2,2'-anhydro-3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-2',3'-secouridine | 101527-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2'-anhydro-3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-2',3'-secouridine
• 英文别名: [(2R)-2-[[(3R)-7-oxo-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl]oxy]-3-trityloxypropyl] methanesulfonate
• CAS: 101527-55-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 548.617
• InChiKey: CKHZYYDEZQDGBT-XNMGPUDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-2',3'-secouridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3'-O-(methylsulfonyl)-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-三苯甲基尿苷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2'-anhydro-3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  分子内Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备的三唑并融合的中型环状核苷类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  含有稠合三唑环的中等大小的环状核苷是通过分子内的Huisgen 1,3-偶极环己二酮反应合成的。2'，3'-癸二酰尿苷被用作在反应前体的确定位置引入叠氮基和炔基部分的关键中间体。通过在回流的甲苯中加热前体以高收率实现环加成反应。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中评估了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中评估了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300289

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some 3′,4′-Unsaturated 2′,3′-Secouridine Analogues
  作者：Shinya KIKUCHI、Tomohiro MAEKAWA、Katsumaro MINAMOTO、Keizo TANIGAWA

  DOI：10.1080/07328319808003475

  日期：1998.8

  2',3'-Dibromo-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-2',3'-secouridine (8) with sd-KF gave the 3',4'-didehydro-2,2'-anhydro nucleoside 9, which was deprotected to 10. Hydrolysis of 9 gave 3',4'-didehydro-3'-deoxy-5'-O-trityl-2',3'-secouridine (11a). Similarly, compound 9 with pyridinium halides gave the corresponding 2'-deoxy-2'-halo nucleosides (11b-d). Compound 11d with azide ion gave 2'-azido analogue 11e. Compound 9 with an excess amount of azide ion gave the 2'-azido triazole (13).
• Radical-mediated furanose ring reconstruction from 2′,3′- seco -uridine
  作者：Hiroki Kumamoto、Junko Ogamino、Hiromichi Tanaka、Hisaki Suzuki、Kazuhiro Haraguchi、Tadashi Miyasaka、Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00203-4

  日期：2001.4

  Starting from 5'-O-trityl-2',3'-seco-uridine, reconstruction of a furanose structure was carried out by the following sequence of reactions: (I) regioselective introduction of a phenylselenenyl group to the 2'-position of the 2',3'-seco-uridine, (2) oxidation and subsequent Wittig reaction of the 3'-hydroxyl group and (3) intramolecular radical reaction (5-exo-trig ring closure) leading to 3'-C-carbon-substituted 2',3 '-dideoxyuridine. Also studied is the Pummerer reaction of the 2'-phenylseleno derivative of 2',3'-seco-uridine. The resulting product, an alpha-(acyloxy)phenylselenide, also serves as a substrate for the radical cyclization to allow the introduction of a hydroxyl group at the 2'-position of the reconstructed furanose ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Triazolo-Fused, Medium-Sized Cyclic Nucleoside Analogs Prepared by an Intramolecular<i>Huisgen</i>1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Jingbo Sun、Rongwang Liu、Qiang Fu、Jian Zang、Qiangqiang Tao、Jinchang Wu、Hui Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201300289

  日期：2014.5

  Medium‐sized cyclic nucleosides containing a fused triazole ring were synthesized via intramolecular Huisgen 1,3‐dipolar cycloadditon reaction. 2′,3′‐seco‐Uridine was employed as the key intermediate for the introduction of azido and alkynyl moieties in the defined positions of the reaction precursors. The cycloaddition reactions were achieved in high yields by heating the precursor in refluxing toluene

  含有稠合三唑环的中等大小的环状核苷是通过分子内的Huisgen 1,3-偶极环己二酮反应合成的。2'，3'-癸二酰尿苷被用作在反应前体的确定位置引入叠氮基和炔基部分的关键中间体。通过在回流的甲苯中加热前体以高收率实现环加成反应。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中评估了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中评估了它们的细胞毒性。
• Regioselective Transformations of 2?,3?-Seconucleosides into Anhydro Structures and Chiral Crown Ethers
  作者：Vinko ?kari?、Vesna ?aplar、?ur?ica ?kari?、Mladen ?ini?

  DOI：10.1002/hlca.19920750209

  日期：1992.3.18

  presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene generated the N(3)-methylene-bridged bis-uridine structure 37 and 36, respectively (Scheme 3). Novel chiral 18-crown-6 ethers 40 and 44, containing a hydroxymethyl and a uracil-1-yl or adenin-9-yl as the pendant groups in a 1,3-cis relationship, were synthesized from 5′-O-(triphenylmethyl)-2′,3′-secouridine (2) and 5′-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2′,3′-secoadenosine

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- 2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，