2-(2-acetyl-5-(benzyloxy) phenoxy)acetic acid ethyl ester | 98314-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetyl-5-(benzyloxy) phenoxy)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-acetyl-5-phenylmethoxyphenoxy)acetate
• CAS: 98314-70-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: NUIAKBOEMABVOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetyl-5-(benzyloxy) phenoxy)acetic acid ethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor sulfonic acid 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 112.75h， 生成 2-[4,6-dihydroxy-3-(γ,γ-dimethylallyl)-2-methoxyphenyl]-6-hydroxy-3-methyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过级联[3,3]-σ重排/芳构化策略集体合成2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚衍生的天然产物

  摘要：

  开发了一种级联[3,3]-σ重排/芳构化策略来合成2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚衍生物，并将其应用于集体合成七个含2-芳基苯并呋喃的天然产物，即糖基苯并呋喃，甘油尿嘧啶E，来昔多酚A 1，葛根呋喃，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸，香豆酚和4'- O-甲基香豆酚。其中，糖基苯并呋喃，糖尿素E，葛根素，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸和4'- O的总合成-甲基香豆酚是首次报道。通过以克规模进行反应并通过在常见策略中用2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚支架合成一系列天然产物，证明了该新颖策略在制备关键中间体中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02066
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(2-acetyl-5-(benzyloxy) phenoxy)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种P-糖蛋白抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了式(I)或(II)所示化合物或其可药用的盐及其制备方法和应用：#imgabs0#该类化合物对P‑糖蛋白高表达的耐药肿瘤细胞具有明显抑制活性，有较强的逆转肿瘤细胞多药耐药的作用，且部分化合物对P‑糖蛋白抑制活性明显优于第三代P‑糖蛋白抑制剂他立喹达，并且具有较小的细胞毒性。此外，该类化合物能够选择性抑制肠道上皮细胞P‑糖蛋白，与由于肠道P‑糖蛋白的抑制作用而不容易在消化道中吸收的抗癌剂联合口服给药时，提高抗癌剂的生物利用度。

  公开号：

  CN117603219A

文献信息

• Anti-ulcer effect of isoprenyl flavonoids. III. Synthesis and anti-ulcer activity of metabolites of 2'-carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone.
  作者：KATSUO HATAYAMA、SADAKAZU YOKOMORI、YUTAKA KAWASHIMA、RYUICHI SAZIKI、KAZUAKI KYOGOKU

  DOI：10.1248/cpb.33.1327

  日期：——

  Five dihydrochalcone derivatives, 2'-carboxymethoxy-4, 4'-bis (3-methyl-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-6-b), 2', 4-bis (carboxymethoxy)-4'-(3-methyl-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-2), 2', 4-bis (carboxymethoxy)-4'-(3-carboxy-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-1-a), 2', 4-bis (carboxymethoxy)-4'-(3-hydroxymethyl-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-1-b), and 2'-carboxymethoxy-4-hydroxy-4'-(3-methyl-2-butenyloxy) dihydrochalcone (M-4-b), which are the main metabolites in rats of a new anti-ulcer drug "sofalcone"(2'-carboxymethoxy-4, 4'-bis (3-methyl-2-butenyloxy) chalcone) were synthesized and the anti-ulcer activities of the major metabolites in humans, M-6-b, M-2, and M-1-a, were examined by Shay's and Takagi's methods and also by the use of rats with histamine-induced ulcer. The most active compound was M-6-b, which showed activity equal to or slightly weaker than that of sofalcone.

  合成了五种二氢查尔酮衍生物：2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-6-b）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-2）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羧基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-a）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羟甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-b）以及2'-羧基甲氧基-4-羟基-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-4-b）。这些化合物是新型抗溃疡药物“索法克龙”（2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）查尔酮）在大鼠体内的主要代谢产物。通过Shay和Takagi的方法，以及使用组胺诱导的溃疡大鼠，研究了这些主要代谢产物在人体的抗溃疡活性。最活跃的化合物是M-6-b，其活性与索法克龙相当或稍弱。
• Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2254,2258
  作者：Foster et al.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of 10-dehydrooxyglycyuralin E as a selective human estrogen receptor alpha partial agonist
  作者：Nao Saito、Keiko Kawase、Naoya Yamashita、Yingzhan Tang、Ying Wang、Jian Wang、Yongxiang Liu、Ning Li、Wei Li、Mao-Sheng Cheng、Kazuo Koike、Yuichiro Kanno、Kiyomitsu Nemoto

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102977

  日期：2019.7

  Selective estrogen receptor modulators (SERMs) act as either agonist or antagonist of estrogen receptor (ER) in a tissue selective manner and have been used in several diseases such as breast cancer, postmenopausal syndrome, osteoporosis, and cardiovascular diseases. However, current SERMs may also increase the risk of serious side effects and trigger drug resistance. Herein, a screening program, that was designed to search for novel SERMs, resulted in the identification of a series of 2-arylbenzofuran-containing compounds that are ligands for ER alpha, when applying the Gaussia-luciferase reporter assay. One of these compounds, 10-dehydrooxyglycyuralin E (T9) was chemically synthesized. T9 showed anti-estrogenic/proliferative activity in ERa-positive breast cancer cells. Pretreatment of T9 prevented the mRNA expression of GREB1, which is an estrogen response gene. Furthermore, by an in silico docking simulation study we demonstrated that T9 showed interactions directly to ER alpha. Taken together, these results demonstrated that T9 is a candidate of SERMs and a useful seed compound for the foundation of the selective activity of SERMs.
• US4656305A
  申请人：——

  公开号：US4656305A

  公开（公告）日：1987-04-07
• USRE33109E
  申请人：——

  公开号：USRE33109E

  公开（公告）日：1989-11-07