1-(2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine | 130860-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: [(2S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130860-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: AFOOFIUKMZGVOO-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(5-O-acetyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  各种3'-脱氧嘧啶核苷类似物的合成和抗癌活性以及1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'

  DOI：

  10.1021/jm00106a034
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.33h， 生成 1-(2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  各种3'-脱氧嘧啶核苷类似物的合成和抗癌活性以及1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'

  DOI：

  10.1021/jm00106a034

文献信息

• LIN, TAI-SHUN;YANG, JING-HUA;LIU, MAO-CHIN;SHEN, ZHI-YI;CHENG, YUNG-CHI;P+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 693-701
  作者：LIN, TAI-SHUN、YANG, JING-HUA、LIU, MAO-CHIN、SHEN, ZHI-YI、CHENG, YUNG-CHI、P+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticancer activity of various 3'-deoxy pyrimidine nucleoside analogs, and crystal structure of 1-(3-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  作者：Tai Shun Lin、Jing Hua Yang、Mao Chin Liu、Zhi Yi Shen、Yung Chi Cheng、William H. Prusoff、George I. Birnbaum、Jerzy Giziewicz、Ismail Ghazzouli

  DOI：10.1021/jm00106a034

  日期：1991.2

  Various 3'-deoxy pyrimidine nucleoside analogues have been synthesized for evaluation as potential anticancer and antiviral agents. Among these compounds, 1-(3-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (10, 3'-deoxy-ara-C) and 3'-deoxycytidine (22) had significant anticancer activity against CCRF-CEM, L1210, P388, and S-180 cancer cell lines in vitro, producing ED50 values of 2, 10, 5, and 34 microM

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'