(5E,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one | 3953-35-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one
• 英文别名: 5E,9Z-farnesyl acetone；6,10,14-trimethyl-pentadeca-5t,9c,13-trien-2-one；6,10,14-Trimethyl-pentadeca-5t,9c,13-trien-2-on
• CAS: 3953-35-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: LTUMRKDLVGQMJU-HSVQFRAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.8897 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 52.27h， 生成 (2E,6E,10Z)-14-Isopropylidene-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a041
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 (5E,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isler et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 786,802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the gamma-,delta-position
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2535323A1

  公开（公告）日：2012-12-19

  The present invention relates in a first aspect to a process for hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the γ, δ-position to the keto group by hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex having a specific structure and particularly a specific aromatic ligand. It has been shown that this process leads to a strong increase in preferential formation of a single isomer. The process is particularly suitable for the hydrogenation of γ, δ -unsaturated ketones which can be used as flavours and fragrances or for the preparation of vitamin E and its derivatives or of flavours and fragrances.

  本发明涉及一种关于酮的氢化过程的第一方面，其中该酮至少在γ、δ位置具有碳-碳双键到酮基团的氢化过程，在至少一种具有特定结构的手性铱配合物的存在下，通过氢气进行。特别是一种具有特定芳香配体的手性铱配合物。已经证明该过程导致单一异构体的选择性形成大幅增加。该过程特别适用于γ、δ-不饱和酮的氢化，这些酮可用作香精和香料，或用于维生素E及其衍生物的制备，或用于香精和香料的制备。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF ACIDS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES À PARTIR DE PYRROLIDINES CHIRALES, EN PRÉSENCE D'ACIDES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001027A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of a specific type and of at least one Bransted acid or in the presence a specific chiral compound having a Bransted acid functional group in the molecule.

  本发明涉及在考虑到2-位置的立体特异性情况下合成香豆酮或香豆烷，发现在特定类型的手性化合物和至少一种布朗斯特酸的存在下，或在分子中具有布朗斯特酸官能团的特定手性化合物的存在下，这种合成特别可能实现。
• METHOD OF PRODUCING FARNESYL ACETONE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170044084A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to a process for preparing farnesyl acetone.

  本发明涉及一种制备番石榄醇的方法。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF PHENOLS OR THIOPHENOLS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES UTILISANT DES PYRROLIDINES CHIRALES EN LA PRÉSENCE DE PHÉNOLS OU DE THIOPHÉNOLS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001029A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of formula of a specific type and of at least one phenol or thiophenol.

  本发明涉及在考虑到二氢苯并呋喃酮或二氢苯并呋喃烷环中的2位构型的情况下合成二氢苯并呋喃酮或二氢苯并呋喃烷的方法。已经发现，在具有特定类型的手性化合物和至少一种酚或硫酚存在的情况下，这种合成特别可行。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF UREAS OR THIOUREAS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES AU MOYEN DE PYRROLIDINES CHIRALES EN PRÉSENCE D'URÉES OU DE THIOURÉES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001030A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of formula of a specific type and of at least one urea or thiourea.

  本发明涉及在考虑到2位于色酮或色烷环中的立体特异性的情况下，合成色酮或色烷的方法。发现在特定类型的手性化合物和至少一种脲或硫脲存在的情况下，这种合成特别可能。