三甲基-(3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷 | 90298-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 三甲基-(3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷
• 英文名称: 3-methyl-8-trimethylsilyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-8-trimethylsilyl-3-methylquinoline；trimethyl-(3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)silane
• CAS: 90298-21-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: PVNOQEJNFZYCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro--8-lithio-8-trimethylsilyl-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Silyl compounds

  摘要：

  本发明提供了5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物的新硅基衍生物。其中，四氢喹啉在8位上被SiR.sub.3基团取代，其中R可以是各种碳氢基团或电子供体取代基。8位也可以携带锂、钠或钾原子。新的硅基衍生物可以通过处理相应的8-锂、钠或钾四氢喹啉与硅卤R.sub.3 SiHal，然后再加入金属化合物R*M（其中M为钠、钾或锂，R*为烷基、环烷基、芳基烷基或芳基或胺基残基）来制备。新的硅基衍生物是制备已知的5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的有用中间体，这些中间体使用烷基硅基异硫氰酸酯或氰酸酯。腈和硫酰胺是抗溃疡药物。相关化合物可以通过类似的方法制备。

  公开号：

  US04577022A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-3-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到三甲基-(3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silyl compounds

  摘要：

  本发明提供了5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物的新硅基衍生物。其中，四氢喹啉在8位上被SiR.sub.3基团取代，其中R可以是各种碳氢基团或电子供体取代基。8位也可以携带锂、钠或钾原子。新的硅基衍生物可以通过处理相应的8-锂、钠或钾四氢喹啉与硅卤R.sub.3 SiHal，然后再加入金属化合物R*M（其中M为钠、钾或锂，R*为烷基、环烷基、芳基烷基或芳基或胺基残基）来制备。新的硅基衍生物是制备已知的5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的有用中间体，这些中间体使用烷基硅基异硫氰酸酯或氰酸酯。腈和硫酰胺是抗溃疡药物。相关化合物可以通过类似的方法制备。

  公开号：

  US04577022A1

文献信息

• Crossley, Roger; Shepherd, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1917 - 1920
  作者：Crossley, Roger、Shepherd, Robin G.

  DOI：——

  日期：——
• Silyl compounds
  申请人：John Wyeth & Brother, Ltd.

  公开号：US04577022A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  The invention provides new silyl derivatives of 5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds. The tetrahydroquinolines are substiuted at the 8-position by the group SiR.sub.3 where R may be one of various hydrocarbon groups or an electron donating substituent. The 8-position may also carry a lithium, sodium or potassium atom. The new silyl derivatives may be prepared by treating a corresponding 8-lithio, sodio or potassio tetrahydroquinoline with a silyl halide R.sub.3 SiHal followed by a metal compound R*M where M is sodium, potassium or lithium and R* is alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl or an amine residue. The new silyl derivatives are useful intermediates for the preparation of known 5,6,7,8-tetrahydroquinline-8-nitriles, amides and thioamides employing an alkyl silyl isothiocyanate or cyanate. The nitriles and thioamides are anti-ulcer agents. The related compounds may be made by analogous methods.

  本发明提供了5,6,7,8-四氢喹啉及其相关化合物的新硅基衍生物。其中，四氢喹啉在8位上被SiR.sub.3基团取代，其中R可以是各种碳氢基团或电子供体取代基。8位也可以携带锂、钠或钾原子。新的硅基衍生物可以通过处理相应的8-锂、钠或钾四氢喹啉与硅卤R.sub.3 SiHal，然后再加入金属化合物R*M（其中M为钠、钾或锂，R*为烷基、环烷基、芳基烷基或芳基或胺基残基）来制备。新的硅基衍生物是制备已知的5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的有用中间体，这些中间体使用烷基硅基异硫氰酸酯或氰酸酯。腈和硫酰胺是抗溃疡药物。相关化合物可以通过类似的方法制备。