graphislactone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: graphislactone A
• 英文别名: 4,7-dihydroxy-3,9-dimethoxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: SMKUDZVEVLDBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 graphislactone A 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到7-hydroxy-3,4,9-trimethoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  乌洛拉多的石墨内酯 A、C、D 和 H 以及石墨内酯 E 和 F 的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801278
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基碘苯 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氯化铝 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 乙腈 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 graphislactone A
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸酯苯基衍生物的钯介导的联芳基偶联反应合成石墨烯内酯AD

  摘要：

  石墨烯内酯A–D的化学合成是通过苯甲酸苯酯衍生物的Pd介导的分子内联芳基偶联反应完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.046