3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 264128-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 264128-06-5
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₉
• 分子量: 604.657
• InChiKey: GRTPWPITTWYGLO-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物支架。基于衣霉素的尿苷-甘露糖支架的组装

  摘要：

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02209-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物支架。基于衣霉素的尿苷-甘露糖支架的组装

  摘要：

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02209-1

文献信息

• Synthesis of 4′/5′-Spirocyclopropanated Uridine and <scp>d</scp>-Xylouridine Derivatives and Their Activity against the Human Respiratory Syncytial Virus
  作者：Christoph Köllmann、Svenja M. Wiechert、Peter G. Jones、Thomas Pietschmann、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02555

  日期：2019.9.6

  reaction was used to generate 4'/5'-spirocyclopropanated uridine analogs from electron-rich exocyclic enol esters. During synthesis, the native hydroxylation pattern of the nucleoside is preserved and offers the possibility for a late stage 5'-phosphorylation at the spirocyclopropanol moiety. All synthesized spirocyclopropanated uridine derivatives, including the corresponding 5'-monophosphate (cpUMP), were

  Simmons-Smith-Furukawa反应用于从富含电子的环外烯醇酯生成4'/ 5'-螺环丙烷化的尿苷类似物。在合成过程中，核苷的天然羟基化模式得以保留，并为螺环丙醇部分的后期5'-磷酸化提供了可能性。所有合成的螺环丙烷化的尿苷衍生物，包括相应的5'-单磷酸酯（cpUMP），在显示出中等但有希望的活性的HRSV分析中评估了它们的抗病毒活性。
• Total Synthesis of Caprazamycin A: Practical and Scalable Synthesis of <i>syn</i>-β-Hydroxyamino Acids and Introduction of a Fatty Acid Side Chain to 1,4-Diazepanone
  作者：Hugh Nakamura、Chihiro Tsukano、Takuma Yoshida、Motohiro Yasui、Shinsuke Yokouchi、Yusuke Kobayashi、Masayuki Igarashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.9b02220

  日期：2019.5.29

  Diastereoselective aldol reactions of aldehydes 12 and 25-27, derived from uridine, with diethyl isocyanomalonate 13 and phenylcarbamate 21 were investigated using thiourea catalysts 14 or bases to synthesize syn-β-hydroxyamino acid derivatives. The 1,4-diazepanone core of 1 was constructed using a Mitsunobu reaction, and the fatty acid side chain was introduced using a stepwise sequence based on model studies.

  描述了具有代表性的脂核苷类抗生素 caprazamycin A (1) 的首次全合成。使用硫脲催化剂 14 或碱研究衍生自尿苷的醛 12 和 25-27 与异氰基丙二酸二乙酯 13 和氨基甲酸苯酯 21 的非对映选择性羟醛反应，以合成合成 β-羟基氨基酸衍生物。1 的 1,4-二氮杂环酮核心使用光信反应构建，并使用基于模型研究的逐步序列引入脂肪酸侧链。值得注意的是，使用钯黑和甲酸实现了整体脱保护，而无需氢化尿苷单元中的烯烃。