2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl amine
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucosylamine；1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: UAFRRXZZFZVSHX-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl amine 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 N-(2-acetoxy-3-(S)-t-butoxycarbonylamido-4-phenyl-butanoyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  Passerini and Ugi reactions of benzyl and acetyl protected isocyanoglucoses

  摘要：

  Acetyl and benzyl protected anomeric beta-D-glucopyranosyl isonitriles and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-beta-D-glucopyranose were treated with various carbonyl compounds and carboxylic acids to give the corresponding Passerini reaction products and with i-butanal, carboxylic acids and amines or aminoacids to give the corresponding Ugi reaction products, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00461-5
• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  Anti-Tick-Borne Encephalitis Virus Activity of Novel Uridine Glycoconjugates Containing Amide or/and 1,2,3-Triazole Moiety in the Linker Structure

  摘要：

  蜱媒脑炎病毒（TBEV）是由蜱传播的一种具有重要医学意义的病原体。由于目前仍无有效的抗病毒治疗方法，本研究合成了一系列含有酰胺或/和1,2,3-三唑基团的尿苷糖偶联物，并针对两株TBEV（高毒力Hypr株和低毒力Neudoerfl株）进行了抗病毒活性评价，使用标准化的体外实验方法。我们的数据显示，该系列中的四种化合物（18-21号）对两株TBEV株具有强烈的活性。化合物18-21的半数抑制浓度（IC50）值在15.1至3.7μM之间，取决于病毒株，而且低细胞毒性导致了较高的选择性指数（SI）值。获得的结果表明，这些化合物可能是进一步开发用于抗黄病毒的新疗法的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph13120460

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• N,N′-Carbonyldiimidazole-Mediated DBU-Catalyzed One-Pot Synthesis of Urea-Tethered Glycosyl Amino Acids and Glycoconjugates
  作者：V. Sureshbabu

  DOI：10.1055/s-0030-1259958

  日期：2011.5

  An efficient, mild, simple, and alternative one-pot protocol for the synthesis of urea-tethered glycosyl amino acids mediated by N,N′-carbonyldiimidazole employing DBU as a catalyst is described. This protocol is also extended for the synthesis of urea-tethered disaccharides and oligosaccharides.

  报道了一种高效、温和、简单且可替代的一锅法合成脲键连接的糖基氨基酸的协议，该协议通过N,N'-碳酰二咪唑介导，采用DBU作为催化剂。该协议还可扩展用于合成脲键连接的双糖和低聚糖。
• New types of glycoconjugates: O-glycosylated, N-glycosylated and O-,N-diglycosylated isoserine derivatives
  作者：Christoph Böttcher、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00896-7

  日期：2003.5

  Starting from hexafluoroacetone-protected malic acid O-glycosylated, N-glycosylated and O-,N-diglycosylated (S)-isoserine derivatives have been synthesized. The new compounds represent glycosylated β-alanine surrogates, i.a. suitable for β-peptide modification.

  从六氟丙酮保护苹果酸起始ø -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated（小号）-isoserine衍生物已被合成。新化合物代表糖基化的β-丙氨酸替代物，其适用于β-肽修饰。
• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。