5'-O-乙酰基-2',3'-二脱氧-3'-氟尿苷 | 51247-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5'-O-乙酰基-2',3'-二脱氧-3'-氟尿苷
• 英文名称: 5'-O-Acetyl-2',3'-dideoxy-3'-fluorouridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-fluorooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51247-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 272.233
• InChiKey: IYSQZWKNZROMSL-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-乙酰基-2',3'-二脱氧-3'-氟尿苷 生成 2',3'-二脱氧-3'-氟胞苷
  参考文献：
  名称：

  ZAJTSEVA, G. V.;KVASYUK, E. I.;PUPEJKO, P. E.;KULAK, T. I.;PASHINNIK, V. +, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 9, S. 1275-1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-fluorouridine 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 5'-O-乙酰基-2',3'-二脱氧-3'-氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-ethyngluridine

  摘要：

  本发明涉及3'-取代嘧啶核苷及其在医疗治疗中的应用，特别是在治疗HIV感染方面。同时提供了制药配方。

  公开号：

  US05157114A1

文献信息

• 3'-Fluoro-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine: most selective anti-HIV-1 agent among a series of new 2'- and 3'-fluorinated 2',3'-dideoxynucleoside analogs
  作者：Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Rudi Pauwels、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00128a013

  日期：1989.8

  A series of 2'- and 3'-fluorinated 2',3'-dideoxynucleosides and 3'-azido-2',3'-dideoxynucleosides were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus-1 (HIV-1) replication in MT-4 cells. Neither conversion of 3'-fluoro- or 3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine to the corresponding inosine derivatives nor 8-bromination of 2',3'-dideoxyadenosine resulted in increased

  合成了一系列的2'-和3'-氟化2'，3'-双脱氧核苷和3'-叠氮基2'，3'-双脱氧核苷，并评估了其对人免疫缺陷病毒1（HIV-1）的抑制活性在MT-4细胞中复制。将3'-氟-或3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷转化为相应的肌苷或将2'，3'-二脱氧腺苷进行8-溴化都不会增加抗HIV-1的活性。在赤型或苏型构型中引入2'-氟也没有导致母体2'，3'-二脱氧核苷的抗HIV-1活性提高。1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶和1-（2-氟-2,3-二脱氧-β-D-四氢呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶仅具有少量活性。但是，3'-fluoro-2'，3' -dideoxyuridine（FddUrd）被证明是有效的且是相对无毒的HIV-1抑制剂。尝试制备FddUrd的5-卤代衍生物，以进一步提高其抗HIV效能和选择性。在这些5-卤代衍生物中，3'-氟-2'，3'-二脱氧-5-氯尿苷
• 5'-esters of 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-ethynyluridine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05198539A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  The present invention relates to a 3'-substituted pyrimidine nucleoside and its use in medical therapy, particularly in the treatment of HIV infections. Also provided are pharmaceutical formulations.

  本发明涉及一种3'-取代嘧啶核苷及其在医学治疗中的应用，特别是在治疗HIV感染方面。同时提供了制药配方。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0356166A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  The present invention relates to a 3′- substituted pyrimidine nucleoside and its use in medical therapy, particularly in the treatment and prophylaxis of HIV infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.

  本发明涉及一种 3′-取代的嘧啶核苷及其在医疗中的应用，特别是在治疗和预防 HIV 感染中的应用。本发明还提供了根据本发明制备化合物的药物制剂和工艺。
• KOWOLLIK, G.;LANGEN, P.;KVASJUK, E.;MIKHAILOPULO, J.
  作者：KOWOLLIK, G.、LANGEN, P.、KVASJUK, E.、MIKHAILOPULO, J.

  DOI：——

  日期：——
• KVASYUK, E. I.;MIXAJLOPULO, I. A.;KOVOLLIK, G.;LANGEN, P.
  作者：KVASYUK, E. I.、MIXAJLOPULO, I. A.、KOVOLLIK, G.、LANGEN, P.

  DOI：——

  日期：——