7,2'-dihydroxy-4',5'-methylenedioxyisoflavan | 57436-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,2'-dihydroxy-4',5'-methylenedioxyisoflavan
• 英文别名: d,l-Dihydromaackiain (+-2',7-Dihydroxy-4',5'-methylendioxy-isoflavan)；3-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-chroman-7-ol；3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 57436-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: CSVCGRYSLOYOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,2'-dihydroxy-4',5'-methylenedioxyisoflavan 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 sophorol
  参考文献：
  名称：

  Dirigent 形成异黄烯的 PsPTS2：与豌豆中形成紫檀素的 PsPTS1 同源物的 3D 结构、立体化学和动力学表征比较

  摘要：

  豌豆植物抗毒素 (−)-maackiain 和 (+)-pisatin 具有相反的 C6a/C11a 构型，但在生物合成上如何发生这种情况尚不清楚。豌豆直接蛋白 (DP) PsPTS2 生成 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-3-烯 (DMDIF)，并对四种可能的 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-4-醇 (DMDI) 具有立体选择性）立体异构体进行了研究。使用核磁共振光谱、电子圆二色性和分子轨道分析确定立体异构体构型。 PsPTS2 有效地将 -(3,4)-DMDI 转化为 DMDIF，速度比 -(3,4)-异构体快 20 倍。 4-构型底物的近β轴OH取向显着增强了其生成A环单醌甲基化物(QM)的离去基团能力，而4-异构体的α-赤道-OH是较差的离去基团。对接模拟表明4-构型的β-轴向OH距离Asp最近，而4-异构体的α-赤道OH距离更远。 -(3,4)-

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.105647
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzyloxymaackiain 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68.2 %的产率得到7,2'-dihydroxy-4',5'-methylenedioxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  Dirigent 形成异黄烯的 PsPTS2：与豌豆中形成紫檀素的 PsPTS1 同源物的 3D 结构、立体化学和动力学表征比较

  摘要：

  豌豆植物抗毒素 (−)-maackiain 和 (+)-pisatin 具有相反的 C6a/C11a 构型，但在生物合成上如何发生这种情况尚不清楚。豌豆直接蛋白 (DP) PsPTS2 生成 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-3-烯 (DMDIF)，并对四种可能的 7,2ʹ-二羟基-4ʹ,5ʹ-亚甲基二氧基异黄烷-4-醇 (DMDI) 具有立体选择性）立体异构体进行了研究。使用核磁共振光谱、电子圆二色性和分子轨道分析确定立体异构体构型。 PsPTS2 有效地将 -(3,4)-DMDI 转化为 DMDIF，速度比 -(3,4)-异构体快 20 倍。 4-构型底物的近β轴OH取向显着增强了其生成A环单醌甲基化物(QM)的离去基团能力，而4-异构体的α-赤道-OH是较差的离去基团。对接模拟表明4-构型的β-轴向OH距离Asp最近，而4-异构体的α-赤道OH距离更远。 -(3,4)-

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.105647