D-lyxose | 65-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-lyxose
• 英文别名: lyxose；D-lyxopyranose；(3S,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 65-42-9；1114-34-7
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-AGQMPKSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +5.5° -14.0° (c = 0.82 in water)
• 沸点：
  191.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.545
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -2.390 (est)
• 碰撞截面：
  136.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

生物活性

D-(-)-Lyxose（D-Lyxose）是一种活性内源性代谢产物，主要用于作为生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-lyxose 在 stannanol-based porous organic frameworks 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  多孔锡有机骨架作为水溶液中的选择性差向异构化催化剂

  摘要：

  糖的差向异构化是一种碳效率高的途径，它不仅可以生产稀有的碳水化合物，而且可以扩展未来生物精炼厂化学生产的产品范围。工业上可用于差向异构化的催化剂主要限于可溶性Mo（VI）物种以及底物特异性差向异构酶。在这里，我们报告高活性和选择性的锡有机骨架（Sn-OF）作为固态催化剂，用于在C-2位置醛糖的差向异构化，例如葡萄糖转化为甘露糖。该反应通过碳骨架重排进行，即通过破坏C-2 / C-3碳键并形成C-1 / C-3键来进行。部分水解的PH 3发现Sn-OH位点是催化活性中心。我们的结果表明，Sn-OFs对差向异构体的高催化活性取决于（1）锡的路易斯酸度；（2）游离的Sn-OH基团；（3）水溶液中使用的有机连接基的高疏水性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00806
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 sodium hydroxide 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 D-lyxose
  参考文献：
  名称：

  C-2 碱性溶液中钙离子对醛糖的差向异构化。将 D-葡萄糖和 D-木糖转化为 D-甘露糖和 D-来苏糖的简单系统

  摘要：

  通过醛糖碳骨架的立体特异性 [1-2] 重排，醛糖在水溶液或醇碱溶液中被 Ca2+ 在 C-2 处差向异构化。通过反应产物的 13C NMR 分析证实骨架重排。[1-13C]-和[2-13C]-D-葡萄糖的反应分别提供[2-13C]-和[1-13C]-D-甘露糖作为主要产物。检查了金属离子、碱和溶剂的影响，发现高浓度的 Ca2+ 和碱 (>pH 12.3) 对当前的重排特别有效。反应产物的分离也通过使用Ca 2+ 阳离子交换色谱法进行。因此，在优化的条件下，可以分别从 D-葡萄糖和 D-木糖中以高分离产率轻松获得自然界中稀有且价格昂贵的 D-甘露糖和 D-来苏糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2268

文献信息

• Transformation of aldehydes into nitriles in an aqueous medium using O-phenylhydroxylamine as the nitrogen source
  作者：Thamrongsak Cheewawisuttichai、Robert D. Hurst、Matthew Brichacek

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108282

  日期：2021.4

  The conversion of an aldehyde into a nitrile can be efficiently performed using O-phenylhydroxylamine hydrochloride in buffered aqueous solutions. The reported method is specifically optimized for aqueous-soluble substrates including carbohydrates. Several reducing sugars including monosaccharides, disaccharides, and silyl-protected saccharides were transformed into cyanohydrins in high yields. The

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。
• Enzymatic synthesis of β-xylosyl-oligosaccharides by transxylosylation using two β-xylosidases of glycoside hydrolase family 3 from Aspergillus nidulans FGSC A4
  作者：Adiphol Dilokpimol、Hiroyuki Nakai、Charlotte H. Gotfredsen、Maaike Appeldoorn、Martin J. Baumann、Natsuko Nakai、Henk A. Schols、Maher Abou Hachem、Birte Svensson

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.010

  日期：2011.2

  gave inferior yields on these acceptors. The regioselectivity was acceptor dependent and primarily involved beta-1,4 or 1,6 product linkage formation although minor products with different linkages were also obtained. Five of the 18 transxylosylation products obtained from D-lyxose, D-galactose, turanose and sucrose (two products) as acceptors were novel xylosyl-oligosaccharides, beta-D-Xylp-(1-->4)-D-Lyxp

  来自构巢曲霉FGSCA4，BxlA和BxlB的构巢曲霉糖苷水解酶家族3（GH 3）的两个β-木糖苷酶在巴斯德毕赤酵母中重组产生，并分别以16和118mg / L的产率分泌到培养上清液中。BxlA表现出比BxlB高约六倍的催化效率（k（cat）/ K（m））（对聚硝基苯基β-D-木吡喃糖苷（pNPX）和β-1,4-木糖寡糖（聚合度2-6）） 。对于这两种酶，k（cat）/ K（m）随着β-1,4-木糖寡糖链长的增加而降低。使用pNPX作为供体，以9种单糖，7种二糖和两种糖醇作为受体，通过反式木糖基化反应合成了18种不同的β-木糖基-低聚糖，收率为2-36％（BxlA）和6-66％（BxlB）。BxlA使用了单糖D-甘露糖，D-lyxose，D-talose，D-木糖，D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，D-葡萄糖，D-半乳糖和D-果糖为受体，而BxlB使用相同的物质，除了D-糖，D-阿拉伯糖和L-岩藻
• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• Substrate-dependent chemoselective aldose–aldose and aldose–ketose isomerizations of carbohydrates promoted by a combination of calcium ion and monoamines
  作者：Tomoaki Tanase、Tomoyuki Takei、Masanobu Hidai、Shigenobu Yano

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00156-2

  日期：2001.7

  with the CaCl(2) system in CD(3)OD revealed that the C-2 epimerization proceeds via stereospecific rearrangement of the carbon skeleton, or 1,2-carbon shift, and ketose formation proceeds partially through an intramolecular hydrogen migration or 1,2-hydride shift and, in part, via an enediol intermediate. These simultaneous aldose-aldose and aldose-ketose isomerizations showed interesting substrate-dependent

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2
• Synthesis of Rare Deoxy Amino Sugar Building Blocks Enabled the Total Synthesis of a Polysaccharide Repeating Unit Analogue from the LPS of <i>Psychrobacter cryohalolentis</i> K5^T
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02037

  日期：2018.12.7

  K5T strain was reported. Due to the presence of unnatural amino sugars and branched linkages, its structure is unique. Herein we report the total synthesis of an LPS analogue of P. cryohalolentis K5T. After overcoming the issues like ring conformation changes and elimination of triflate, we were able to develop a strategy for the synthesis of the newly reported 2,3,4-triacetamido-2,3,4-trideoxy-l-arabinose

  脂多糖（LPS）在体液免疫中起关键作用。最近，对LPS的结构嗜冷cryohalolentis K5 Ť菌株的报道。由于存在非天然氨基糖和支链，其结构是独特的。在此，我们报告了P的LPS类似物的总合成。cryohalolentis K5牛逼。克服像环的构象变化和消除三氟甲磺酸的问题之后，我们能够制定一项战略，在新报告的2,3,4- triacetamido -2,3,4-三脱氧合成升-阿拉伯糖衍生物。从非还原端到还原端，不同的供体与合适的受体偶联，并且进一步的官能团修饰递送了受保护的LPS六糖重复单元。官能团修饰后，我们无法氧化受阻伯羟基以合成目标分子。或者，除去永久性保护基团，得到了Psychobacter cryohalolentis K5 T的LPS六糖重复单元类似物。

表征谱图