3-{4-[(4S,5S,3R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)]phenyl}-5,7-dihydroxychromen-4-one | 152-95-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-{4-[(4S,5S,3R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)]phenyl}-5,7-dihydroxychromen-4-one
• 英文别名: genistein-4′-O-glucoside；genistein 4'-O-glucopyranoside；genistein 4'-O-glucoside；sophoricoside；IBS_STOCK1N-02643；5,7-dihydroxy-3-[4-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 152-95-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: ISQRJFLLIDGZEP-IJFYFLOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  298°
• 比旋光度：
  D20 -47° (pyridine); D20 -32° (10% aq pyridine)
• 沸点：
  466.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3597 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微、加热）、吡啶（轻微、超声处理）
• 最大波长(λmax)：
  271nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S45
• 海关编码：
  29329990
• 危险品标志：
  T,C
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AL7970000
• 危险类别：
  8
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

现代药理研究表明，槐角苷对慢性肝炎病人的降谷丙转氨酶效果良好，还能同时抑制由巴豆油诱导的耳水肿和角叉菜胶引起的爪水肿。临床研究也证实，槐角苷可用于防治妇女绝经后骨质疏松的症状。

生物活性

Sophoricoside 是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用。

体外研究

结果显示，Sophoricoside (50 μM) 显著抑制了PMACI诱导的组胺释放，抑制率为30.24%。此外，Sophoricoside（50 μM）对TNF-α、IL-8和IL-6的抑制率分别为约31.42%、43.43% 和 34.24%，对Rel/p65在核内表达的抑制率为约50.14%。研究还表明，Sophoricoside 在剂量依赖性下显著减少了PMACI诱导的 caspase-1 活性的增强。

体内研究

口服给予 Sophoricoside（2 mg/kg）可减少化合物48/80注射引起的抓挠行为，抑制率约为41.21%。连续给予 Sophoricoside 可显著抑制抓挠行为，抑制率为47.31%。在小鼠治疗两周后，皮肤过敏性皮炎得到了显著恢复。

化学性质

Sophoricoside 为白色结晶粉末，易溶于甲醇，来源于槐角。

用途

升血糖作用：槐角浸膏注射于家兔能使血糖暂时升高。据南京药物研究所报道，从槐角中提取的染料木素和山柰酚具有干扰孕卵运输、终止孕卵着床及抗早期妊娠的作用，可能与其雌性激素活性有关；小量长期服用染料木素和槐角苷对雌性小鼠有显著的避孕作用，不影响交配率和生长。毒性作用：槐角浸膏能使家兔和豚鼠红细胞减少，尤其荚果影响较大。槐树种子提取液能使兔、猪、人的红细胞凝集，种皮、荚、果肉均含有抗A、抗B、抗H凝集素；中国槐为含植物血凝素类药物，并具有促进淋巴细胞转化的作用。

文献信息

• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• THE USE OF SOPHORICOSIDE IN PREPARING MEDICAMENTS
  申请人：Du, Ning

  公开号：EP2363132A1

  公开（公告）日：2011-09-07

  The present invention relates to the use of sophoricoside in the manufacture of a medicament for the prevention and/or the treatment of articular cartilage degeneration or osteoarthritis in the post-menopausal women. It is effective and has no side-effects on uterus, breasts and the like as animal-derived estrogen does. It is easy to be extracted and the source thereof is abundant. Therefore, it has a promising marketing prospect.

  本发明涉及使用槐角苷制造一种药物，用于预防和/或治疗绝经后妇女的关节软骨退化或骨关节炎。它效果显著，不会像动物雌激素那样对子宫、乳房等产生副作用。它易于提取，来源丰富。因此，它具有广阔的市场前景。
• USE OF SOPHORICOSIDE IN THE MANUFACTURE OF MEDICAMENTS
  申请人：Du Ning

  公开号：US20110130355A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention relates to the use of sophoricoside for the prevention and/or the treatment of articular cartilage degeneration or osteoarthritis in post-menopausal women. It is effective and has no side-effects on uterus, breasts and the like as animal-derived estrogen does. It is easy to be extracted and the source thereof is abundant. Therefore, it has a promising marketing prospect.