2',4',7-Trihydroxy-5-methoxy-3',6-diprenylisoflavan | 30508-27-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',7-Trihydroxy-5-methoxy-3',6-diprenylisoflavan
• 英文别名: 4-[7-hydroxy-5-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 30508-27-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.5
• InChiKey: GBRZTUJCDFSIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.0-162.5℃
• 沸点：
  610.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

功效作用

研究发现，甘草西定对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等耐药菌以及多种口腔致病菌具有抗菌活性，在肿瘤的防治方面也发挥了积极的作用。此外，甘草西定还具有抗炎、调节免疫、抗氧化、神经保护等药理活性。

生物活性

Licoricidin (LCD) 从甘草中分离，具有抗癌活性。它通过诱导周期停滞、诱导细胞凋亡和自噬来用于结直肠癌的研究。Licoricidin (LCD) 还能通过抑制肿瘤血管生成和淋巴管生成以及局部微环境的变化来抑制肺转移。此外，Licoricidin (LCD) 通过失活 Akt 和 NF-κB 途径，增强吉西他滨诱导的骨肉瘤细胞毒性，并通过清除 ROS 阻断 UVA 诱导的光老化，限制 MMP-1 的活性，被认为是新的局部应用抗衰老制剂中的活性成分。

体外研究

Licoricidin (LCD) 在不同浓度（0-20 μM）和时间（24小时）下对多种结肠癌细胞系（SW480、HCT116、SW620 和 LoVo 细胞）的活力表现出剂量依赖性的抑制作用，其半数有效浓度分别为 7.2、5.4、4.5 和 5.1 μM。LCD 还通过时间及剂量依赖性激活 caspase-3 来诱导细胞凋亡，并增加 SW480 细胞的自噬，促进 LC3-I 到 LC3-II 的切割和 p62 的降解。此外，Licoricidin (LCD) 通过抑制 4T1 细胞迁移、MMP-9 分泌及 VCAM 表达来影响细胞行为。

实验项目	结果
细胞活力检测	降低了结肠癌细胞系的活力
蛋白印迹分析	引发 SW480 细胞凋亡

体内研究

Licoricidin (LCD) 通过腹腔注射（5, 10 或 20 mg/kg，每日一次，持续 15 天）显著抑制了裸鼠中 SW480 异种移植物的生长，使肿瘤生长抑制率达到 43.5%。另外，在 BALB/c 小鼠原位模型中，LCD （相同剂量和给药方式，持续 32 天）减少了肺转移并降低了 CD45、CD31、HIF-1α、iNOS、COX-2 和 VEGF-A 的表达，并减少肿瘤组织中 VEGF-R2、VEGF-C、VEGF-R3 和 LYVE-1 的蛋白表达。

实验项目	结果
动物模型	SW480 异种移植物在裸鼠中的生长
剂量	5, 10 或 20 mg/kg
给药方式及天数	腹腔注射，每日一次，共 15 天
结果	减少了肿瘤体积
动物模型	BALB/c 小鼠原位模型
剂量	5, 10 或 20 mg/kg
给药方式及天数	腹腔注射，每日一次，共 32 天
结果	抑制了 4T1 鼠乳腺癌细胞的肺转移

文献信息

• [EN] A MANUFACTURING PROCESS OF ISOFLAVAN OR ISOFLAVENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ISOFLAVANE OU D'ISOFLAVENE
  申请人：BICBIO CO LTD

  公开号：WO2005037815A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to a method of synthesizing isoflavan and isoflavene derivatives of the Formula 1, which have the biological efficacy of antioxidation and protection against ultraviolet light. The method is effective and suitable for a mass production of isoflavan and isoflavene derivatives, which is a more convenient alternative preparation method compared to the isolation method by the extraction of plants, such as licorice, via troublesome preparative processes.

  本发明涉及一种合成具有抗氧化和抗紫外线保护生物效应的Formula 1的异黄酮和异黄素衍生物的方法。该方法对于大规模生产异黄酮和异黄素衍生物是有效的和适用的，相比于通过植物提取（如甘草）的难以操作的制备过程，这是一种更为方便的替代制备方法。
• Manufacturing process of isoflavan or isoflavene derivatives
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20070037874A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to a method of synthesizing isoflavan and isoflavene derivatives of the Formula 1, which have the biological efficacy of antioxidation and protection against ultraviolet light. The method is effective and suitable for a mass production of isoflavan and isoflavene derivatives, which is a more convenient alternative preparation method compared to the isolation method by the extraction of plants, such as licorice, via troublesome preparative processes.

  本发明涉及一种合成公式1中的异黄酮和异黄烯衍生物的方法，其具有抗氧化和保护紫外线的生物效力。该方法有效且适用于异黄酮和异黄烯衍生物的大规模生产，相对于通过提取植物（如甘草）的分离方法而言，是一种更为方便的替代制备方法，而后者需要繁琐的制备过程。
• A pharmaceutical composition having antitumor activity and preparation for its manufacture
  申请人：Kim, Song Bae

  公开号：EP0416502A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  A novel pharmaceutical composition comprising Pursatilla Radix and/or Clematidis Radix; optionally one or more ingredients selected from the group consisting bark of Ulmaceae species, Armeniacae Semen, Panax Ginseng and Glychyrrhizae Radix; and one or more conventional pharma­ceutical diluents has an excellent antitumor activity.

  一种新型药物组合物具有极佳的抗肿瘤活性，该组合物由马齿苋和/或铁线莲；一种或多种选自榆树科植物树皮、杏仁、人参和甘草；以及一种或多种常规药物稀释剂组成。
• ISOFLAVANE DERIVATIVES AND IMMUNOPOTENTIATING COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1057825A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  An objective of the present invention is to provide a specific compound and composition for the prevention or therapy of diseases associated with immunodeficiency. Isoflavan derivatives which are a glycyrrhiza extract and chemical derivatives thereof, i.e., a compound represented by general formula (II): [where R1, R2, R3, and R4 may be identical with or different from one another and may each be hydrogen, an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, an acyl group which may be substituted, an aralkyl group which may be substituted, or a tri-substituted silyl group; G1, G2, and G3 may be identical with or different from one another and may each be a hydrogen, an acyl group which may be substituted, or an aliphatic hydrocarbon group which may be substituted; symbol (*) indicates the presence of an asymmetric carbon atom, meaning an R form, an S form, or a mixture thereof], or a salt thereof, or a hydrate thereof has immunoactivating actions, and is expected to provide effects as a biophylaxis function promoter by way of lymphocyte function promoting actions and bone marrow function promoting actions.

  本发明的目的是提供一种预防或治疗与免疫缺陷有关疾病的特定化合物和组合物。 异黄烷衍生物是一种甘草提取物及其化学衍生物，即通式（II）所代表的化合物： [其中 R1、R2、R3 和 R4 可以彼此相同或不同，并且可以分别为氢、可被取代的烷基、可被取代的烯基、可被取代的炔基、可被取代的酰基、可被取代的芳烷基或三取代硅烷基；G1、G2 和 G3 可以彼此相同或不同，可以分别为氢、可被取代的酰基或可被取代的脂族烃基；符号（*）表示存在不对称碳原子，意指 R 形式、S 形式或其混合物]，或其盐，或其水合物具有免疫激活作用，并有望通过淋巴细胞功能促进作用和骨髓功能促进作用提供生物预防功能促进剂的效果。
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGANDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1440688A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。 本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前黄酮类化合物、一种不包括前黄酮类化合物的查尔酮衍生物、一种不包括前黄酮类化合物的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。