苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基呋喃己糖苷 | 91364-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基呋喃己糖苷
• 中文别名: 丙氨酰-苯基丙氨酰-赖氨酸氟甲烷；5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-Α-D-呋喃甘露糖；苄基5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基呋喃己糖苷
• 英文名称: benzyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: Benzyl 5-Amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-alpha-D-mannofuranoside；(1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-trityloxyethanamine
• CAS: 91364-15-7
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₅
• 分子量: 551.682
• InChiKey: BTBAKPKYLDUOFM-ZPZOKNLESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基呋喃己糖苷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基呋喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇的合成，以及α-和β-D-甘露糖苷酶的抑制作用。

  摘要：

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85084-3
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-[6-(苄氧基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]-N-羟基-2-(三苯甲基氧基)乙烷亚胺 在 镍 氢气 作用下， 以1.3 g的产率得到苄基 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基呋喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇的合成，以及α-和β-D-甘露糖苷酶的抑制作用。

  摘要：

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85084-3

文献信息

• Method for synthesis of deoxymannojirimycin
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0328508A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  A method is disclosed for the chemical synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol or 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-mannitol from, respectively, 2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone or 2,3-O-isopropylidene-D-gulono-γ-lactone which comprises carrying out interconversion between the L-gulono and D-mannono forms or between the D-gulono and L-mannono forms, respectively, and connecting of C-1 to C-5 by nitrogen.

  本发明公开了一种化学合成 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇或 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-甘露醇的方法，该方法分别从 2,3-O-异亚丙基-L-古洛诺-γ-内酯或 2、1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-甘露醇或 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-甘露醇，分别由 2,3-O-异亚丙基-L-古洛壬烷-γ-内酯或 2,3-O-异亚丙基-D-古洛壬烷-γ-内酯制得，其中包括分别在 L-古洛壬烷和 D-甘露壬烷之间或 D-古洛壬烷和 L-甘露壬烷之间进行相互转化，并通过氮连接 C-1 至 C-5。
• US4861892A
  申请人：——

  公开号：US4861892A

  公开（公告）日：1989-08-29
• Synthesis of 5-amino-5-deoxy-d-mannopyranose and 1,5-di-deoxy-1,5-imino-d-mannitol, and inhibition of α- and β-d-mannosidases
  作者：Günter Legler、Elisabeth Jülich

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85084-3

  日期：1984.5

  values, determined from inhibition studies with alpha-D-mannosidases from jack beans, almonds, and calf liver, and beta-D-mannosidase from Aspergillus wentii, ranged from 70 to 400 microM for the mannitol derivative and from 1.2 to 20 microM for 5-amino-5-deoxy-D-mannopyranose, i.e., inhibition is 10(2)-10(4)-fold stronger than with D-mannose. Marked enhancement of inhibition with increasing pH is ascribed

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适