5,3'-二羟基-7,4'-二甲氧基黄酮 | 32174-62-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,3'-二羟基-7,4'-二甲氧基黄酮
• 英文名称: pilloin
• 英文别名: 3′,5‐dihydroxy‐4′,7‐dimethoxyflavone；5,3′-dihydroxy-7,4′-dimethoxyflavone；3',5-dihydroxy-7,4'-dimethoxyflavone；5,3'-dihydroxy-7,4'-dimethoxyflavone；7,4'-dimethoxy-3'-hydroxyflavone；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 32174-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: UDBHJDTXPDRDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232℃ (Decomposition) (methanol )
• 沸点：
  569.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8℃，需保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

Pilloinc是一种可以从Marrubium cylleneum中分离得到的黄酮类化合物，它具有显著的抗炎和抗癌生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,3'-二羟基-7,4'-二甲氧基黄酮 在 potassium hydrogensulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3,5,3'-三羟基-7,4'-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途

  摘要：

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途。本发明属于医药技术领域，具体是天然产物之衍生物的合成及其在抗炎方面的应用，更具体的是黄酮类化合物的合成方法和在抗炎的用途。本发明以橙皮素为原料，合成了黄酮醇苷元，最后通过脱苄基与乙酰基反应合成黄酮苷。共合成了32个黄酮化合物，包括14个黄酮苷元和18个黄酮苷，其中有15个已知化合物和17个未见报道的化合物。部分化合物表现出较好的体外抗炎活性，有可能成为抗炎药物或先导化合物。

  公开号：

  CN113956224A
• 作为产物：
  描述：

  luteolin 7,4'-dimethyl ether 3'-glucoside 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5,3'-二羟基-7,4'-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Luteolin 7,4′-dimethyl ether 3′-glucoside from Gelonium multiflorum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81781-1

文献信息

• Structural Requirements of Flavonoids and Related Compounds for Aldose Reductase Inhibitory Activity.
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.788

  日期：——

  The methanolic extracts of several natural medicines and medicinal foodstuffs were found to show an inhibitory effect on rat lens aldose reductase. In most cases, flavonoids were isolated as the active constituents by bioassay-guided separation, and among them, quercitrin (IC50=0.15 μM), guaijaverin (0.18 μM), and desmanthin-1 (0.082 μM) exhibited potent inhibitory activity. Desmanthin-1 showed the most potent activity, which was equivalent to that of a commercial synthetic aldose reductase inhibitor, epalrestat (0.072 μM). In order to clarify the structural requirements of flavonoids for aldose reductase inhibitory activity, various flavonoids and related compounds were examined. The results suggested the following structural requirements of flavonoid: 1) the flavones and flavonols having the 7-hydroxyl and/or catechol moiety at the B ring (the 3′,4′-dihydroxyl moiety) exhibit the strong activity; 2) the 5-hydroxyl moiety does not affect the activity; 3) the 3-hydroxyl and 7-O-glucosyl moieties reduce the activity; 4) the 2–3 double bond enhances the activity; 5) the flavones and flavonols having the catechol moiety at the B ring exhibit stronger activity than those having the pyrogallol moiety (the 3′,4′,5′-trihydroxyl moiety).

  发现，几种天然药材和药用食品的甲醇提取物对大鼠晶状体醛糖还原酶显示抑制作用。在大多数情况下，通过生物测定指导的分离方法，分离得到黄酮类化合物作为活性成分，其中，槲皮苷（IC50=0.15 μM）、愈创木脂苷（0.18 μM）和去甲基芸香糖苷-1（0.082 μM）显示出强的抑制活性。去甲基芸香糖苷-1显示了最强的活性，相当于商品化合成醛糖还原酶抑制剂依帕司他（0.072 μM）的活性。为了阐明黄酮类化合物对醛糖还原酶抑制活性的结构要求，检测了各种黄酮类化合物及相关化合物。结果表明，黄酮类化合物的以下结构要求是：1）具有7-羟基和/或邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇（在B环上的3′,4′-二羟基结构）显示出强的活性；2）5-羟基结构并不影响活性；3）3-羟基和7-O-葡糖基结构降低活性；4）2-3双键增强活性；5）具有邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇显示出比具有连苯三酚结构（3′,4′,5′-三羟基结构）的化合物更强的活性。
• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Structure–activity relationships of flavanones, flavanone glycosides, and flavones in anti-degranulation activity in rat basophilic leukemia RBL-2H3 cells
  作者：Toshiro Noshita、Kaori Miura、Kaoru Ikeda、Hidekazu Ouchi、Takuya Matsumoto、Akihiro Tai

  DOI：10.1007/s11418-017-1169-3

  日期：2018.3

  degranulation-inhibiting activity of a series of flavonoids was evaluated. The following three observations were made: (1) the activity disappears when a sugar moiety is introduced into the A ring of the flavanone; (2) the activity depends on the number of hydroxyl groups on the B ring; (3) the activity is markedly enhanced when a double bond is introduced into the C ring. The information obtained in the current

  与肥大细胞脱粒和局部炎症有关的I型过敏的发生率正在增加，因此需要新的治疗方法。迄今为止，还没有系统地表征黄酮类化合物在抑制脱粒作用中的构效关系。在当前的研究中，评估了一系列类黄酮的脱粒抑制活性。进行以下三个观察：（1）当将糖部分引入黄烷酮的A环时，活性消失。（2）活性取决于B环上的羟基数；（3）当双键引入C环时，活性显着增强。当前研究中获得的信息可能指导I型过敏疗法的开发。
• Extracellular melanogenesis inhibitory activity and the structure-activity relationships of ugonins from Helminthostachys zeylanica roots
  作者：Kosei Yamauchi、Tohru Mitsunaga、Yuki Itakura、Irmanida Batubara

  DOI：10.1016/j.fitote.2015.05.006

  日期：2015.7

  Ugonin J, K, and L, which are luteolin derivatives, were isolated from Helminthostachys zeylanica roots by a series of chromatographic separations of a 50% ethanol/water extract. They were identified using nuclear magnetic resonance (NMR), ultraviolet (UV) spectra, and ultra-performance liquid chromatography coupled to time-of-flight mass spectrometry (UPLC-TOF-MS). In this study, the intra and extracellular

  木犀草素衍生物Ugonin J，K和L是通过一系列50％乙醇/水提取物的色谱分离而从Helminthostachys zeylanica根中分离得到的。它们是使用核磁共振（NMR），紫外（UV）光谱以及结合飞行时间质谱（UPLC-TOF-MS）的超高效液相色谱法进行鉴定的。在这项研究中，使用B16黑色素瘤细胞确定了ugonins的细胞内和细胞外黑色素生成活性。结果显示，与对照组相比，分别为12.5、25和50μM的ugonin J可使细胞外黑色素含量分别降低至75％，16％和14％。这表明ugonin J显示出比熊果苷更强的活性，而熊果苷被用作阳性对照。此外，ugonin K在抑制19、8、8时表现出更强的抑制作用。在相同的浓度下，其细胞外黑色素的含量降低了9％（与ugonin J相比）。相比之下，ugonin L不会抑制细胞内或细胞外的黑色素生成活性。此外，为了研究ugonins的构效关
• 黄酮类化合物及其合成方法和用途
  申请人：广西医科大学

  公开号：CN113956227A

  公开（公告）日：2022-01-21

  半合成黄酮类化合物及其抗炎用途。本发明属于医药技术领域，具体是天然产物之衍生物的合成及其在抗炎方面的应用，更具体的是黄酮类化合物的合成方法和在抗炎的用途。本发明以橙皮素为原料，合成了黄酮醇苷元，最后通过脱苄基与乙酰基反应合成黄酮苷。共合成了32个黄酮化合物，包括14个黄酮苷元和18个黄酮苷，其中有15个已知化合物和17个未见报道的化合物。部分化合物表现出较好的体外抗炎活性，有可能成为抗炎药物或先导化合物。