2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide | 20379-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl azide；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl azide；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 20379-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: NHNYHKRWHCWHAJ-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ALPHA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  用于多价聚糖呈现的片上新糖肽合成。

  摘要：

  单个聚糖-蛋白质相互作用通常较弱，因此聚糖结合伴侣通常利用多个空间限定的结合位点来增强结合亲和力和特异性。当前的阵列技术通常忽略定义的多价显示。基于激光的阵列合成技术可以灵活、快速地在表面合成不同的肽。通过将该技术与点击化学相结合，新糖肽以微阵列形式直接在功能化载玻片上产生。碳水化合物的密度和空间分布可以调整，从而产生用于多价展示的明确的聚糖结构。用多价支架上的不同聚糖探测两种凝集素伴刀豆球蛋白 A 和 langerin，揭示了强的间距、密度和配体依赖性结合。此外，我们还可以测量表面解离常数。这种方法可以快速生成、筛选和优化多种用于聚糖结合的多价支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202001291
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  New Chalcone–Triazole Hybrids with Promising Antimicrobial Activity in Multidrug Resistance Strains

  摘要：

  对抗生素的耐药性是一个新出现的全球性问题，它导致发病率和死亡率上升。细菌耐药性的产生有多种机制，其中最突出的是外排泵的过度表达。考虑到黄酮类化合物和三唑类黄酮衍生物（尤其是查耳酮）的抗菌潜力，我们尝试开发新的有效抗菌药物，并合成了一个小型查耳酮衍生物库，对其作为抗菌剂和/或辅助剂与抗生素联合作用于耐药细菌的潜力进行了评估。虽然只有化合物 7 能够起到抗菌作用，但化合物 1、2、4、5、7 和 9 显示能够增强抗生素在耐药细菌中的活性。此外，5 个化合物（3、5-8）被证明是鼠伤寒沙门氏菌 SL1344 的外排泵有效抑制剂，4 个化合物（1、3、7 和 10）在抑制耐药金黄色葡萄球菌 272123 的生物膜形成方面表现出比瑞舍平更高的能力。总之，我们的研究结果表明了这些化合物在逆转细菌耐药性方面的潜力。

  DOI：

  10.3390/ijms232214291

文献信息

• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• Stereospecific Synthesis of the α- and β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl Ureas
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo0100751

  日期：2001.6.1

  A new, one-pot, two-stage procedure for the preparation of the alpha- and beta-D-glucopyranosyl ureas has been developed. Oxidation of glucopyranosyl isocyanides provides glucopyranosyl isocyanates, which can be trapped in situ with amines to afford good yields of glucopyranosyl ureas. Application of this method establishes the successful synthesis of the hitherto unknown N,N'-di-alpha,alpha- and alpha

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。
• Traceless Staudinger Ligation of Glycosyl Azides with Triaryl Phosphines:  Stereoselective Synthesis of Glycosyl Amides
  作者：Aldo Bianchi、Anna Bernardi

  DOI：10.1021/jo060409s

  日期：2006.6.1

  α-Glycosyl amides can be synthesized from the corresponding O-benzyl-α-glycosyl azides using a traceless Staudinger ligation with diphenylphosphanyl-phenyl esters 4. All the phosphines employed and their phenol precursors are stable to air at 4 °C for months. Fast intramolecular trapping of the reduction intermediates results in the direct formation of the amide link, which, in turn, prevents epimerisation

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。
• Click Chemistry: An Efficient Synthesis of Heterocycles Substituted with Steroids, Saponins, and Digitalis Analogues
  作者：Márcio Paixão、Anna Deobald、Leandro Camargo、Diego Alves、Julio Zukerman-Schpector、Arlene Corrêa

  DOI：10.1055/s-0031-1289606

  日期：2011.12

  partner allowed the synthesis of a privileged class of natural product analogues. The versatility of this protocol makes this chemistry a useful attractive approach for the synthesis of target molecules. click chemistry - 1,2,3-triazole - sugars - steroids - saponins - digitalis

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于高产，高产的含1,2,3-三唑类固醇的构建。炔丙基糖苷和甾类叠氮化物作为反应伴侣的组合允许合成一类特权的天然产物类似物。该方案的多功能性使该化学成为合成目标分子的有用的有吸引力的方法。 点击化学-1,2,3-三唑-糖-类固醇-皂苷-洋地黄
• Azide and Cyanide Displacements via Hypervalent Silicate Intermediates
  作者：Eric D. Soli、Amy S. Manoso、Michael C. Patterson、Philip DeShong、David A. Favor、Ralph Hirschmann、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo982302d

  日期：1999.4.1

  respectively, with tetrabutylammonium fluoride, are effective sources of nucleophilic azide or cyanide. Primary and secondary alkyl halides and sulfonates undergo rapid and efficient azide or cyanide displacement in the absence of phase transfer catalysts with the silicate derivatives. Application of these reagents to the stereoselective synthesis of glycosyl azide derivatives is reported.

  由三甲基硅烷基叠氮化物或三甲基硅烷基氰化物分别与氟化四丁基铵反应原位制备的高价叠氮基和氰基硅酸盐衍生物是亲核叠氮化物或氰化物的有效来源。在不存在具有硅酸盐衍生物的相转移催化剂的情况下，伯烷基卤和仲烷基卤化物和磺酸盐可快速有效地置换叠氮化物或氰化物。据报道这些试剂在糖基叠氮化物衍生物的立体选择性合成中的应用。