methyl α-D-lyxopyranoside | 18449-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 18449-76-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-VANKVMQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95°C
• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-lyxopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 amberlyst-15 (H form) 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 methyl 3,4-anhydro-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合异构体咪唑并吡啶的合成及其作为顺式和反质子化糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.200490287
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  经由相应的1，2-酐将d-木糖转化为受保护的d-木糖衍生物并转化为d-木糖

  摘要：

  摘要对3,5-二-O-苄基-1,2-O-环己叉基-α-d-木呋喃糖进行酸水解得到相应的内酯，随后将其转化为3,5-二-O-苄基-2- O-甲磺酰基-d-木呋喃糖。该化合物容易与甲醇钠，苄基钠或氢氧化钠反应（大概通过相应的1,2-酐），得到保护的d-呋喃呋喃糖苷。这些化合物最终被转化为甲基α-d-lyxopyranoside或d-lyxose。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00164-0

文献信息

• 13C CP MAS NMR and crystal structure of methyl glycopyranosides
  作者：Katarzyna Paradowska、Tomasz Gubica、Andrzej Temeriusz、Michał K. Cyrański、Iwona Wawer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.015

  日期：2008.9

  The X-ray diffraction analysis, (13)C CP MAS NMR spectra and powder X-ray diffraction patterns were obtained for selected methyl glycosides: alpha- and beta-d-lyxopyranosides (1, 2), alpha- and beta-l-arabinopyranosides (3, 4), alpha- and beta-d-xylopyranosides (5, 6) and beta-d-ribopyranoside (7) and the results were confirmed by GIAO DFT calculations of shielding constants. In X-ray diffraction analysis

  对于选定的甲基糖苷，获得了X射线衍射分析，（13）CP CP MAS NMR光谱和粉末X射线衍射图：α-和β-d-lyxopyranosides（1、2），α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷（3、4），α-和β-d-吡喃吡喃糖苷（5、6）和β-d-核吡喃吡喃糖苷（7），其结果通过GIAO DFT计算屏蔽常数得到了证实。在1和2的X射线衍射分析中，由于异头效应，在1的分子中观察到所选键的特征缩短和延长，并且在1和2的晶格中观察到不同图案的氢键。另外，在1中观察到了另外一个具有环氧原子参与的分子内氢键。固态和溶液之间观察到的化学位移差异来自构象效应和各种分子间氢键的形成。源于分子间氢键的化学位移变化的幅度小于构象效应。此外，对4、5和7进行的粉末X射线衍射（PXRD）显示，7以两种多晶型物的混合物形式存在，其中之一可能由两个非等价分子组成。
• Regioselective Monoacetylation of Methyl Pyranosides of Pentoses and 6‐Deoxyhexoses by Acetic Anhydride in the Presence of MoCl₅
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1080/00397910600591565

  日期：2006.6.1

  Abstract Convenient regioselective syntheses of 3‐acetates of methyl pyranosides of α‐L‐rhamnose, α‐ and β‐L‐arabinose, α‐D‐fucose, α‐D‐lyxose, and β‐D‐ribose with good yields have been attained using MoCl5 as catalyst. Methyl β‐L‐rhamnopyranoside under this conditions gave 2‐acetate.

  摘要 α-L-鼠李糖、α-和β-L-阿拉伯糖、α-D-岩藻糖、α-D-来苏糖和β-D-核糖的甲基吡喃糖苷的3-乙酸酯的方便区域选择性合成已获得良好的产率。以 MoCl5 为催化剂。在此条件下甲基β-L-吡喃鼠李糖苷生成2-乙酸酯。
• GLYCOSIDATION OF SUGARS: II. METHANOLYSIS OF D-XYLOSE, D-ARABINOSE, D-LYXOSE, AND D-RIBOSE
  作者：C. T. Bishop、F. P. Cooper

  DOI：10.1139/v63-405

  日期：1963.11.1

  Rates of methanolysis reactions of D-xylose, D-arabinose, D-lyxose, and D-ribose have been determined. It was found that methanolysis of a pentose proceeds to equilibrium through four distinguishable, competing reactions: (1) pentose → furanosides; (2) anomerization of furanosides; (3) furanosides → pyranosides; (4) anomerization of pyranosides. The glycoside compositions at equilibrium are interpreted in terms of stabilities of each of the four glycosides from each sugar as influenced by steric and ionic effects; a system of conformational analysis of furanoside rings is presented. The free energies of reaction in anomerization of pyranosides were in excellent agreement with values calculated from previously reported interaction energies in the pyranoid ring. The relative rates of the reactions were consistent with the view that non-bonded interactions in the methyl glycosides are relieved in the transition states for their interconversions.

  甲醇解反应的速率确定了D-木糖、D-阿拉伯糖、D-来苏糖和D-核糖的速率。发现戊糖的甲醇解反应通过四个可区分的、竞争性反应达到平衡：(1)戊糖→呋喃糖苷；(2)呋喃糖苷的异构化；(3)呋喃糖苷→吡喃糖苷；(4)吡喃糖苷的异构化。平衡时的糖苷组成是根据每种糖的四种糖苷的稳定性来解释的，这种稳定性受到立体和离子效应的影响；提出了呋喃糖苷环的构象分析方法。吡喃糖苷异构化反应的自由能变化与先前报道的吡喃环相互作用能计算出的值非常一致。这些反应的相对速率与这种观点相符，即在甲基糖苷的过渡态中，非键合相互作用得到了缓解。
• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Borinic Acid-Catalyzed Regioselective Acylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Doris Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja110332r

  日期：2011.3.23

  Reversible covalent interactions of organoboron compounds are exploited as the basis for regioselective borinic acid-catalyzed acylations of polyols. This catalytic protocol enables differentiation of the secondary OH groups of a wide range of carbohydrate derivatives with diverse acid chloride and chloroformate reagents, using a structurally simple diarylborinic acid-derived catalyst.

  有机硼化合物的可逆共价相互作用被用作区域选择性硼酸催化多元醇酰化的基础。该催化协议使用结构简单的二芳基硼酸衍生催化剂，能够区分具有不同酰氯和氯甲酸酯试剂的各种碳水化合物衍生物的二级 OH 基团。