2-O-(对硝基苯基)-alpha-d-正乙酰基神经氨酸 | 26112-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-O-(对硝基苯基)-alpha-d-正乙酰基神经氨酸
• 英文名称: (p-nitrophenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic) acid
• 英文别名: 2-O-(p-nitrophenyl)-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranusonic acid；4-nitrophenyl α-D-N-acetylneuraminide；p-nitrophenyl N-acetyl neuraminic acid；p-Nitrophenyl N-acetylneuraminic acid；p-Nitrophenyl α-sialoside；p-nitrophenylsialic acid；2-O-(4-Nitrophenyl)-N-acetylneuraminic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(4-nitrophenoxy)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 26112-88-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₁₁
• 分子量: 430.368
• InChiKey: OICUZSPXIJAAEA-WTUOYXTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并保持干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-O-(p-Nitrophenyl)-α-D-N-acetylneuraminic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
致癌性 (类别2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H331 吸入会中毒。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H22N2O11
分子式
: 430.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-O-(p-Nitrophenyl)-α-D-N-acetylneuraminic acid
-
CAS 号 26112-88-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 损害眼睛, 可能发生对肝的伤害。, 对心脏有害,
可能引起惊厥。, 咳嗽, 呼吸困难, 恶心, 头痛, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 损害眼睛, 可能发生对肝的伤害。, 对心脏有害,
可能引起惊厥。, 咳嗽, 呼吸困难, 恶心, 头痛, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(对硝基苯基)-alpha-d-正乙酰基神经氨酸 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 N-乙酰神经氨酸水合物
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸糖苷的水解途径

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的芳基α-葡萄糖苷的水解通过四个过程进行：(i) H 3 O + 催化的中性分子水解；(ii) H 3 O + 催化的阴离子水解（中性分子的动力学等效中性水解被小溶剂同位素效应排除，β 1g 值接近于零）；(iii) 阴离子的自发水解；(iv) 碱催化过程可能涉及 6 位电离 C9-OH 的核光攻击

  DOI：

  10.1021/ja00052a011
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-O-(对硝基苯基)-alpha-d-正乙酰基神经氨酸
  参考文献：
  名称：

  作为流感血凝素和神经氨酸酶选择性抑制剂的 C-3 修饰唾液酸糖苷的合成

  摘要：

  为了开发作为流感病毒蛋白血凝素和神经氨酸酶抑制剂的新结构，合成了一系列唾液酸衍生物，包括 C-3 位置的一个氢原子被 OH 或 F 取代的那些。具有3-eq-OH基团的唾液酸衍生物首先通过新工艺合成，并作为C-3位进一步衍生化的关键中间体。研究了这些化合物在酸和唾液酸酶催化水解条件下的稳定性，结果表明这些化合物比它们的母体对硝基苯基 α-唾液酸苷对这两种条件表现出更强的抵抗力。进一步的抑制试验表明 3-ax-OH 或 F 衍生物 4、5 和 24，4 的 4-差向异构体，是来自产气荚膜梭菌的唾液酸酶的有效特异性抑制剂，以及其他测试的细菌唾液酸酶。然而，3-eq-OH 衍生物 3 几乎没有抑制作用。对人流感唾液酸酶 N1 和 N2 的抑制观察到了相同的趋势。然后将化合物 3-5 和唾液酸转化为二硬脂酰磷脂酰乙醇胺偶联物。在这些脂质体样化合物中，来自 4 和 5 的化合物对血凝素 H3 亚型显

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2643::aid-ejoc2643>3.0.co;2-1

文献信息

• Phase-transfer-catalyzed synthesis of aryl α-ketosides of N-acetylneuraminic acid. A 2-methylfluoran-6-yl glycoside of N-acetylneuraminic acid, 2-methyl-6-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-d-glycero-d-galacto-nonulopyranosyl-onic acid)xanthene-9-spiro-1′-isobenzofuran-3′-one, a new substrate for neuraminidase assay
  作者：Jörg Rothermel、Hans Faillard

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84104-3

  日期：1990.2

  catalysis in chloroform-aqueous alkali gave several known and some new aryl alpha-ketosides in a short reaction time and in good yields. The 4-methylumbelliferyl alpha-ketoside, the standard substrate for neuraminidase, was prepared in a yield of up to 70%. New Neu5Ac ketosides were prepared with fluorescein and the fluorescein analog, 2-methyl-6-hydroxyfluoran (2-methyl-6-hydroxyxanthene-9-spiro-1'-isobenzofuran-3'-one)

  通过在氯仿-水溶液中的相转移催化对N-乙酰神经氨酸进行糖苷化反应，可以在较短的反应时间内以高收率得到几种已知的和一些新的芳基α-酮苷。制备了神经氨酸酶的标准底物4-甲基伞形酮基α-酮基，产率最高为70％。用荧光素和荧光素类似物2-甲基-6-羟基荧烷（2-甲基-6-羟基氧杂蒽-9-螺基-1'-异苯并呋喃-3'-one）作为糖苷配基制备了新的Neu5Ac酮苷。 2-（2-羟基-5-甲基-苯甲酰基）苯甲酸和3-氟苯酚。α构型通过400-MHz 1H-nmr光谱法和通过用霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的神经氨酸酶裂解酮苷来确定。
• Chemoenzymatic Synthesis of Sialyl Oligosaccharides with Sialidases Employing Transglycosylation Methodology
  作者：Dirk Schmidt、Bernd Sauerbrei、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo000871r

  日期：2000.12.1

  disease virus show a distinct preference for alpha(2-3) directed sialylations. Using combined chemical and enzymatic methodologies structures such as T-(Thomsen-Friedenreich) antigen [beta-D-Gal-(1-3)-alpha-D-GalNAc-OThr], Tn-(Thomsen nouveau) antigen (alpha-D-GalNAc-OThr) and beta-D-Gal-(1-4)-alpha-D-2-deoxy-Gal-OMe were sialylated in alpha(2-3)- and alpha(2-6)-positions regioselectively or in high

  利用霍乱弧菌，产气荚膜梭菌，鼠伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶的转糖活性，合成了一系列唾液寡糖。根据它们的水解活性，霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的唾液酸酶优先催化唾液酸α（2-6）-键的形成，而伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶对α（2-3）表现出明显的偏爱。 ）定向唾液酸化。使用诸如T-（Thomsen-Friedenreich）抗原[β-D-Gal-（1-3）-α-D-GalNAc-OThr]的化学和酶学组合方法，在α（2-3）-中将Tn-（Thomsen nouveau）抗原（α-D-GalNAc-OThr）和β-D-Gal-（1-4）-α-D-2-脱氧-Gal-OMe唾液酸化。和α（2-6）-位置选择性或高区域异构体过量，并通过简单的分离程序纯化。取决于酶源和受体结构，转唾液酸化的产率在10％至30％之间变化。
• Transsialidase fromTrypanosoma cruzi for Regio- and Stereoselective Synthesis of N-Acyl-Modified Sialylated Oligosaccharides and Measurement of Transfer Rates
  作者：Andreas Schroven、Sebastian Meinke、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200700439

  日期：2007.11.5

  Recombinant transsialidase from Trypanosoma cruzi (TcTS) was used for the sialylation with natural and non-natural derivatives of neuraminic acid. Neu5Ac-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe was prepared in 80 % yield. Correspondingly, the modified trisaccharide derivatives Neu5Prop-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (32 %) and Neu5Gc-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (Prop=propanoyl

  来自克鲁氏锥虫（TcTS）的重组转唾液酸酶用于与神经氨酸的天然和非天然衍生物进行唾液酸化。Neu5Ac-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1→6）-Glc-alphaOMe的制备产率为80％。相应地，修饰的三糖衍生物Neu5Prop-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1-> 6）-Glc-alphaOMe（32％）和Neu5Gc-alpha（2-> 3）-Gal-beta以60％的收率分别获得（1→6）-Glc-alphaOMe（Prop =丙酰基，Gc =乙二醇基）。
• Synthesis of sialyloligosaccharides using the trans-sialidase from Trypanosoma cruzi: novel branched and di-sialylated products from digalactoside acceptors
  作者：Suddham Singh、Michaela Scigelova、Marianne Lilja Hallberg、Oliver W. Howarth、David H. G. Crout、Sergio Schenkman

  DOI：10.1039/b002302g

  日期：——

  The trans-sialidase from Trypanosoma cruzi efficiently catalyses transfer of α-sialyl residues from p-nitrophenyl sialic acid (p-nitrophenyl N-acetylneuraminic acid) to acceptors containing β-galactose units.

  来自克氏锥虫的转唾液酸酶 有效催化 α-唾液酸残基的转移 对硝基苯基唾液酸（对硝基苯基 N-乙酰神经氨酸）到含有β-半乳糖的受体 单位。
• Preparation of sialylated oligosaccharides employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi
  作者：Björn Neubacher、Dirk Schmidt、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b500042d

  日期：——

  Terminally sialylated oligosaccharides were synthesised employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi. Regio- and stereoselectively Sia-α(2–3)-Gal-βR derivatives could be obtained in respectable yields, using combined chemical and enzymatic methodologies. An array of different disaccharide precursors such as Gal-β(1–3)-GalNAc-αSer/Thr, lactosides and lactosamide derivatives were sialylated and successfully purified by facile isolation procedures. Depending on the acceptor structure isolated, yields for trans-sialylation products were between 20 and 60%.

  利用克氏锥虫的重组反硅烷化酶合成了末端硅烷基化寡糖。利用化学和酶法相结合的方法，可以获得具有区域和立体选择性的 Sia-α(2-3)-Gal-βR 衍生物，产量可观。一系列不同的二糖前体，如 Gal-β(1-3)-GalNAc-αSer/Thr、乳糖苷和乳糖酰胺衍生物，都通过简便的分离程序进行了硅烷基化并成功纯化。根据所分离的受体结构，反糖酰化产物的产率在 20% 到 60% 之间。