(2S,4S,5R,6R)-4-(2-Chloro-acetoxy)-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris-(2-chloro-acetoxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 860783-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-(2-Chloro-acetoxy)-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris-(2-chloro-acetoxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-4-(2-chloroacetyl)oxy-2-ethylsulfanyl-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 860783-36-4
• 化学式: C₂₂H₂₆Cl₄F₃NO₁₂S
• 分子量: 727.321
• InChiKey: MLTHMUKOJGOUNA-YJSXNKLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-(2-Chloro-acetoxy)-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris-(2-chloro-acetoxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 2-azidoethyl (2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到2-azidoethyl [methyl (3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-4,7,8,9-tetrakis-O-chloroacetyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4 )-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminoethyl 3′-(N-glycolylneuraminyl)-β-actoside and neoglycoconjugates based thereon — a prototype of a cancer vaccine and artificial antigens for the control of immune response

  摘要：

  在基于肿瘤相关神经节苷脂糖链的合成肿瘤疫苗制备方法研究的框架下，合成了三糖 3'-(N-甘氨酰神经氨酰基)乳糖的 2-氨基乙基 β-糖苷，并将其转化为相应的 2 -4-马来酰亚胺基丁酰氨基)乙基糖苷。后者与来自匙孔帽贝 Megathura crenulata (KLH) 的硫醇化血蓝蛋白反应产生碳水化合物-蛋白质缀合物，这是一种肿瘤疫苗原型，含有约 250 个连接到大分子 KLH 复合物的三糖配体。合成了具有聚丙烯酰胺支持物的多价缀合物，用作包被抗原，通过酶联免疫吸附测定（ELISA）控制免疫反应的特异性和效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0032-4
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 甲烷磺酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-(2-Chloro-acetoxy)-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris-(2-chloro-acetoxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514

文献信息

• Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides
  作者：Yury E. Tsvetkov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1055/s-2005-868514

  日期：——

  It has been shown that O-chloroacetyl protecting groups enhance significantly sialylating activity of 2-thioethyl sialosides in model reactions of α(2-8)-sialylation. Ethyl 4,7,8,9-tetra-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-d-glycero-α-d-galacto-non-2-ulopyranoside that combines electron-withdrawing O-chloroacetyl and N-trifluoroacetyl protecting groups displayed the best reactivity and enabled the most efficient synthesis of the Neu5Acα(2-8)Neu5Ac dimer. The GD3 tetrasaccharide was synthesized in stepwise manner using this sialyl donor in the key (2-8)-coupling, albeit the yield was noticeably lower than in the model sialylation of monosaccharide acceptors.

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。
• Synthesis of 2-aminoethyl 3′-(N-glycolylneuraminyl)-β-actoside and neoglycoconjugates based thereon — a prototype of a cancer vaccine and artificial antigens for the control of immune response
  作者：E. A. Khatuntseva、Yu. E. Tsvetkov、R. N. Stepanenko、R. Ya. Vlasenko、R. V. Petrov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-010-0032-4

  日期：2009.2

  The 2-aminoethyl β-glycoside of the trisaccharide 3′-(N-glycolylneuraminyl)lactose was synthesized in the framework of studies of approaches to the preparation of synthetic tumor vaccines based on carbohydrate chains of tumor-associated gangliosides and converted to the corresponding 2-4-maleimidobutanoylamino)ethyl glycoside. The reaction of the latter with thiolated hemocyanin from the keyhole limpet Megathura crenulata (KLH) gave a carbo-hydrate—protein conjugate, a tumor vaccine prototype containing about 250 trisaccharide ligands attached to a macromolecular KLH complex. A polyvalent conjugate with a polyacryl-amide support was synthesized to be used as a coating antigen in the control of specificity and efficiency of immune response by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA).

  在基于肿瘤相关神经节苷脂糖链的合成肿瘤疫苗制备方法研究的框架下，合成了三糖 3'-(N-甘氨酰神经氨酰基)乳糖的 2-氨基乙基 β-糖苷，并将其转化为相应的 2 -4-马来酰亚胺基丁酰氨基)乙基糖苷。后者与来自匙孔帽贝 Megathura crenulata (KLH) 的硫醇化血蓝蛋白反应产生碳水化合物-蛋白质缀合物，这是一种肿瘤疫苗原型，含有约 250 个连接到大分子 KLH 复合物的三糖配体。合成了具有聚丙烯酰胺支持物的多价缀合物，用作包被抗原，通过酶联免疫吸附测定（ELISA）控制免疫反应的特异性和效率。