lefamulin acetate | 1350636-82-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lefamulin acetate
• 英文别名: acetic acid;[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
• CAS: 1350636-82-6
• 化学式: C₂H₄O₂*C₂₈H₄₅NO₅S
• 分子量: 567.788
• InChiKey: WSMXIQXWHPSVDE-ZPJPNJFZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);176.12(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

醋酸来氟米林是一种胸腺素抗生素，对引起社区获得性细菌性肺炎（CABP）的常见病原体具有活性。

生物活性

Lefamulin acetate（Xenleta, BC-3781 醋酸酯）是一种截短侧耳素抗生素，用于治疗社区获得性细菌性肺炎 (CABP)。它通过与 50S 细菌核糖体的肽基转移酶中心结合来抑制蛋白质合成，从而阻止了转运RNA与肽链的结合。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(3-cyclohexenyl)carbamate 在 四丁基氯化铵 、 苄基三丁基氯化铵 DL-dithiothreitol 、 磷酸 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙酸甲酯 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 lefamulin acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PLEUROMUTILINS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE PLEUROMUTILINES

  摘要：

  在结晶形式中制备公式I化合物的单立体异构体的方法包括脱保护公式IIa化合物中的胺基或在公式IIa化合物与公式IIb化合物的混合物中脱保护胺基，并从反应混合物中分离出公式I化合物；结晶形式中的公式I化合物及其盐；包含这些盐的制药组合物；制备中间体的方法以及制备公式I化合物的过程中的中间体。

  公开号：

  WO2011146954A1

文献信息

• Process for the preparation of pleuromutilins
  申请人：Nabriva Therapeutics AG

  公开号：EP2399904A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  A process for the preparation of a compound of formula in the form of a single stereoisomer, comprising deprotecting the amine group in an N-protected amino-hydroxy-cyclohexylsulfanyl-acetyl-mutilin of formula wherein R is an amine protecting group in the form of a single stereoisomer, and isolating a compound of formula I in the form of a single stereoisomer obtained from the reaction mixture; compounds obtainable by such processes, e.g. a compound of formula I in a crystalline form, or salts of a compound of formula I in crystalline form, and processes for the preparation of intermediates for the production of a compound of formula I.

  一种制备公式中化合物的过程，其以单立体异构体形式存在，包括去保护公式中的胺基团，其中R为单立体异构体形式的胺保护基团，以及从反应混合物中获得单立体异构体形式的公式I化合物，并通过这种过程获得的化合物，例如结晶形式的公式I化合物，或结晶形式的公式I化合物的盐，以及用于制备公式I化合物的中间体的制备过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PLEUROMUTILINS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE PLEUROMUTILINES
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2011146954A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Process for the preparation of a Compound of formula I in the form of a single stereoisomer in crystalline form, comprising deprotecting the amine group in a Compound of formula IIa or in a mixture of a compound of formula IIa With a compound of formula IIb and isolating a Compound of formula I from the reaction mixture; Compounds and salts of Compounds of formula I in crystalline form; pharmaceutical compositions comprising such salts; processes for the preparation of intermediates and intermediates in a process for the preparation of a Compound of formula I.

  在结晶形式中制备公式I化合物的单立体异构体的方法包括脱保护公式IIa化合物中的胺基或在公式IIa化合物与公式IIb化合物的混合物中脱保护胺基，并从反应混合物中分离出公式I化合物；结晶形式中的公式I化合物及其盐；包含这些盐的制药组合物；制备中间体的方法以及制备公式I化合物的过程中的中间体。