(1S,9R,11R,12R)-11-(trityloxymethyl)-2,10,13-trioxa-4,8-diazatetracyclo[7.6.0.01,12.03,8]pentadeca-3,6-diene-5,14-dione | 276870-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,9R,11R,12R)-11-(trityloxymethyl)-2,10,13-trioxa-4,8-diazatetracyclo[7.6.0.01,12.03,8]pentadeca-3,6-diene-5,14-dione
• CAS: 276870-93-0
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 508.53
• InChiKey: DAULHKCINFSHMG-WXVZLDJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9R,11R,12R)-11-(trityloxymethyl)-2,10,13-trioxa-4,8-diazatetracyclo[7.6.0.01,12.03,8]pentadeca-3,6-diene-5,14-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-2'-Deoxy-2'-(carboxymethylene)-5'-O-trityluridine-3',2'-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides

  摘要：

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b000524j
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-三苯甲基尿苷 在 dirhodium tetraacetate (PhO₂)CO 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,9R,11R,12R)-11-(trityloxymethyl)-2,10,13-trioxa-4,8-diazatetracyclo[7.6.0.01,12.03,8]pentadeca-3,6-diene-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides

  摘要：

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b000524j

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides
  作者：Jinsoo Lim、Yong Hae Kim、Dong-Joon Choo

  DOI：10.1039/b000524j

  日期：——

  Diastereoselective and regioselective [1,5]-C,H insertion reactions of 2′-deoxy-3′-diazomalonate nucleosides afforded τ-butyrolactones of nucleosides as chiral synthons for the preparation of 2′-C-branched nucleosides.

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。