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(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Azido-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 452092-14-7

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Azido-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
英文别名
(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-azido-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Azido-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol化学式
CAS
452092-14-7
化学式
C9H15N3O5
mdl
——
分子量
245.235
InChiKey
MFVOBXFLUKBPQQ-FMDGEEDCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
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  • 反应信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    82.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Synthesis of 1′-β-d-glucopyranosyl-1,2,3-triazole-4,5-dimethanol-4,5-bis(isopropylcarbamate) as potential antineoplastic agent
    作者:Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud
    DOI:10.1016/s0040-4039(02)00733-5
    日期:2002.5
    The title compound 5 was prepared from the 1-β-d-azido-glucose 1 via four steps. Alternatively, 5 was synthesized from 1, via acetalation, cycloaddition with acetylene derivative, reduction, then carbamoylation followed by an acid hydrolysis.
    由1-β-d-叠氮基葡萄糖1经四个步骤制备标题化合物5。或者,由1通过缩醛化,与乙炔衍生物的环加成,还原,然后进行氨基甲酰基化,然后酸水解,从1合成5。
  • Regiospecific Anomerisation of Acylated Glycosyl Azides and Benzoylated Disaccharides by Using TiCl<sub>4</sub>
    作者:Mark Farrell、Jian Zhou、Paul V. Murphy
    DOI:10.1002/chem.201302572
    日期:2013.10.25
    5 equiv) was employed to induce anomerisation of 15 glycosyl azide and disaccharide substrates of low reactivity, and high yields (>75 %) and stereoselectivies (α/β>9:1) were achieved. The examples included glucopyranuronate, galactopyranuronate and mannopyranuronate as well as N‐acetylated glucopyranuronate and galactopyranuronate derivatives. A disaccharide with the α1→4 linkage found in polygalacturonan
    当路易斯酸(例如TiCl 4或SnCl 4)与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时,会促进螯合诱导的异构化,从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中,证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4(2.5当量)用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化,并获得高产率(> 75%)和立体选择性(α/β> 9∶1)。实例包括吡喃葡萄糖醛酸,吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要,因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。
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