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-2-N-morpholino-5-O-trityl-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl) uracil
• 英文别名: 1-[(2S,5S)-3-morpholin-4-yl-5-(trityloxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 161105-84-6
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₅
• 分子量: 537.615
• InChiKey: DHYVVRXPPKFIOH-FIBWVYCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-2-N-morpholino-5-O-trityl-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl) uracil 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Benzoic acid (2S,5S)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-O-苯甲酰基-2'-酮-3'-脱氧-α-尿苷：第一个明确的合成，晶体结构及其在碱性条件下用于建立2'-酮尿苷的异构化的用途。

  摘要：

  5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-2'-酮-α-尿苷通过晶体结构分析得到明确表征，并提供1 H-NMR数据以区别于其β-端基异构体。我们还利用上述1 H-NMR数据确定了较早报道的合成2'-酮尿苷的方法（参考文献4,5）产生了异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01011-4
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityl-(1-β-D-lyxofuranosyl)uracil 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-2-N-morpholino-5-O-trityl-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl) uracil
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二-O--mesyl-的反应来苏在一锅转换甲磺酸化的核苷到enaminonucleosides和α -烯胺的晶体结构的第一次报告：与仲胺-尿苷。

  摘要：

  2'，3'-二-O-甲磺酰基5'-O-三苯甲基来苏-尿苷1与仲胺以产生enaminonucleosides反应图2a-d和3a-d中。2'-酮胍的中间性对于发生异构化和形成烯胺至关重要。通过分析水解产物可以明确地确定β-烯胺的结构，并通过晶体结构分析证明了α-烯胺的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89333-9

文献信息

• One-pot deoxygenative conversion of a ribonucleoside to enaminonucleosides involving 1,2-hydride shift rearrangement
  作者：Kandasamy Sakthivel、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00159-7

  日期：1996.3

  5′-O-Trityl-3′-O-mesyluridine on reaction with secondary ramines produced 1-(2,3-dideoxy- 2-N-dialkylamino-5-O-trityl- D-glycero-pent-2-enofuranosyl) uracil involving 1,2-hydride shift. The reaction proceeded through the formation of 2′-ketouridine in situ which was evident from the formation of both the α- and β- anomers of the enaminonucleosides.

  5'-O-Trityl-3'-O-甲磺酰尿苷与仲胺反应生成1-（2,3-二脱氧-2-N-二烷基氨基-5-O-三苯甲基-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）涉及1,2-氢化物移位的尿嘧啶。该反应通过原位形成2'-酮尿苷而进行，这从烯氨基核苷的α-和β-端基异构体的形成是明显的。
• Reactions of 2′,3′-Di-O-mesyl-lyxo-uridine with secondary amines: First report on the one-pot conversion of mesylated nucleosides to enaminonucleosides and the crystal structure of α-enamine.
  作者：Kandasamy Sakthivel、Tanmaya Pathak、Cheravakkattu G Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89333-9

  日期：1994.1

  2′,3′-Di-O-mesyl-5′-O-trityl-lyxo-uridine 1 reacted with secondary amines to produce enaminonucleosides 2a-d and 3a-d. Intermediacy of 2′-ketouridine was essential for the anomerisation and enamine formation to take place. The structure of the β-enamine was established unambiguously by analysing the hydrolysed product and that of α-enamine was proved with the help of crystal structure analysis.

  2'，3'-二-O-甲磺酰基5'-O-三苯甲基来苏-尿苷1与仲胺以产生enaminonucleosides反应图2a-d和3a-d中。2'-酮胍的中间性对于发生异构化和形成烯胺至关重要。通过分析水解产物可以明确地确定β-烯胺的结构，并通过晶体结构分析证明了α-烯胺的结构。
• 5′-O-benzoyl-2′-keto-3′-deoxy-α-uridine: First unambiguous synthesis, crystal structure and its use to establish the anomerisation of 2′-ketouridines under basic conditions.
  作者：Kandasamy Sakthivel、Tanmaya Pathak、Cheravakkattu、G. Suresh

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01011-4

  日期：1996.1

  5′-O-benzoyl-3′-deoxy-2′-keto-α-uridine was characterised unambiguously with the help of crystal structure analysis and provided 1H-NMR data to differentiate it from its β-anomer. We have also established, with the help of the above 1H-NMR data that the earlier reported procedures (ref. 4,5) of synthesising 2′-ketouridine produced a mixture of anomers.

  5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-2'-酮-α-尿苷通过晶体结构分析得到明确表征，并提供1 H-NMR数据以区别于其β-端基异构体。我们还利用上述1 H-NMR数据确定了较早报道的合成2'-酮尿苷的方法（参考文献4,5）产生了异构体的混合物。