美登木酸 | 33600-93-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 美登木酸
• 英文名称: maytenoic acid
• 英文别名: polpunonic acid；polpunoic acid；Maytenonic acid；(2R,4aS,6aS,6aR,6bS,8aS,9R,12aS,14aS,14bR)-2,4a,6a,6a,8a,9,14a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6b,7,8,9,11,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 33600-93-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: WHWHDGKOSUKYOV-GDXNDQEESA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261℃ (benzene )
• 沸点：
  541.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美登木酸 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 29-nor-friedel-20-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Catha cassinoides 的三种三萜和其他萜类化合物

  摘要：

  摘要 对 Catha cassinoides 的茎叶进行研究，除了谷甾醇、β-香树脂醇、熊果酸、lup-20(29)-en-3β,30-diol 和 Friedelin 外，还提供了三种新的五环三萜：30-羟基弗里德兰- 3-one、29-hydroxyfriedelan-3-one 和 3-oxo-friedelan-29-oic 酸。这些结构由光谱研究和相关性确定，并通过 29-羟基弗里德兰-3-一醋酸盐的 X 射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83019-6
• 作为产物：
  描述：

  29-羟基无羁萜-3-酮 以 丙酮 为溶剂， 以0.032 g的产率得到美登木酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Catha cassinoides 的三种三萜和其他萜类化合物

  摘要：

  摘要 对 Catha cassinoides 的茎叶进行研究，除了谷甾醇、β-香树脂醇、熊果酸、lup-20(29)-en-3β,30-diol 和 Friedelin 外，还提供了三种新的五环三萜：30-羟基弗里德兰- 3-one、29-hydroxyfriedelan-3-one 和 3-oxo-friedelan-29-oic 酸。这些结构由光谱研究和相关性确定，并通过 29-羟基弗里德兰-3-一醋酸盐的 X 射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83019-6

文献信息

• 3-Oxo-friedelan-20α-OIC acid from gymnosporia emarginata
  作者：Parimi Atchuta Ramaiah、Parimi Uma Devi、Felix Frolow、David Lavie

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80530-0

  日期：1984.1

  Abstract 3-Oxo-friedelan-20α-oic acid, named as maytenonic (polpunonic) acid, has been isolated along with β-amyrin and sitosterol from Gymnosporia emarginata. 1H and 13C NMR signals have been assigned for the structure. X-ray analysis of the single crystal confirmed that the carboxylic acid is α-oriented at C-20 and the D/E rings of this D:A-friedo-oleanane are in chair-chair conformation. 13C NMR

  摘要 3-Oxo-friedelan-20α-oic酸，命名为maytenonic (polpunonic)酸，与β-香树脂醇和谷甾醇一起从Gymnospora emarginata中分离出来。1H 和 13C NMR 信号已指定为结构。单晶的 X 射线分析证实，羧酸在 C-20 处是 α 取向的，并且该 D:A-friedo-oleanane 的 D/E 环呈椅椅构象。本化合物的 13C NMR 数据还能够确定弗里德林中的 C-20α-和 β-甲基碳。
• Antitumour triterpenes of Maytenus diversifolia
  作者：Hiroshi Nozaki、Hideyo Suzuki、Teruhisa Hirayama、Ryoji Kasai、Rong-Yang Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85505-3

  日期：1986.1

  Abstract The known compounds maytansine and sitosterol-β- D -glucoside as well as the new triterpenes maytenfoliol and maytenfolic acid were isolated as antileukemic agents from Maytenus diversifolia . Other triterpenes isolated included the new maytensifolin-A and -B as well as the known friedelin, canophyllal, β-amyrin, canophyllol, pachysonol, 29-hydroxyfriedelan-3-one and 30-hydroxyfriedelan-3-one

  摘要 从美登木素中分离出已知化合物美登素和谷甾醇-β-D-葡萄糖苷以及新的三萜类美登叶醇和美登叶酸作为抗白血病药物。分离出的其他三萜包括新的美藤叶素-A 和-B 以及已知的油香素、树油醛、β-香树脂醇、树油酚、厚皮素、29-羟基弗里德兰-3-one 和 30-羟基弗里德兰-3-one。
• Delle Monache,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 636 - 646
  作者：Delle Monache,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sousa, Jose Rego de; Jannotti, Nina Konovaloff; Silva, Gracia Divina de Fatima, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 12, p. 821 - 822
  作者：Sousa, Jose Rego de、Jannotti, Nina Konovaloff、Silva, Gracia Divina de Fatima、Pinheiro, Jose Auri

  DOI：——

  日期：——
• ANJANEYULU, V.;RAVI, K., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1695-1697
  作者：ANJANEYULU, V.、RAVI, K.

  DOI：——

  日期：——