D-glucopyranosyl azide | 20379-59-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl azide；1-azido-1-deoxy-β-D-glucose；β-D-Glucopyranosylazid；1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside；beta-D-Glucopyranosyl azide；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 20379-59-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KSRDTSABQYNYMP-VFUOTHLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-65 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，并应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  -20°C下应冷藏，并存放在密封、干燥且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(diisobutylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  柔性烷基链对配体上CuAAC反应的影响

  摘要：

  已显示被正烷基取代的咪唑衍生物作为铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的配体是有效的。咪唑配体上的烷基链显示出有效的空间效应并有利于反应。烷基链的这种官能度甚至可以使庞大的炔烃迅速发生CuAAC反应，而这在常规条件下很难进行。

  DOI：

  10.1021/ol101990d

文献信息

• Synthesis of disaccharide modified berberine derivatives and their anti-diabetic investigation in zebrafish using a fluorescence-based technology
  作者：Lizhen Wang、Haotian Kong、Meng Jin、Xiaobin Li、Rostyslav Stoika、Houwen Lin、Kechun Liu

  DOI：10.1039/d0ob00327a

  日期：——

  (2-NBDG) as a glucose tracker. The results indicated that the modification of berberine with carbohydrate groups could give derivatives with improved anti-diabetic activity, in particular the diglucose modified berberine derivative 1 which could dramatically promote the uptake of 2-NBDG in both zebrafish larvae and their eyes even at very low concentrations. Furthermore, the fluorescence-based anti-diabetic

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，由于其多种药理活性，在中国已被用作重要的功能性食品添加剂。小ber碱具有开发出抗2型糖尿病（T2DM）的抗糖尿病药的巨大潜力，因为它可以降低许多动物模型中的血糖水平。但是，小oral碱的低抗糖尿病活性和低的生物利用度（低于5％）大大限制了其实际应用。为了解决这些问题，本文着重于使用一些双糖基团对小ber碱进行结构修饰，因为已证明碳水化合物部分可提高生物利用度并增强药物的受体结合亲和力。使用荧光标记的葡萄糖类似物2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基] -d-葡萄糖在斑马鱼模型中进行了合成化合物的抗糖尿病研究（2-NBDG）作为葡萄糖追踪器。结果表明，用糖基团修饰小ber碱可以得到具有改善的抗糖尿病活性的衍生物，特别是二葡萄糖修饰的小ber碱衍生物1可以显着促进斑马鱼幼虫和眼睛中2-NBDG的摄取，即使在非常低的温度下浓度。此外，
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of glycosidic derivatives of lawsone against breast cancer cell lines
  作者：Flaviano M. Ottoni、Eliza R. Gomes、Rodrigo M. Pádua、Mônica C. Oliveira、Izabella T. Silva、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126817

  日期：2020.1

  anti-hormonal therapy, the development of new antineoplastic drugs is necessary. Lawsone (2-hydroxy-1,4-naphtoquinone) is a natural bioactive naphtoquinone displaying a range of activities, with dozens of derivatives described in the literature, including some glycosides possessing antitumor activity. Here, a series of glycosides of lawsone are reported for the first time and all compounds displayed good activity

  乳腺癌是女性中发病率最高且致命的癌症类型，到2020年，全世界估计有200万例新病例，其中60万人死亡。由于并非所有类型的乳腺癌都对抗激素疗法产生反应，因此有必要开发新的抗肿瘤药。Lawsone（2-hydroxy-1,4-naphtoquinone）是一种天然的生物活性萘醌，具有多种活性，文献中描述了数十种衍生物，包括一些具有抗肿瘤活性的糖苷。在这里，首次报道了一系列的Lawsone苷，并且所有化合物都显示出对SKBR-3细胞系的良好活性，IC50低于10 µM。最有希望的衍生物是衍生自过乙酰化d-葡萄糖的糖基三唑（11），它对SKBR-3具有更好的细胞毒性（IC50 = 0.78 µM），对这种肿瘤细胞具有最高的选择性（SI> 20）。这项工作中描述的所有化合物都比劳森酮更具活性，表明碳水化合物和糖基三唑部分对于活性很重要。
• The search for new amphiphiles: synthesis of a modular, high-throughput library
  作者：George C Feast、Thomas Lepitre、Xavier Mulet、Charlotte E Conn、Oliver E Hutt、G Paul Savage、Calum J Drummond

  DOI：10.3762/bjoc.10.163

  日期：——

  Amphiphilic compounds are used in a variety of applications due to their lyotropic liquid-crystalline phase formation, however only a limited number of compounds, in a potentially limitless field, are currently in use. A library of organic amphiphilic compounds was synthesised consisting of glucose, galactose, lactose, xylose and mannose head groups and double and triple-chain hydrophobic tails. A modular, high-throughput approach was developed, whereby head and tail components were conjugated using the copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The tails were synthesised from two core alkyne-tethered intermediates, which were subsequently functionalised with hydrocarbon chains varying in length and degree of unsaturation and branching, while the five sugar head groups were selected with ranging substitution patterns and anomeric linkages. A library of 80 amphiphiles was subsequently produced, using a 24-vial array, with the majority formed in very good to excellent yields. A preliminary assessment of the liquid-crystalline phase behaviour is also presented.

  两亲性化合物因其能在液晶相形成而广泛应用于多种领域，然而在潜在无限的领域中，目前只有有限的化合物在使用。本研究合成了一组有机两亲性化合物库，包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、木糖和甘露糖的头部基团以及双链和三链的疏水尾部。采用了一种模块化、高通量的方法，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）将头部和尾部组件连接起来。尾部是从两个核心炔烃连接的中间体合成的，随后用不同长度、不饱和度和分支度的烃链进行官能化，而五个糖头部基团则选择了不同的取代模式和异头连接方式。随后，使用24孔阵列产生了一个包含80个两亲分子的库，其中大多数形成了非常好的到优秀的产率。本文还初步评估了这些化合物的液晶相行为。
• Synthesis of Neoglycoconjugates by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides
  作者：David Crich、Fan Yang

  DOI：10.1021/jo8015314

  日期：2008.9.19

  neoglycosyl donors are prepared on the basis of connection of an allylic disulfide motif to the anomeric center via a simple O-glycosyl linkage or N-glycosyl amide unit. Conjugation of both sets of donors to cysteine in peptides is demonstrated through classical disulfide exchange followed by the phosphine-mediated desulfurative allylic rearrangement resulting in neoglycopeptides characterized by a simple thioether

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。
• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。