lespedezol A1 | 105245-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: lespedezol A1
• 英文别名: 6H-Benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-9-ol, 6a,11a-dihydro-3-methoxy-, (6aR-cis)-; (6aR,11aR)-6a,11a-Dihydro-3-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-9-ol; 3-Methoxy-9-hydroxypterocarpan；3-methoxy-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-9-ol
• CAS: 105245-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: SMMQSMVUPDCNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lespedezol A1 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-O-Methylanhydrotuberosin
  参考文献：
  名称：

  Prasad, A. V. Krishna; Kapil, R. S.; Popli, S. P., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 407 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-acetyl-5-(benzyloxy) phenoxy)acetic acid ethyl ester 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 silica gel 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.76h， 生成 lespedezol A1
  参考文献：
  名称：

  通过级联[3,3]-σ重排/芳构化策略集体合成2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚衍生的天然产物

  摘要：

  开发了一种级联[3,3]-σ重排/芳构化策略来合成2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚衍生物，并将其应用于集体合成七个含2-芳基苯并呋喃的天然产物，即糖基苯并呋喃，甘油尿嘧啶E，来昔多酚A 1，葛根呋喃，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸，香豆酚和4'- O-甲基香豆酚。其中，糖基苯并呋喃，糖尿素E，葛根素，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸和4'- O的总合成-甲基香豆酚是首次报道。通过以克规模进行反应并通过在常见策略中用2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚支架合成一系列天然产物，证明了该新颖策略在制备关键中间体中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02066

文献信息

• Practical Synthesis of Lespedezol A₁
  作者：Rahul S. Khupse、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/np070493m

  日期：2008.2.1

  A practical formal synthesis of lespedezol A(1) (1) was accomplished in 33% yield for four steps starting from formation of the substituted chalcone. Of particular note is a useful protocol for reduction of the 2-ene bond in the isoflavone intermediate. A significant improvement in the final ring closure when water was scavenged from the reaction is also noteworthy. The ready availability of lespedezol A, will provide material for further pharmacological evaluation and for exploration of the pterocarpene nucleus as a potential entry into various 6a-hydroxypterocarpans.
• Collective Syntheses of 2-(3-Methylbenzofuran-2-yl)phenol-Derived Natural Products by a Cascade [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Aromatization Strategy
  作者：Yingzhan Tang、Chongguo Jiang、Xinhang Zhang、Chengjun Liu、Jingsheng Lin、Yanshi Wang、Chuan Du、Xiaoshi Peng、Wei Li、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02066

  日期：2017.10.20

  strategy to the synthesis of 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)phenol derivatives was developed and applied to the collective syntheses of seven 2-arylbenzofuran-containing natural products, namely glycybenzofuran, glycyuralin E, lespedezol A1, puerariafuran, 7,2′,4′-trihydroxy-3-benzofurancarboxylic acid, coumestrol, and 4′-O-methylcoumestrol. Among them, the total syntheses of glycybenzofuran, glycyuralin

  开发了一种级联[3,3]-σ重排/芳构化策略来合成2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚衍生物，并将其应用于集体合成七个含2-芳基苯并呋喃的天然产物，即糖基苯并呋喃，甘油尿嘧啶E，来昔多酚A 1，葛根呋喃，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸，香豆酚和4'- O-甲基香豆酚。其中，糖基苯并呋喃，糖尿素E，葛根素，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸和4'- O的总合成-甲基香豆酚是首次报道。通过以克规模进行反应并通过在常见策略中用2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚支架合成一系列天然产物，证明了该新颖策略在制备关键中间体中的实用性。
• Prasad, A. V. Krishna; Kapil, R. S.; Popli, S. P., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 407 - 408
  作者：Prasad, A. V. Krishna、Kapil, R. S.、Popli, S. P.

  DOI：——

  日期：——