5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-phosphoryl-D-glycero-D-galactonon-2-ulopyranosonic acid | 38589-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-phosphoryl-D-glycero-D-galactonon-2-ulopyranosonic acid
• 英文别名: N-Acetylneuraminsaeure-9-phosphorsaeure；N-acetylneuraminic acid 9-phosphate；(4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-phosphonooxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 38589-21-8
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₁₂P
• 分子量: 389.253
• InChiKey: SQMNIXJSBCSNCI-LUWBGTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 吡啶 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 甲酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 103.17h， 生成 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-phosphoryl-D-glycero-D-galactonon-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  C-9官能化唾液酸衍生物的不同合成的一般方法

  摘要：

  描述了从N-乙酰神经氨酸合成C-9功能化神经氨酸衍生物的通用且操作简单的协议。在合成过程中，建立了引入唾液酸“不友好”苄基的有效方法。另外，据报道有一种针对非天然β-构型神经氨酸糖苷的工作方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001049

文献信息

• A General Method for the Divergent Synthesis of C‐9 Functionalised Sialic Acid Derivatives
  作者：Abdullah A. Hassan、Stefan Oscarson

  DOI：10.1002/ejoc.202001049

  日期：2020.10.15

  general and operationally simple protocol for the synthesis of C‐9 functionalised neuraminic acid derivatives from N‐acetylneuraminic acid is described. During the synthetic endeavor, an efficient way to introduce sialic acid “unfriendly” benzyl groups was established. Additionally, a working methodology towards unnatural β‐configured neuraminic acid glycosides is reported.

  描述了从N-乙酰神经氨酸合成C-9功能化神经氨酸衍生物的通用且操作简单的协议。在合成过程中，建立了引入唾液酸“不友好”苄基的有效方法。另外，据报道有一种针对非天然β-构型神经氨酸糖苷的工作方法。