5,6,7,8-四氢-3-甲基喹啉 | 28712-62-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-3-甲基喹啉
• 英文名称: 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-3-methylchinolin
• CAS: 28712-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD00006735
• 分子量: 147.22
• InChiKey: GMMKZUPOLVXWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1301

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7,8-二氢-3-甲基-5(6H)-喹啉酮	7,8-dihydro-3-methylquinolin-5(6H)-one	60247-70-3	C10H11NO	161.203
  ——	methyl-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-8-carboxylate	53400-63-8	C12H15NO2	205.257

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,8-二甲基-5,6,7,8-四氢喹啉	3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline	89732-57-0	C11H15N	161.247
  ——	5,6,7,8-Tetrahydro-3-methylchinolin-N-oxid	60169-87-1	C10H13NO	163.219
  ——	Quinoline, 8-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-	60169-76-8	C10H12ClN	181.66
  ——	3-methyl-6,7-dihydroquinolin-8(5H)-one	62230-65-3	C10H11NO	161.203
  ——	5,6,7,8-Tetrahydro-8-hydroxy-3-methylchinolin	62230-64-2	C10H13NO	163.219
  3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-甲腈	8-cyano-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline	53400-66-1	C11H12N2	172.23
  3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-甲酰胺	3-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-8-carboxamide	53400-65-0	C11H14N2O	190.245
  三甲基-(3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷	3-methyl-8-trimethylsilyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline	90298-21-8	C13H21NSi	219.402
  替喹胺	3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-8-thiocarboxamide	53400-67-2	C11H14N2S	206.312
  3,8-二甲基-5,6-二氢喹啉	3,8-dimethyl-5,6,-dihydroquinoline	95380-72-6	C11H13N	159.231

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-3-甲基喹啉 在 草酰氯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-methyl-6,7-dihydroquinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉基CXCR4拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  CXCR4是在许多癌细胞类型的表面表达的最常见的趋化因子受体。与正常细胞相比，癌细胞过度表达CXCR4，这与癌细胞的转移，血管生成和肿瘤的生长有关。CXCR4拮抗剂可能会干扰CXCL12介导的生存前信号并抑制趋化性，从而可能降低癌细胞的生存能力。在本文中，我们描述了一系列CXCR4拮抗剂，它们源自文献中盛行的（S）-5,6,7,8-四氢喹啉-8-胺。该系列去除了四氢喹啉的刚性和手性，从而提供了2-（氨基甲基）吡啶类似物，它们更容易获得并表现出改善的肝微粒体稳定性。描述了药物化学策略和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00381
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹啉 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5,6,7,8-四氢-3-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ru / LDH在温和条件下催化的高效一锅多向选择性加氢和N-烷基化反应

  摘要：

  绿色化学倡导的原子经济，无毒，无害和多向选择性等问题日益成为研究的热点和难点。在本文中，我们提出了一种高效，一站式串联且易于操作的方法，通过该方法，我们可以使用芳族硝基化合物为原料直接生产各种多方向的选择性氢化胺或N-烷基脂肪族胺。具有层状介孔结构，良好分散的小Ru纳米颗粒和对Ru NPs的LDH稳定化的Ru / LDH用作催化剂。值得注意的是，通过在5wt％Ru / LDH-2上调节反应条件，可以以优异的催化活性和可回收性实现对芳族胺，脂环族胺以及N-烷基脂肪族胺的多方向优异的化学选择性。另外，在用不同极性的溶剂氢化喹啉及其衍生物时，该催化体系还表现出有吸引力的活性和多方向化学选择性。对5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的化学选择性可高达95.6％。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2020.117536
• 作为试剂：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-3-甲基喹啉 、 正丁基锂 、 正己烷 、 异硫氢酸三甲基硅酯 、 盐酸 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 5,6,7,8-四氢-3-甲基喹啉 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、889.26 Pa 条件下， 反应 3.0h， 以at 0.05 mmHg to give the title compound as a pale red oil (12 g. 35%) b.p. 115°-20° RT = 4的产率得到3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备含有酰胺、硫酰胺或腈基的融合环烷环的吡啶化合物的方法。该方法涉及将吡啶化合物的金属衍生物与硅烷基异氰酸酯或异硫氰酸酯处理，然后将产物进行水解或醇解。

  公开号：

  US04000142A1

文献信息

• Synthesis of Alkyl- and Aryl-Substituted Pyridines from (α,β-Unsaturated) Imines or Oximes and Carbonyl Compounds
  作者：Robert J. Vijn、Henricus J. Arts、Richard Green、Anna M. Castelijns

  DOI：10.1055/s-1994-25526

  日期：——

  Reaction of a variety of (α,β-unsaturated) imines or oximes with aliphatic aldehydes or cyclic ketones in the presence of a secondary amine afforded alkyl-, and/or aryl-, and/or cycloalkyl-substituted pyridines.1 To explain their formation, a hetero Diels-Alder reaction has been postulated, in which an 1-aza-1,3-butadiene reacts with an in situ generated enamine.

  在存在二级胺的条件下，各种（α，β-不饱和）亚胺或肟与脂肪族醛或环酮反应，得到烷基-、芳基-和/或环烷基取代的吡啶。为了解释它们的形成，提出了杂Diels-Alder反应，其中1-氮-1,3-丁二烯与现场生成的烯胺反应。
• [EN] ANTIBODY CONSTRUCT-DRUG CONJUGATE FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS<br/>[FR] CONJUGUÉ DE CONSTRUCTION D'ANTICORPS-MÉDICAMENT POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE
  申请人：SILVERBACK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019118884A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Various compositions are disclosed for the treatment of viral infections. The compositions comprise antibody constructs directed to the liver, attached to myeloid cell agonists, specifically TLR7 and TLR8 agonists, via a linker. Additionally provided are the methods of preparation and use of the conjugates. This includes methods for treating viral infections, such as viral liver diseases.

  披露了用于治疗病毒感染的多种组合物。这些组合物包括针对肝脏的抗体构建体，通过连接器与髓系细胞激动剂连接，特别是TLR7和TLR8激动剂。另外还提供了这些偶联物的制备和使用方法。这包括治疗病毒感染的方法，例如病毒性肝脏疾病。
• 8-Carboxylester, and 8-carbamyl derivitives of
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04009169A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  The invention relates to novel 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives which have a group X situated at the 8-position said group X is CONHR.sup.3, or CO.sub.2 R.sup.5 wherein R.sup.3 is hydrogen lower alkyl and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl or a lower aralkyl radical. The compounds are intermediates for corresponding compounds where X is CSNHR.sup.3 and these are anti-ulcer agents.

  这项发明涉及一种新颖的5,6,7,8-四氢喹啉衍生物，其在8位具有一个称为基团X的基团，其中基团X为CONHR.sup.3，或CO.sub.2R.sup.5，其中R.sup.3为氢、低碳链烷基，R.sup.5为氢、低碳链烷基或低碳链芳基基团。这些化合物是相应化合物的中间体，其中X为CSNHR.sup.3，这些化合物是抗溃疡药物。
• [EN] NF-KB INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NF-KB
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003104219A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel compounds and methods for using them to treat diseases with aminothiophene inhibitors of IKK-β phosphorylation of IκB. In so doing these aminothiophene inhibitors block pathological activation of transcription factor NF-κB in which diseases excessive activation of NF-κB is implicated.

  本发明提供了新颖的化合物以及使用它们治疗具有IKK-β磷酸化IκB的氨基噻吩抑制剂的疾病的方法。通过这样做，这些氨基噻吩抑制剂阻断了NF-κB转录因子的病理激活，在这些疾病中，NF-κB的过度激活被认为是原因。
• 8-Cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04011225A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  The invention relates to novel 8-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives which are intermediates for the preparation of corresponding 8-thioamides. Some of the 8-cyano compounds are anti-ulcer agents.

  这项发明涉及一种新型的8-氰基-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物，这些衍生物是制备相应的8-硫代酰胺的中间体。其中一些8-氰基化合物是抗溃疡药物。

表征谱图