3',5'-di-O-trityluridine | 4710-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3',5'-di-O-trityluridine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-trityl-uridin；1-((2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-(trityloxy)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-trityloxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4710-75-2
• 化学式: C₄₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 728.844
• InChiKey: GWVHDAUBHBTFGK-QQIQMRLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-145 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

3',5'-双-O-(三苯基甲基)尿苷是一种尿苷类似物。尿苷本身具有潜在的抗癫痫作用，而其类似物则可用于研究抗惊厥和抗焦虑活性，并有望用于开发新的抗高血压药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-trityluridine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (Z)-2'-(cyanomethylene)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Auguste, Sandra P.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 395 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 2',5'-di-O-trityluridine 、 3',5'-di-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation

  摘要：

  所述的发明是关于一种用于在宿主中（包括动物，特别是人类）使用一般式（I）-（XXIII）的核苷或其药用可接受的盐或前药，对Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括流感A和B）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病进行座位的组合物和方法。该发明还提供了一种有效的过程，用于使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）在宿主中定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量。此外，该发明还揭示了可以与样本中存在的病毒量成比例发出荧光的探针分子。

  公开号：

  US10100076B2

文献信息

• Studies on the chemistry of pyrimidine derivatives with dimethyldioxirane: synthesis, cytotoxic effect and antiviral activity of new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and 5-hydroxy-5,6-dihydro-6-substituted uracil derivatives and pyrimidine nucleosides
  作者：Raffaele Saladino、Roberta Bernini、Claudia Crestini、Enrico Mincione、Alberto Bergamini、Stefano Marini、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00380-q

  日期：1995.7

  The oxidation of uracil derivatives and pyrimidine nucleosides performed in CH2Cl2 with dimethyldioxirane afforded new 5,6-oxiranyl-5,6-dihydro and cis-/trans-5,6-dihvdroxv-5,6-dihydro-derivatives. When the oxidations were performed in the presence of methanol as nucleophile cis- and trans- 5-hydroxy-6-methoxy-5,6-dihydro derivatives were obtained in acceptable yields. Cis- and trans-1,3- dimethyl

  用二甲基二环氧乙烷在CH 2 Cl 2中进行尿嘧啶衍生物和嘧啶核苷的氧化，得到新的5，6-环氧乙烷基-5，6-二氢和顺式/反式-5，6-二羟基己酮-5，6-二氢衍生物。当在甲醇的存在下以亲核试剂的形式进行氧化时，以可接受的产率获得了顺式和反式5-羟基-6-甲氧基-5,6-二氢衍生物。通过1,3-二甲基-5,6-环氧乙烷基-5,6-二氢的亲核开环获得顺式和反式1,3-二甲基-5-羟基-6-烷基氨基-5,6-二氢尿嘧啶纯化形式的尿嘧啶。有趣的是，一些新的标题产品显示出低的细胞毒性和针对DNA和RNA病毒的选择性抗病毒活性。特别是化合物17b显示出对仙台病毒的强而有选择性的抑制作用，对单纯疱疹1病毒的影响较小。化合物17b在高浓度时也能够轻微抑制HIV-1病毒，但是在这种情况下，观察到了细胞毒性作用。
• Stereospecific Synthesis and Anti-HIV Activity of (Z)2'- and (E)3'-Deoxy-2'(3')-C-(chloromethylene) Pyrimidine Nucleosides
  作者：Elena Kalinichenko、Elena Rubinova、Evgueny Borisov、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Igor Mikhailopulo

  DOI：10.1080/15257779508012420

  日期：1995.5.1

  3,5)-di-O-trityl-β-D-erythro-pentofuran-3 (and 2)-ulosyl]uracil derivatives 5 and 6 with (chloromethyl)triphenylphosphorane resulted in the stereoselective formation of (E)-3′- and (Z)-2′-chloromethylene derivatives 7 (69%) and 8 (53%), respectively, deprotection of which gave 9 and 10. Transformation of the uracil nucleoside 7 into cytosine one followed by deprotection yielded 12. The latter was converted

  摘要1- [2,5（和3,5）-二-O-三苯甲基-β-D-赤型戊呋喃-3（和2）-核糖基]尿嘧啶衍生物5和6与（氯甲基）三苯基膦反应（E）-3'-和（Z）-2'-氯亚甲基衍生物7（69％）和8（53％）的立体选择性形成，其去保护基得到9和10。尿嘧啶核苷7转化为胞嘧啶之一，然后脱保护，得到12。后者被转化为阿拉伯糖苷14。测试了完全脱保护的氯亚甲基核苷对HIV-1和HIV-2的活性。
• Synthesis of oligonucleotide derivatives with pyrene group at sugar fragment
  作者：Kazushige Yamana、Yoshihito Ohashi、Kenji Nunota、Masanori Kitamura、Hidehiko Nakano、Osamu Sangen、Takeo Shimidzu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80166-4

  日期：1991.10

  The synthesis of oligonucleotide derivatives possessings pyrene group at a specific sugar residue has been described. The incorporation of the pyrene was accomplished by preparation of the pyrene-modified uridine, 2′-(1-pyrenylmethyl)uridine, which was then converted to the protected phosphorobisdiethylamidite. This reagent was used for the solid-phase synthesis of oligonucleotide-pyrene conjugates

  已经描述了在特定糖残基上具有pyr基的寡核苷酸衍生物的合成。通过制备the改性的尿苷2'-（1-苯甲基甲基）尿苷来完成the的掺入，然后将其转化为被保护的亚磷酸二二乙酰胺基磷酸酯。该试剂用于寡核苷酸-py偶联物的固相合成。结合物的纯化通过反相HPLC进行。此处合成的寡核苷酸-py共轭物可通过the基团与相邻碱基对之间的协同相互作用与它们的互补序列结合。
• Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Fumi TAKAI、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA、Kentaro YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1136

  日期：——

  Displacement of a hydroxyl group in pyrimidine nucleosides having a vicinal diol system by a fluorine atom was investigated by using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Though participation of the base moiety often thwarts the desired introduction of a fluorine atom, it was found that appropriate modification of the base and/or sugar moieties allowed the desired fluorodehydroxylation to occur, giving 5'-, 3'-β-, and 2'-α-fluorinated uracilnucleosides in good yields.

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。
• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellullar proliferation
  申请人：Stuyver Lieven

  公开号：US20110269707A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用通式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了探针分子，可以与样品中存在的病毒数量成比例地发出荧光。