N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-3'-脱氧胞苷 | 86234-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-3'-脱氧胞苷
• 中文别名: N4-苯甲酰基-3'-脱氧-5'-O-DMT-胞苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-deoxyribicytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-deoxycytidine；4-N-benzoyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine；N4-Benzoyl-3'-deoxy-5'-O-DMT-cytidine；N-[1-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 86234-45-9
• 化学式: C₃₇H₃₅N₃O₇
• 分子量: 633.701
• InChiKey: MLWDHTFLSLDJPV-GTXBZULCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-3'-脱氧胞苷 在 苯磺酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Phosphoric acid (2S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3R,5S)-5-hydroxymethyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and FAB Mass Spectroscopical Studies on 2′,5′-Dinucleoside-Monophosphates⁺

  摘要：

  Synthesis and fast atom bombardment studies on a few 2',5'- and 3',5'-linked dinucleoside-monophosphates are presented. The results indicate that both the isomers exhibit similar fragmentation pattern.

  DOI：

  10.1080/07328319708002517
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-胞苷 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-3'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷转化为受保护的3'-脱氧核苷

  摘要：

  提出了将核糖核苷转化为3'-脱氧核糖核苷及其保护的衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81550-6

文献信息

• Improved procedure for the preparation of deoxynucleoside phosphoramidites: Arylphosphoramidites as new convenient intermediates for oligodeoxynucleotide synthesis
  作者：Jean-Louis Fourrey、Jeannette Varenne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81480-5

  日期：1984.1

  A simplified procedure for the preparation of deoxynucleoside methyl- and arylphosphoramidites is described. Both types of phosphoramidites can be conveniently activated by N-methylaniline trifluoracetate for their use in oligodeoxynucleotide synthesis.

  描述了一种制备脱氧核苷甲基-和芳基磷酰胺的简化方法。两种类型的亚磷酰胺都可以方便地被N-甲基苯胺三氟乙酸酯活化，以用于寡聚脱氧核苷酸的合成。
• CONFORMATIONAL RIGIDITY INTRODUCED BY 2′,5′-PHOSPHODIESTER LINKS IN DNA
  作者：Anil Kumar、Debasis Dass、M. Atreyi、M. V.R. Rao、S. B. Katti

  DOI：10.1081/ncn-100107190

  日期：2001.12.31

  Conformational properties of 2′,5′-linked 3′-deoxyribonucleotides have been compared with their natural isomer using CD spectroscopy. It is inferred from the salt induced titration curves that the 2′,5′-linked-3′deoxyribonucleotides have rigid phosphodiester backbone.

  已经使用CD光谱法将2'，5'-连接的3'-脱氧核糖核苷酸的构象性质与其天然异构体进行了比较。从盐诱导的滴定曲线可以推断，2'，5'-连接的-3'脱氧核糖核苷酸具有刚性的磷酸二酯主链。
• Nucleosides. LVI¹Synthesis and Chemical Modifications of 3′-Deoxy-Pyrimidine Nucleosides
  作者：Soo-Young Rhie、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257779408012162

  日期：1994.7

  3'-Deoxyuridine(1) and 3'-deoxycytidine(2) were prepared with improved yields by two different methods applying either the Barton procedure to appropriate 2',5'-di-O-protected pyrimidine nucleosides or by choosing the direct glycosylation of the pyrimidine bases with 1,2-di-O-acetyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose via the silylation approach. Suitable protecting groups for the sugar moiety have been found in the trityl, tert-butyldimethylsilyl and the thexyl groups which are inert in the radical deoxygenation process. The newly synthesised compounds were characterised by elemental analyses and UV and H-1-NMR spectra.
• Jung Kyeong Eun; Switzer, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 14, p. 6059 - 6061
  作者：Jung Kyeong Eun、Switzer

  DOI：——

  日期：——
• OGILVIE, K. K.
  作者：OGILVIE, K. K.

  DOI：——

  日期：——