β-Neu-5Acp-(2-3)-D-Gal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-Neu-5Acp-(2-3)-D-Gal
• 英文别名: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-D-galactopyranose；NeuAc(b2-3)b-Gal；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₁₄
• 分子量: 471.416
• InChiKey: GKHDMBQTTHCDCR-ABOXNJDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 β-Neu-5Acp-(2-3)-D-Gal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2

文献信息

• A Stereospecific Synthesis of β-Glycosides of<i>N</i>-Acetylneuraminic Acid and Secondary Alcohols
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1986.1449

  日期：1986.9.5

  Glycosylation of secondary alcohols such as cholesterol, methyl 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside, and 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc methyl ester with a new glycosyl donor, 2β,3α-dibromo-2-deoxy-NeuAc methyl ester, selectively gave the corresponding β-glycosides in high yields. The 3α-bromo-glycosides were debrominated with tri-n-butylstannane to the corresponding glycosides, which were deprotected to

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。
• Total synthesis of sialosylcerebroside, GM4
  作者：Masaaki Numata、Mamory Sugimoto、Katsuya Koike、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80182-9

  日期：1987.6

  Described are total syntheses of O-[sodium (5-acetamido-3,5-dideoxy-D -glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2----3)-O -beta-D -galactopyranosyl-(1----1)-(2R,3S,4E)-2-N-tetracosanoylsphingen ine,O-[sodium (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosyl+ ++)onate] -(2----3)-O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----1)-(2R,3S,4E)-2-N -tetracosanoylsphingenine, O-[sodium (5-acetamido-3

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-
• Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc
  作者：Tomoya Ogawa、Mamoru Sugimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90788-2

  日期：1985.1