maackiain | 76496-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: maackiain
• 英文别名: (-)-maackiain；Trifolirhizin-aglykon；5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaen-16-ol
• CAS: 76496-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: HUKSJTUUSUGIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  179-181°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maackiain 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-neopranol
  参考文献：
  名称：

  Breytenbach, Jaco C.; Rall, Gerhardus J.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1804 - 1809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Hydroxyphenoxy)propanenitrile 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 maackiain
  参考文献：
  名称：

  Breytenbach, Jaco C.; Rall, Gerhardus J.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1804 - 1809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF PTEROCARPANS AS ACTIVE ANTI-CELLULITE INGREDIENTS
  申请人：Meyer Imke

  公开号：US20110034486A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to a cosmetic, dermatological or pharmaceutical preparation, containing one, two or more compounds of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt of a compound of this type, (i) for use in a method for preventing, treating or reducing cellulite, and/or (ii) in an adequate quantity to reduce the lipid quantity contained in subcutaneous fat tissue, and/or to inhibit the differentiation of preadipocytes, and/or to inhibit the lipogenesis in adipocytes, wherein the radicals R1 to R8, independently of one another, signify hydrogen, hydroxy or C1-C4-alkoxy, and/or two adjacent radicals together form a methylenedioxy group.

  该发明涉及一种化妆品、皮肤学或药用制剂，包含一个、两个或更多的式(I)化合物和/或该类型化合物的药用盐，(i)用于预防、治疗或减少脂肪团，和/或(ii)以适量减少皮下脂肪组织中所含的脂质量，和/或抑制脂肪前体细胞的分化，和/或抑制脂肪细胞中的脂肪合成，在该式中，基团R1至R8，彼此独立地表示氢、羟基或C1-C4-烷氧基，和/或两个相邻的基团一起形成亚甲二氧基基团。
• Dirigent isoflavene-forming PsPTS2: 3D structure, stereochemical, and kinetic characterization comparison with pterocarpan-forming PsPTS1 homolog in pea
  作者：Qingyan Meng、Syed G.A. Moinuddin、Rhodesia M. Celoy、Clyde A. Smith、Robert P. Young、Michael A. Costa、Rachel A. Freeman、Masashi Fukaya、Doo Nam Kim、John R. Cort、Martha C. Hawes、Hans D. van Etten、Pankaj Pandey、Amar G. Chittiboyina、Daneel Ferreira、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.105647

  日期：2024.3

  were determined using NMR spectroscopy, electronic circular dichroism, and molecular orbital analyses. PsPTS2 efficiently converted -(3,4)-DMDI into DMDIF 20-fold faster than the -(3,4)-isomer. The 4-configured substrate’s near β-axial OH orientation significantly enhanced its leaving group abilities in generating A-ring mono-quinone methide (QM), whereas 4-isomer’s α-equatorial-OH was a poorer leaving

  豌豆植物抗毒素 (−)-maackiain 和 (+)-pisatin 具有相反的 C6a/C11a 构型，但在生物合成上如何发生这种情况尚不清楚。豌豆直接蛋白 (DP) PsPTS2 生成 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-3-烯 (DMDIF)，并对四种可能的 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-4-醇 (DMDI) 具有立体选择性）立体异构体进行了研究。使用核磁共振光谱、电子圆二色性和分子轨道分析确定立体异构体构型。 PsPTS2 有效地将 -(3,4)-DMDI 转化为 DMDIF，速度比 -(3,4)-异构体快 20 倍。 4-构型底物的近β轴OH取向显着增强了其生成A环单醌甲基化物(QM)的离去基团能力，而4-异构体的α-赤道-OH是较差的离去基团。对接模拟表明4-构型的β-轴向OH距离Asp最近，而4-异构体的α-赤道OH距离更远。 -(3,4)-
• Verwendung von Pterocarpanen als Anti-Cellulite-Wirkstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2295031A2

  公开（公告）日：2011-03-16

  Beschrieben wird eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zubereitung, enthaltend eine, zwei oder mehr Verbindungen der Formel (I) und/oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz einer solchen Verbindung, (i) zur Anwendung in einem Verfahren zur Vorbeugung, Behandlung oder Verringerung von Cellulite, und/oder (ii) in einer ausreichenden Menge - zum Reduzieren der in subkutanem Fettgewebe enthaltenen Lipidmenge, und/oder - zum Hemmen der Differenzierung von Preadipozyten, und/oder - zum Hemmen der Lipogenese in Adipozyten, wobei die Reste R1 bis R8, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy bedeuten, und/oder zwei benachbarte Reste gemeinsam eine Methylendioxygruppe bilden. Beschrieben werden auch entsprechende Verfahren sowie Verwendungen.

  本文描述了一种含有一种、两种或多种式（I）化合物和/或此类化合物的药学上可接受的盐的化妆品、皮肤病或药物制剂、 (i) 用于预防、治疗或减少脂肪团的方法，和/或 (ii) 其用量足以 - 减少皮下脂肪组织中的脂质含量，和/或 - 抑制前脂肪细胞的分化，和/或 - 抑制脂肪细胞的脂肪生成、 其中 R1 至 R8 自由基分别为氢、羟基或 C1-C4- 烷氧基，和/或两个相邻自由基共同形成亚甲二氧基。还描述了相应的方法和用途。
• Nabaei-Bidhendi; Bannerjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 366 - 368
  作者：Nabaei-Bidhendi、Bannerjee

  DOI：——

  日期：——
• NABAEI-BIDHENDI, G.;BANNERJEE, N. R., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 366-368
  作者：NABAEI-BIDHENDI, G.、BANNERJEE, N. R.

  DOI：——

  日期：——