3'-thiouridine 3'-phosphorothioate | 175025-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-thiouridine 3'-phosphorothioate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]sulfanylphosphonic acid
• CAS: 175025-63-5
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₈PS
• 分子量: 340.251
• InChiKey: LYJXDKNNAXOHEL-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-thiouridine 3'-phosphorothioate 在 三正丁胺 、 水 、 氯甲酸乙酯 作用下， 反应 0.67h， 生成 3'-thiouridine 2',3'-cyclic phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityluridine 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 3'-thiouridine 3'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p

文献信息

• Preparation and cleavage reactions of 3′-thiouridylyl-(3′→5′)-uridine
  作者：Xiaohai Liu、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b002155p

  日期：——

  3′-Thiouridylyl-(3′→5′)-uridine [(Us)pU] 3 is prepared by coupling together the disulfide 14 and the 5′-H-phosphonate 18, and then removing the protecting groups. (Us)pU 3 readily undergoes cleavage in 0.05 mol dm−3 sodium glycinate buffer (pH 10.06) at 50 °C to give, in the first instance, uridine 4 and 3′-thiouridine 2′,3′-cyclic phosphorothioate 21; in glacial acetic acid at 30 °C, it rapidly undergoes

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。