N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester | 67670-69-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester
• 英文别名: sialyl chloride；methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate chloride；N-Acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic Acid Methyl Ester 4,7,8,9-Tetraacetate；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-chloro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 67670-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₈ClNO₁₂
• 分子量: 509.895
• InChiKey: QGJGGAMXXWIKJR-DCDDNHAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  20°C

SDS

1.1 产品标识符
: N-ACETYL-2-CHLORO-2-DEOXYNEURAMINIC
产品名称
ACID METHYL ESTER 4,7,8,9-TETRAACETATE
1.2 鉴别的其他方法
5-(Acetylamino)-2-chloro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid methyl ester 4,7,8,9-
tetraacetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-(Acetylamino)-2-chloro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-
别名
nonulopyranosonic acid methyl ester 4,7,8,9-tetraacetate
: C20H28ClNO12
分子式
: 509.89 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-ACETYL-2-CHLORO-2-DEOXYNEURAMINIC ACID METHYL ESTER 4,7,8,9-TETRAACETATE
-
CAS 号 67670-69-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对水和潮气敏感。 储存于氮气中 热敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
112 - 114 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 α-O-methyl-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Differential Recognition of Diet-Derived Neu5Gc-Neoantigens on Glycan Microarrays by Carbohydrate-Specific Pooled Human IgG and IgA Antibodies

  摘要：

  硅烷酸（Sias）覆盖脊椎动物细胞表面的聚糖。N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）及其羟化形式 N-乙酰神经氨酸（Neu5Gc）是哺乳动物常见的 Sia。人类不能合成 Neu5Gc，但通过富含红色肉类的饮食将其积累在细胞上，产生了大量具有免疫原性的 Neu5Gc-新抗原。因此，人类产生了多种抗 Neu5Gc 抗体，影响了异种移植、癌症、动脉粥样硬化和不孕症。抗 Neu5Gc 抗体以 IgG、IgM 和 IgA 三种异型循环存在；然而，目前还没有对大量人群中不同异型抗体的复合物进行研究。在这里，我们使用聚糖微阵列分别研究了静脉注射免疫球蛋白（IVIG）或集合人类 IgA 中的抗 Neu5Gc IgG 和 IgA。用 Neu5Gc 和 Neu5Ac 聚糖制作的微阵列上的结合模式以及抑制测定显示，不同的 IVIG 制剂具有高度特异性的抗 Neu5Gc IgG 反应，其反应谱密切相关，而 IgA 则对几种 Neu5Ac 聚糖表现出交叉反应。个体中这种不同的抗 Neu5Gc IgG/IgA 反应谱可能会对人类疾病产生不同的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00273
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸衍生物的化学合成和酶促测试

  摘要：

  唾液酸修饰：Cyclo Sal核苷酸用于制备单磷酸连接的糖核苷酸，例如TMP-β-Gal和CMP - N-乙酰基神经氨酸以及四种唾液酸衍生物，它们的氨基官能团具有不同的修饰。在细菌多唾液酸转移酶催化的聚合反应中研究了CMP-唾液酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200471

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Synthesis of Neoglycoconjugates by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides
  作者：David Crich、Fan Yang

  DOI：10.1021/jo8015314

  日期：2008.9.19

  neoglycosyl donors are prepared on the basis of connection of an allylic disulfide motif to the anomeric center via a simple O-glycosyl linkage or N-glycosyl amide unit. Conjugation of both sets of donors to cysteine in peptides is demonstrated through classical disulfide exchange followed by the phosphine-mediated desulfurative allylic rearrangement resulting in neoglycopeptides characterized by a simple thioether

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。
• A Stereospecific Synthesis of β-Glycosides of<i>N</i>-Acetylneuraminic Acid and Secondary Alcohols
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1986.1449

  日期：1986.9.5

  Glycosylation of secondary alcohols such as cholesterol, methyl 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside, and 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc methyl ester with a new glycosyl donor, 2β,3α-dibromo-2-deoxy-NeuAc methyl ester, selectively gave the corresponding β-glycosides in high yields. The 3α-bromo-glycosides were debrominated with tri-n-butylstannane to the corresponding glycosides, which were deprotected to

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。
• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• [EN] NOVEL NEISSERIA MENINGITIDIS SEROGROUP Y OLIGOMER AND PROCESS FOR SYNTHESIZING THEREOF<br/>[FR] NOUVEL OLIGOMÈRE DE NEISSERIA MENINGITIDIS DE SÉROGROUPE Y ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CELUI-CI
  申请人：MSD WELLCOME TRUST HILLEMAN LABORATORIES PVT LTD

  公开号：WO2017017509A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel oligomers of Neisseria meningitidis serogroup Y capsular polysaccharide repeating unit (Men-Y oligomers) and process for synthesizing novel Men- Y oligomers. In particular, the present invention relates to the chemical synthesis of the tetramer of Men- Y capsular polysaccharide repeating unit capable of being used as a candidate in the development of semisynthetic or fully synthetic conjugate vaccine against meningococcal serogroup Y bacterial infection.

  本发明涉及新型脑膜炎球菌Y群胶囊多糖重复单元（Men-Y寡聚体）及合成新型Men-Y寡聚体的方法。具体而言，本发明涉及Men-Y胶囊多糖重复单元四聚体的化学合成，可用作开发半合成或全合成结合疫苗，用于预防脑膜炎球菌Y群细菌感染的候选物。