1-(2-hydroxy-1-{[1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propan-2-yl]oxy}ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 101527-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-1-{[1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propan-2-yl]oxy}ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(1R)-2-hydroxy-1-[(2S)-1-hydroxy-3-trityloxypropan-2-yl]oxyethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101527-47-3
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: YZCKDDSXKWEEQY-AZGAKELHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1-{[1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propan-2-yl]oxy}ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 Amberlyst 15 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 3'-O-(methylsulfonyl)-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-三苯甲基尿苷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-1-{[1-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propan-2-yl]oxy}ethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of Triazolo-Fused, Medium-Sized Cyclic Nucleoside Analogs Prepared by an Intramolecular<i>Huisgen</i>1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Jingbo Sun、Rongwang Liu、Qiang Fu、Jian Zang、Qiangqiang Tao、Jinchang Wu、Hui Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201300289

  日期：2014.5

  Medium‐sized cyclic nucleosides containing a fused triazole ring were synthesized via intramolecular Huisgen 1,3‐dipolar cycloadditon reaction. 2′,3′‐seco‐Uridine was employed as the key intermediate for the introduction of azido and alkynyl moieties in the defined positions of the reaction precursors. The cycloaddition reactions were achieved in high yields by heating the precursor in refluxing toluene

  含有稠合三唑环的中等大小的环状核苷是通过分子内的Huisgen 1,3-偶极环己二酮反应合成的。2'，3'-癸二酰尿苷被用作在反应前体的确定位置引入叠氮基和炔基部分的关键中间体。通过在回流的甲苯中加热前体以高收率实现环加成反应。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中评估了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中评估了它们的细胞毒性。
• Solution structures of some ‘uridine dialdehyde’ derivatives
  作者：Oliver Howarth、A. Stanley Jones、Richard T. Walker、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1039/p29840000261

  日期：——

  When uridine is oxidised with periodate, the product is ‘uridine dialdehyde.’ Contrary to a previous report we have shown by 1H n.m.r. spectroscopy that in solution, this compound is not polymeric but consists of a large number of isomers in dynamic equilibrium, although even at 400 MHz the spectrum is too complicated to analyse fully. However if the 5′-OH group is not present, such as in 5′-azido-5′-deoxyuridine

  当尿苷被高碘酸盐氧化时，产物为“尿苷二醛”。与以前的报告相反，我们通过1 H nmr光谱显示，在溶液中，该化合物不是聚合的，而是由处于动态平衡状态的大量异构体组成，尽管即使在400 MHz时，光谱也太复杂，无法完全分析。但是，如果不存在5'-OH基团，例如在5'-叠氮基-5'-脱氧尿苷二醛或5'- O-三甲基尿苷二醛中，则仅存在三个非对映异构体环状缩醛。后一种化合物在400 MHz处的1 H nmr光谱已被完全分析，并且已确定了三种非对映异构体各自的身份和含量。
• Syntheses and Reactions of 1?,2?-Unsaturated 2?,3?-Seconucleoside Analogues
  作者：Valerije Vr?ek、Vesna ?aplar

  DOI：10.1002/hlca.19950780714

  日期：1995.11.1

  The 1′,2′-unsaturated 2′,3′-secoadenosine and 2′,3′-secouridine analogues were synthesized by the regioselective elimination of the corresponding 2′,3′-ditosylates, 2 and 18, respectively, under basic conditions. The observed regioselectivity may be explained by the higher acidity and, hence, preferential elimination of the anomeric H–C(1′) in comparison to HC(4′). The retained (tol-4-yl)sulfonyloxy

  1'，2'-不饱和2'，3'-secoadenosine和2'，3'-secouridine类似物是通过在碱性条件下分别区域选择性地去除2'，3'-二甲苯磺酸酯2和18合成的。观察到的区域选择性可以用较高的酸度来解释，因此，与HC（4'）相比，优先消除异头HC（1'）。在C（3'）为3时保留的（toul-4-yl）磺酰氧基可通过亲核取代制备3'-叠氮基，3'-氯和3'-羟基衍生物5-7。ZnBr 2在干燥的CH 2氯2据发现，在除去三苯甲基的过程中，成功的去除了三苯甲基（85％），而对酸敏感的，烯酮衍生的N，O-缩酮功能没有任何裂解。在尿苷系列中，碱基促进的区域选择性消除（19），叠氮化物对甲苯磺酰基的亲核置换（20）和受保护的N（3）-酰亚胺功能的脱苄基作用得到1'，2'-不饱和5'- O -三苯甲基-3'-叠氮基-水our苷衍生物21。通过对反应的2,2'-脱水-3'-叠氮基-3'-叠氮基-3'-脱氧-5'
• Reactions of Nucleosides with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Syntheses of N(3)-Methylene-Bridged Bis-uridines and Secouridine-Dinucleoside Analogs
  作者：Vesna ?aplar、Vinko ?kari?

  DOI：10.1002/hlca.19930760715

  日期：1993.11.3

  appropriately protected and activated, served as starting compounds in the reactions with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in various solvents (CH2Cl2, MeCN, or dimethylformamide (DMF)). Reactions with DBU/CH2Cl2 gave N(3)-methylene-bridged bis-secouridines and bis-uridines (Scheme 3), while the reactions with DBU in non-alkylating solvents resulted in formation of secdinucleosides as the

  在不同溶剂（CH 2 Cl 2，MeCN或二甲基甲酰胺（DMF ）中，经过适当保护和活化的非对映异构体苏尿苷衍生物在与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的反应中用作起始化合物））。与DBU / CH 2 Cl 2的反应产生了N（3）-亚甲基桥连的双-古尿苷和双-尿苷（流程3），而与DBU的在非烷基化溶剂中的反应导致了分子间“二硫键”的形成。二聚化”（方案2）。
• Vrcek, Valerije; Caplar, Vesna; Ursic, Stanko, Croatica Chemica Acta, 1998, vol. 71, # 1, p. 119 - 124
  作者：Vrcek, Valerije、Caplar, Vesna、Ursic, Stanko

  DOI：——

  日期：——