29-羟基无羁萜-3-酮 | 39903-21-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 29-羟基无羁萜-3-酮
• 英文名称: 29-hydroxyfriedelin
• 英文别名: 29-hydroxy-3-oxo-D:A-friedoleanane；29-hydroxy-friedelan-3-one；3-oxo-29-hydroxyfriedelane；29-hydroxy-3-friedelanone；29-hydroxyfriedelan-3-one；friedelane-3-one-29-ol；(4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aS,11R,12aR,14aS,14bS)-11-(hydroxymethyl)-4,4a,6a,6b,8a,11,14a-heptamethyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 39903-21-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: NAOCHKKFDYTOII-MGIZKUGISA-N

物化性质

• 熔点：
  262-265 °C
• 沸点：
  514.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8℃，存放时请确保环境干燥并密封保存。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  美登木酸	maytenoic acid	33600-93-0	C30H48O3	456.709

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  29-羟基无羁萜-3-酮 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-oxo-friedelan-20α-carboxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Catha cassinoides 的三种三萜和其他萜类化合物

  摘要：

  摘要 对 Catha cassinoides 的茎叶进行研究，除了谷甾醇、β-香树脂醇、熊果酸、lup-20(29)-en-3β,30-diol 和 Friedelin 外，还提供了三种新的五环三萜：30-羟基弗里德兰- 3-one、29-hydroxyfriedelan-3-one 和 3-oxo-friedelan-29-oic 酸。这些结构由光谱研究和相关性确定，并通过 29-羟基弗里德兰-3-一醋酸盐的 X 射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83019-6
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-friedelan-20α-carboxymethyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 29-羟基无羁萜-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Delle Monache,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 636 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Caffeoyl Triterpenoid Esters as Potential Anti-ischemic Stroke Agents from <i>Celastrus orbiculatus</i>
  作者：Jin-Long Li、Lei Wu、Jian Wu、Hong-Xuan Feng、Hong-Min Wang、Yan Fu、Ru-Jun Zhang、Hai-Yan Zhang、Wei-Min Zhao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00314

  日期：2016.11.23

  Three new triterpenoids, celastrusins A–C (1–3), together with 3-O-caffeoyl-α-amyrin (4) were isolated from the root bark of Celastrus orbiculatus. Their structures were identified by spectroscopic analysis, X-ray crystallography using Cu Kα radiation, and the comparison of both observed and reported spectroscopic data. An in vitro bioassay revealed that the caffeoyl triterpenoid esters 1, 3, and 4

  三个新的三萜类化合物，celastrusins A-C（1 - 3）中，用3-一起ö -caffeoyl-α香树脂醇（4）从根皮分离南蛇藤。通过光谱分析，使用CuKα辐射的X射线晶体学以及观察和报告的光谱数据的比较来鉴定它们的结构。体外生物分析显示，该咖啡酰三萜酯1，3和4具有抗缺氧缺糖（OGD）诱导的SH-SY5Y细胞的损伤的神经保护作用。进一步的动物研究表明，化合物1 使用10 mg / kg（iv）剂量可显着减少大鼠短暂性中脑动脉闭塞（MCAO）后的脑梗塞。
• Antitumour triterpenes of Maytenus diversifolia
  作者：Hiroshi Nozaki、Hideyo Suzuki、Teruhisa Hirayama、Ryoji Kasai、Rong-Yang Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85505-3

  日期：1986.1

  Abstract The known compounds maytansine and sitosterol-β- D -glucoside as well as the new triterpenes maytenfoliol and maytenfolic acid were isolated as antileukemic agents from Maytenus diversifolia . Other triterpenes isolated included the new maytensifolin-A and -B as well as the known friedelin, canophyllal, β-amyrin, canophyllol, pachysonol, 29-hydroxyfriedelan-3-one and 30-hydroxyfriedelan-3-one

  摘要 从美登木素中分离出已知化合物美登素和谷甾醇-β-D-葡萄糖苷以及新的三萜类美登叶醇和美登叶酸作为抗白血病药物。分离出的其他三萜包括新的美藤叶素-A 和-B 以及已知的油香素、树油醛、β-香树脂醇、树油酚、厚皮素、29-羟基弗里德兰-3-one 和 30-羟基弗里德兰-3-one。
• Weeratunga, Gamini; Kumar, Vijaya; Sultanbawa, M. Uvais S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2457 - 2460
  作者：Weeratunga, Gamini、Kumar, Vijaya、Sultanbawa, M. Uvais S.、Balasubramaniam, Sinnathamby

  DOI：——

  日期：——
• A PLANT EXTRACT AND ITS PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Cognis France, S.A.S.

  公开号：EP1711194A1

  公开（公告）日：2006-10-18
• Composition Containing a Plant Extract and Process for Producing Same
  申请人：Henry Florence

  公开号：US20070281047A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  A composition which includes a pulp extract from the fruit of Argania spinosa and at least one dermopharmaceutical or cosmetic auxiliary and/or additive is provided. A process for producing an extract from the fruit of Argania spinosa , and a triterpene fraction of an extract of the pulp of the fruit of Argania spinosa including lupeol, α-amyrine, β-amyrine, taraxasterol, and psi-taraxasterol are also provided.