3,8-二甲基-5,6,7,8-四氢喹啉 | 89732-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,8-二甲基-5,6,7,8-四氢喹啉
• 英文名称: 3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-3,8-dimethylquinoline
• CAS: 89732-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: FJLMUQATOGAZOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-t-butylsylil isothiocyanate 、 3,8-二甲基-5,6,7,8-四氢喹啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到3,8-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-8-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tetrahydroquinolines and related compounds

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备四氢喹啉和相关化合物，尤其是5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的过程。腈和硫酰胺是抗溃疡和/或抗分泌剂。通常，化合物A的公式为##STR1##其中M是钠、钾、锂或MgHal，其中Hal是氯、溴或碘，与硅基化合物R.sub.x.sup.a Si(NCY).sub.4-x (III)反应，在醚溶剂中，其中R.sup.a是烷基、环烷基、芳基烷基或芳基，至少有一个基团R.sup.a是支链烷基、环烷基、芳基或支链芳基烷基，Y是氧或硫，x的值为1到3，然后将产物经过水解或醇解，以获得相应的腈、酰胺或硫酰胺，当需要腈时，化合物III对化合物A的摩尔比为至少2:1，x为3，Y为S。所得产物可以作为酸加成盐获得。化合物A可以含有各种取代基，例如烃基取代基。公式III的某些化合物是新颖的，也被要求。

  公开号：

  US04526970A1
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二甲基-5,6-二氢喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以22 g的产率得到3,8-二甲基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Roger; Shepherd, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1917 - 1920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLIC AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Okano Akihiro

  公开号：US20130203739A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  [Problem] To provide a GPR40 activating agent having, as an active ingredient, a novel compound having a GPR40 agonist action, a salt of the compound, a solvate of the salt or the compound, or the like, particularly, an insulin secretagogues and a prophylactic and/or therapeutic agent against diabetes, obesity, or other diseases. [Means of solving the problem] A compound of Formula (1): (where n is 0 to 2; p is 0 to 4; h is 0 to 3; j is 0 to 3; k is 0 to 2; a ring B is an aryl group or a heteroaryl group; X is O, S, or —NR 7 —; J 1 is —CR 11a R 11b — or —NR 11c —; J 2 is —CR 12a R 12b — or —NR 12c —; and R 1 to R 12c are specific groups), a salt of the compound, or a solvate of the salt or the compound.

  为提供一种具有GPR40激活剂作用的新化合物、该化合物的盐、盐或化合物的溶剂合物，尤其是胰岛素分泌剂和预防和/或治疗糖尿病、肥胖或其他疾病的药剂，解决问题的方法是使用Formula (1)的化合物：(其中n为0至2；p为0至4；h为0至3；j为0至3；k为0至2；环B为芳香族或杂环芳基；X为O、S或-NR7-；J1为-CR11aR11b-或-NR11c-；J2为-CR12aR12b-或-NR12c-；R1到R12为特定基团)，该化合物的盐，或盐或化合物的溶剂合物。
• Quinoline derivatives
  申请人：John Wyeth and Brother Ltd.

  公开号：US04927936A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  The invention concerns a compound formula II ##STR1## or an acid addition salt thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.7 are the same or different and represent hydrogen, or loweralkyl, cycloalkyl or lower aralkyl, any of which radicals may be substituted by lower alkyl, lower alkoxy or CF.sub.3 or phenyl radicals which may be substituted by lower alkyl or CF.sub.3 or R.sup.2 and R.sup.3 taken together, form a 5, 6 or 7 membered saturated ring R.sup.4 and R.sup.5 may also represent lower alkoxy, or cycloalkoxy, n is 1, 2, or 3 and, if more than one R.sup.4 radical is present the R.sup.4 radicals may be the same or different with the provisos that (1) when R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 are all hydrogen, R.sup.6 R.sup.7 are not both hydrogen, (2) when R.sup.1 and R.sup.3 are both phenyl and when R.sup.1 is methyl and R.sup.4 is methyl then R.sup.6 and R.sup.7 are not both methyl, and (3) when R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.3 is hydrogen or methyl and R.sup.2, R.sup.4, R.sup.5, and R.sup.6 are all hydrogen then R.sup.7 is other than unsubstituted phenyl. The compounds are intermediates for other compounds with anti-ulcer activity.

  该发明涉及化合物公式II ##STR1## 或其酸盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7相同或不同，代表氢，或较低烷基，环烷基或较低芳基，其中任何一个基团可以被较低烷基，较低烷氧基或CF.sub.3或苯基所取代，该苯基可以被较低烷基或CF.sub.3所取代，R.sup.2和R.sup.3一起形成5、6或7个成员的饱和环，R.sup.4和R.sup.5也可以代表较低烷氧基或环烷氧基，n为1、2或3，并且，如果存在多个R.sup.4基团，则R.sup.4基团可以相同或不同，但有以下限制：(1)当R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5都是氢时，R.sup.6、R.sup.7不都是氢，(2)当R.sup.1和R.sup.3都是苯基，且当R.sup.1为甲基且R.sup.4为甲基时，则R.sup.6和R.sup.7不都是甲基，(3)当R.sup.1为氢或甲基，R.sup.3为氢或甲基且R.sup.2、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6都是氢时，则R.sup.7不是未取代的苯基。这些化合物是具有抗溃疡活性的其他化合物的中间体。
• Preparation of tetrahydroquinolines and related compounds
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04526970A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  An improved process for preparing tetrahydroquinolines and related compounds especially 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-8-nitriles, amides and thioamides is described. The nitriles and thioamides are anti-ulcer and/or anti-secretory agents. Typically a compound of formula A ##STR1## where M is sodium, potassium, lithium or MgHal where Hal is chlorine, bromine or iodine, is reacted, e.g., in an ether solvent, with a silyl compound R.sub.x.sup.a Si(NCY).sub.4-x (III) wherein R.sup.a is alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or aryl, at least one group R.sup.a being a branched chain alkyl, cycloalkyl, aryl or branched chain aralkyl, Y is oxygen or sulphur, x has a value from 1 to 3, then subjecting the product to hydrolysis or alcoholysis, to obtain the corresponding nitrile, amide or thioamide, provided that when a nitrile is desired the molar ratio of compound III to compound A is at least 2:1 and x is 3 and Y is S. The products may be obtained as acid addition salts. Compound A may contain various substituents, e.g., hydrocarbon substituents. Some compounds of formula III are novel and are also claimed.

  本发明涉及一种改进的制备四氢喹啉和相关化合物，尤其是5,6,7,8-四氢喹啉-8-腈、酰胺和硫酰胺的过程。腈和硫酰胺是抗溃疡和/或抗分泌剂。通常，化合物A的公式为##STR1##其中M是钠、钾、锂或MgHal，其中Hal是氯、溴或碘，与硅基化合物R.sub.x.sup.a Si(NCY).sub.4-x (III)反应，在醚溶剂中，其中R.sup.a是烷基、环烷基、芳基烷基或芳基，至少有一个基团R.sup.a是支链烷基、环烷基、芳基或支链芳基烷基，Y是氧或硫，x的值为1到3，然后将产物经过水解或醇解，以获得相应的腈、酰胺或硫酰胺，当需要腈时，化合物III对化合物A的摩尔比为至少2:1，x为3，Y为S。所得产物可以作为酸加成盐获得。化合物A可以含有各种取代基，例如烃基取代基。公式III的某些化合物是新颖的，也被要求。
• Insektizide 4-Phenyl-1H-pyrazole
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP2374791A1

  公开（公告）日：2011-10-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4-Phenyl-1H-pyrazole und ihre Verwendung als Insektizide und/oder Parasitizide sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel, die solche Phenylpyrazole enthalten.

  本发明涉及新型 4-苯基-1H-吡唑及其作为杀虫剂和/或杀寄生虫剂的用途，以及其制备工艺和含有此类苯基吡唑的组合物。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP3124482A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  Disclosed are quinoline derivatives as hedgehog pathway inhibitors, especially as SMO inhibitors. Compounds of the present invention can be used in treating diseases relating to hedgehog pathway including cancer.

  本发明公开了作为刺猬通路抑制剂，特别是作为 SMO 抑制剂的喹啉衍生物。本发明的化合物可用于治疗与刺猬通路有关的疾病，包括癌症。