1-deoxy-1-azido-β-D-glucohexopranosiduronic acid | 357981-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-azido-β-D-glucohexopranosiduronic acid
• 英文别名: 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid；β-D-glucopyranosyluronic acid azide；1-azido-β-D-glucuronic acid；1-Azido-1-deoxy-β-D-glucopyranuronsaeure；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-azido-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 357981-14-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₆
• 分子量: 219.154
• InChiKey: HFKUSYWEILNCQU-CIOUUCGESA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-azido-β-D-glucohexopranosiduronic acid 在 草酰氯 、 sodium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-azido-2-chlorocarbonyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸酐的合成，结构分析及糖基骨架上基团的取向

  摘要：

  描述了衍生自葡糖醛酸的酸酐的合成。仲酸酐在固态具有Z构型，并显示出分子内和分子间的氢键。但是，基于NMR和IR研究，通常没有证据表明溶液中存在相同的氢键。在NOE研究和分子力学计算的基础上，叔酸酐显示出对E构型的强烈偏好。仲酸酐的烷基化引起构型转换，该构型转换改变了芳族基团相对于吡喃糖的取向，这与碳水化合物支架上药效基团的呈递或取向有关。

  DOI：

  10.1021/jo0501994
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 重水 为溶剂， 以50%的产率得到1-deoxy-1-azido-β-D-glucohexopranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交四嗪环加成与遗传编码的反式环辛烯或双环壬炔进行蛋白质的位点特异性糖共轭

  摘要：

  有效地获得用聚糖进行位点特异性修饰的蛋白质在糖生物学和治疗应用中很重要。在此，我们通过四嗪和反式-环辛烯之间的逆需求 Diels-Alder 反应报告了一种生物相容的蛋白质糖缀合。通过糖基叠氮化物和炔烃-四嗪加合物之间的 CuAAC（Cu 催化的炔烃叠氮化物环加成）一步获得四嗪功能化聚糖。对靶蛋白进行化学选择性的位点特异性糖缀合，其中反式-环辛烯衍生的赖氨酸被遗传编码。糖缀合在纯化的蛋白质上进行到完成，并且显示出对大肠杆菌中的目标蛋白质具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00101

文献信息

• Synthesis of sugar-lactams from azides of glucuronic acid
  作者：Christina Loukou、Manuela Tosin、Helge Müller-Bunz、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2007.04.003

  日期：2007.9

  they are structural components of natural products. The synthesis of beta-D-glucopyranosidurono-6,1-lactams from glucuronic acid derivatives are described. NMR data and X-ray crystal structures indicate that the sugar-lactams adopt distorted (1)C4 conformations in solution and in the solid state.

  已经发现糖-内酰胺可用作糖苷酶抑制剂，亚氨基糖的合成前体，并且它们是天然产物的结构成分。描述了由葡糖醛酸衍生物合成β-D-吡喃葡萄糖苷-6，1-内酰胺。NMR数据和X射线晶体结构表明，糖-内酰胺在溶液和固态下均具有扭曲的（1）C4构象。
• Synthetic and antitumor comparison of 9-O-alkylated and carbohydrate-modified berberine derivatives
  作者：Rongchun Wang、Stoyka Rostyslav、Xiaobin Li、Houwen Lin、Xuanming Zhang、Shanshan Zhang、Kechun Liu、Lizhen Wang

  DOI：10.1007/s13738-020-01985-0

  日期：2020.12

  isoquinoline alkaloid with moderate antitumor effect. It has been proved that berberine can affect the microenvironment of cancer cells, which is critical for cancer therapy and improving human immunity. Therefore, structural modification of berberine to obtain derivatives with high antitumor effect attracts the great attention of scientists. This paper describes the synthesis and in vitro antitumor investigation

  摘要 小ber碱是具有中等抗肿瘤作用的天然异喹啉生物碱。事实证明，小ber碱可以影响癌细胞的微环境，这对于癌症治疗和提高人体免疫力至关重要。因此，对小ber碱进行结构修饰以获得具有高抗肿瘤作用的衍生物引起了科学家的极大关注。本文介绍了使用高效策略合成某些9 - O-烷基化和碳水化合物修饰的小碱衍生物的方法以及体外抗肿瘤研究。通过优化的MTT分析对不同的癌细胞系进行了细胞毒性研究，结果表明9- O-疏水修饰的小ber碱衍生物9具有长脂质链的化合物具有良好的体外抗肿瘤活性，其IC 50值低至4.87±0.24μM。通过Hoechst 33342 / PI染色策略对HeLa细胞的凋亡百分比进行了测量，结果表明化合物9在极低的浓度（5μM）下可以诱导84％的细胞凋亡。流式细胞仪分析表明，化合物9可能通过G2期阻滞抑制HeLa细胞的增殖。通过蛋白质印迹分析测量各种细胞凋亡蛋白的表达，结果表明化合物9
• General methods for the synthesis of glycopyranosyluronic acid azides
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00042-9

  日期：2003.4

  converted to glycosyl iodides and subsequently reacted with an azide source to achieve the stereoselective synthesis of beta-D-glycosyl azides after deacetylation. Low-temperature (4 degrees C) TEMPO oxidation of the monosaccharides provided the corresponding uronic acids, which were purified as the free acids. Oxidation of the lactosyl- and cellobiosyl azides resulted in diacid formation. However, 4',6'-O-benzylidene

  首先将衍生自单糖和二糖的过-O-乙酰化D-甘露聚糖转化为糖基碘，然后与叠氮化物源反应，以在脱乙酰基反应后实现立体选择性合成β-D-糖基叠氮化物。单糖的低温（4摄氏度）TEMPO氧化提供了相应的糖醛酸，其被纯化为游离酸。乳糖基和纤维二糖叠氮化物的氧化导致二酸形成。然而，4'，6'-O-亚苄基保护能够选择性氧化C-6羟基。还制备了2-乙酰胺基-2-脱氧-D-甘露糖基叠氮化物，并将其转化为糖醛酸，从而完成了文库的合成。
• Regiospecific Anomerisation of Acylated Glycosyl Azides and Benzoylated Disaccharides by Using TiCl₄
  作者：Mark Farrell、Jian Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201302572

  日期：2013.10.25

  5 equiv) was employed to induce anomerisation of 15 glycosyl azide and disaccharide substrates of low reactivity, and high yields (>75 %) and stereoselectivies (α/β>9:1) were achieved. The examples included glucopyranuronate, galactopyranuronate and mannopyranuronate as well as N‐acetylated glucopyranuronate and galactopyranuronate derivatives. A disaccharide with the α1→4 linkage found in polygalacturonan

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。
• Synthesis of methyl (d-glycopyranosyl azide) uronates
  作者：Zoltán Györgydeák、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00313-5

  日期：1995.3

  Abstract Sodium hypochlorite oxidation catalysed by 2,2,6,6,-tetramethylpiperidine 1-oxide (TEMPO) is shown to be a mild and efficient approach to the title uronates. In the gluco, galacto, allo , and 2-acetamido-2-deoxy- gluco series, the corresponding β- or α- and β-glycosyl azides could be smoothly oxidised and alternative preparations are compared to this access.

  摘要显示了由2,2,6,6，-四甲基哌啶1-氧化物（TEMPO）催化的次氯酸钠氧化是一种温和而有效的标题尿酸盐的方法。在葡萄糖，半乳糖，同素和2-乙酰氨基-2-脱氧-葡萄糖系列中，相应的β-或α-和β-糖基叠氮化物可以被平滑地氧化，并将替代制剂与这种方法进行比较。