2’-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-5’-O-三苯甲基尿苷 | 117136-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2’-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-5’-O-三苯甲基尿苷
• 英文名称: 2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-trityluridine
• 英文别名: 2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5'-O-trityluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117136-35-3
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 600.787
• InChiKey: XOHRAGVYVNTJQV-PMFUCWTESA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183°C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-5’-O-三苯甲基尿苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 二氯乙酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4,4’,4’-三甲氧基苯基甲醇 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5’-O-trityl-2’-tertbutyldimethylsilyl-uridin-3’-yl (2-cyanoethyl) H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A BH3 masked H-phosphonate for coupling in oligonucleotide synthesis

  摘要：

  A method of masking 3'-H-phosphonate group for the solution-phase synthesis of ribonucleotide by H-phosphonate approach was described. The phosphonic acid group was masked by bis-(2-cyanoethyl) boranophosphate during the reactions. After a successive demasking treatment by triethylamine, trityl cation, and triethylamine, the triethylammonium 3'-H-phosphonate nucleotide can be obtained efficiently ready for the coupling cycle in synthesis of oligonucleotide. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.054
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2’-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-5’-O-三苯甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  各种3'-脱氧嘧啶核苷类似物的合成和抗癌活性以及1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'

  DOI：

  10.1021/jm00106a034

文献信息

• 一种核苷酸和/或寡核苷酸及其制备方法
  申请人：昆山市工业技术研究院小核酸生物技术研究 所有限责任公司

  公开号：CN103936805B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明公开了一种式（1）所示的核苷酸和/或寡核苷酸及其制备方法。本发明采用保护的核苷酸和/或寡核苷酸盐作为原料，合成反应在反应瓶或反应釜中进行，不受固相载体或合成仪的限制，可实现大规模制备核苷酸和/或寡核苷酸。式（1）。
• Ceric Ammonium Nitrate on Silica Gel for Efficient and Selective Removal of Trityl and Silyl Groups
  作者：Jih Ru Hwu、Moti L. Jain、Fu-Yuan Tsai、Shwu-Chen Tsay、Arumugham Balakumar、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1021/jo000024o

  日期：2000.8.1

  triisopropylsilyl group from a primary hydroxyl functionality in di- or trisilyl ethers of ribonucleosides. A comparative study of deprotection reactions by utilization of CAN alone or CAN-SiO2 indicates a remarkable increase in the rate of the reactions involving a solid support. The mechanism of electron-transfer processes is proposed for the use of CAN-SiO2 in the removal of these protective groups from organic

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。
• Synthesis of nucleoside 3′-phosphonates via 3′-keto nucleosides
  作者：Wenkui Lan McEldoon、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00363-d

  日期：1995.6

  Nucleophilic addition of diethyl phosphite anion to several 2′- or 3′-keto nucleosides results in an efficient synthesis of 2′-hydroxy-2′-phosphono- or 3′-hydroxy-3′-phosphononucleosides. The stereochemistry of one such adduct, 3′α-diethylphosphono-3′β-hydroxy-5′-O-tritylthymidine, was determined by single crystal diffraction analysis. When the 5′-hydroxyl group is protected with groups that are not

  将亚磷酸二乙酯阴离子亲核加成到几个2'-或3'-酮核苷中可有效合成2'-羟基-2'-膦酰基-或3'-羟基-3'-膦核苷。通过单晶衍射分析确定一种这样的加合物3'α-二乙基膦酰基-3'β-羟基-5'-O-三苯甲基胸苷的立体化学。当5'-羟基被不需要空间的基团保护时，3'双羟基膦酸酯在改良的Barton条件下进行自由基脱氧，从而以高收率得到还原的化合物。除去剩余的羟基保护基，并水解膦酸酯，然后得到母体核苷3'-膦酸。
• Nucleosides. LVI¹Synthesis and Chemical Modifications of 3′-Deoxy-Pyrimidine Nucleosides
  作者：Soo-Young Rhie、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257779408012162

  日期：1994.7

  3'-Deoxyuridine(1) and 3'-deoxycytidine(2) were prepared with improved yields by two different methods applying either the Barton procedure to appropriate 2',5'-di-O-protected pyrimidine nucleosides or by choosing the direct glycosylation of the pyrimidine bases with 1,2-di-O-acetyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose via the silylation approach. Suitable protecting groups for the sugar moiety have been found in the trityl, tert-butyldimethylsilyl and the thexyl groups which are inert in the radical deoxygenation process. The newly synthesised compounds were characterised by elemental analyses and UV and H-1-NMR spectra.
• LIN, TAI-SHUN;YANG, JING-HUA;LIU, MAO-CHIN;SHEN, ZHI-YI;CHENG, YUNG-CHI;P+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 693-701
  作者：LIN, TAI-SHUN、YANG, JING-HUA、LIU, MAO-CHIN、SHEN, ZHI-YI、CHENG, YUNG-CHI、P+

  DOI：——

  日期：——