3'-azido-4'-ethynyl-3',5'-dideoxy-5'-norarabinouridine | 1274677-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-azido-4'-ethynyl-3',5'-dideoxy-5'-norarabinouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-4-azido-5-ethynyl-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1274677-44-9
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₄
• 分子量: 263.213
• InChiKey: LPBDWJRDNNQQGC-BUJSFMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-mesyl-5'-O-trityluridine 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 3'-azido-4'-ethynyl-3',5'-dideoxy-5'-norarabinouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-azido-4′-ethynyl-3′,5′-dideoxy-5′-norarabinouridine: a new anti-HIV nucleoside analogue

  摘要：

  3'-Azido-4'-ethynyl-3',5'dideoxy-5'-norarabinouridine 10 was synthesized from commercial uridine 1 in which the key step is the opening of protected 2',3'-epoxyuridine derivative 7 by sodium azide and the hydroxymethyl at 4-position of the ribose ring are replaced by ethynyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.054

文献信息

• Synthesis of 3′-azido-4′-ethynyl-3′,5′-dideoxy-5′-norarabinouridine: a new anti-HIV nucleoside analogue
  作者：Mahmoud A. Amin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.054

  日期：2011.3

  3'-Azido-4'-ethynyl-3',5'dideoxy-5'-norarabinouridine 10 was synthesized from commercial uridine 1 in which the key step is the opening of protected 2',3'-epoxyuridine derivative 7 by sodium azide and the hydroxymethyl at 4-position of the ribose ring are replaced by ethynyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.