2-[(5-methylfuran-2-yl)methylene]malononitrile | 81020-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[(5-methylfuran-2-yl)methylene]malononitrile
• 英文别名: [(5-Methylfuran-2-yl)methylidene]propanedinitrile；2-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 81020-79-3
• 化学式: C₉H₆N₂O
• mdl: MFCD00176401
• 分子量: 158.159
• InChiKey: LYDFGOIVNORMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  275.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-methylfuran-2-yl)methylene]malononitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-[[5-(Bromomethyl)furan-2-yl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩和 2-氨基噻唑及其一些杂低聚物的制备和表征

  摘要：

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 丙二腈 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-[(5-methylfuran-2-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  以硝酸铋为路易斯酸的新型，环保，快速合成三取代烯烃的方法

  摘要：

  背景：为了合成三取代和四取代的烯烃，以前在溶剂如二氯甲烷，DMF，甲苯，乙腈，DMSO等中进行过Knoevenagel缩合反应。这些条件受到某些限制，例如在DMSO中需要较长的反应时间或苛刻的加热使用DMF作为溶剂的必要条件是将收率降至50％以下。如果反应在甲苯中进行，则在较长的反应时间或/和高温之后，需要进行繁琐的后处理。 方法：在典型的反应中，将1 mmol的芳族醛与1.1 mmol的丙二腈在硝酸铋（3 mmol％）存在下在水（10 ml）中回流25-30分钟。反应完成后（TLC分析），将过量的硝酸铋过滤以备下次使用，并将滤液在室温下保持过夜以进行结晶。过滤晶体，用水洗涤并干燥。在单独的反应中，将催化剂重新用于相同的反应之一，并发现令人满意的结果。 结果：为了推广我们新开发的方法，我们选择了多种醛来合成不同的三取代烯烃，发现该方法也可用于芳族醛。为了比较，该反应在与水平行的乙醇中进行，发现水是该反应的最佳溶剂。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160109005421

文献信息

• Synthesis and anticholinesterase activity of novel non-hepatotoxic naphthyridine-11-amine derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt

  DOI：10.1007/s11030-018-9897-1

  日期：2019.8

  inhibition against BuChE with IC50 value of 0.182 µM. Additionally, hepatocellular carcinoma (HepG2) cell cytotoxicity assay for the synthesized compounds was investigated and the results showed negligible cell death. Log P values of the synthesized compounds were also calculated using ChemSketch program. Moreover, the blood–brain barrier (BBB) permeability of the potent AChE inhibitor (4a) was assessed

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要
• Synthesis, 3D-pharmacophore modelling and 2D-QSAR study of new pyridine-3-carbonitriles as vasorelaxant active agents
  作者：Aladdin M. Srour、Dina H. Dawood、Dalia O. Saleh

  DOI：10.1039/d0nj06319c

  日期：——

  A new set of pyridine-3-carbonitriles (3a–v) conjugated with various five-membered ring systems at pyridinyl C-6 were designed and synthesized as vasorelaxant active agents.

  一组新的吡啶-3-腈（3a-v）被设计并合成，这些化合物与吡啶C-6位置上的各种五元环系统共轭，作为血管舒张活性剂。
• Photoredox‐Catalyzed Addition of Carbamoyl Radicals to Olefins: A 1,4‐Dihydropyridine Approach
  作者：Luana Cardinale、Mikhail O. Konev、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/chem.202002410

  日期：2020.7.2

  alkene carbamoylations. Readily accessible 4‐carboxamido‐Hantzsch esters serve as convenient starting materials that generate carbamoyl radicals upon visible light‐mediated single‐electron transfer. Addition to various alkenes proceeded with high levels of regio‐ and chemoselectivity.

  使用C1构件进行功能化是有机合成中的关键合成方法。最丰富的C 1分子（二氧化碳）的低反应性使得与CO 2-替代物的替代羧化反应尤为重要。我们报告了用于烯烃氨基甲酰基化的光氧化还原催化方案。易于获得的4-羧酰胺基-汉茨酯是方便的原料，在可见光介导的单电子转移时会生成氨基甲酰基基团。除了添加各种烯烃外，还具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Synthesis and evaluation of a series of aminocyanopyridines as antimicrobial agents
  作者：Aliye Altundas、Selcuk Ayvaz、Elif Logoglu

  DOI：10.1007/s00044-009-9273-x

  日期：2011.1

  potential antimicrobials, a series of 2-amino-3-cyanopyridines incorporating both sulfur and oxygen as part of the heteroaromatic ring (methyl thiophene, methyl furan) and fused cycloalkane groups were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and bases of elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activity. Antibacterial and

  为了开发潜在的抗菌剂，合成了一系列2-氨基-3-氰基吡啶并结合了硫和氧作为杂芳环的一部分（甲基噻吩，甲基呋喃）和稠合的环烷烃基团，并通过FTIR，1 H- NMR，13 C-NMR和元素分析基础。评价所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。氨基氰基吡啶对铜绿假单胞菌ATCC 29212，枯草芽孢杆菌RSKK 244，巨大芽孢杆菌（临床分离株），革兰氏阳性细菌黄褐微球菌NRRLB 4375和真菌的抗菌和抗真菌活性研究了白色念珠菌ATCC 90028。讨论了官能团变异与所评估化合物的生物学活性之间的关系。
• Synthesis and Antidepressant Activity of Some New Coumarin Derivatives
  作者：Nehad A. Abdel-Latif

  DOI：10.3797/scipharm.aut-05-15

  日期：——

  e with o-phenylenediamine in refluxing ethanol led to the formation of 10a-c as intermediate, followed by cleavage by thermolysis to benzimidazole derivative 11 along with compounds 12a-c as mixture, which were obtained directly by fusion of a,&unsaturated ketones 2 with ophenylene diamine at 200-220°C, while compound 11 could be prepared in pure form by fusion of 1 with o-phenylene diamine at the

  香豆素-3-肉桂酰基衍生物2a-d是通过3-乙酰基香豆素1与不同的芳族醛的克莱森-施密特缩合制备的。2b，e与胍和硫脲的环加成反应分别得到相应的氨基嘧啶3a，b和硫代嘧啶衍生物4a，b。将化合物4a，b与氯乙酸或3-溴丙酸缩合，分别得到香豆素3-噻唑并嘧啶5a，b和噻嗪并嘧啶6a，b的衍生物。将化合物4a，b与氯乙酸和芳族醛缩合，得到芳基亚甲基衍生物7a，b，其可以通过化合物5a，b与芳族醛的缩合直接制备。在乙酸铵存在下，将化合物2a-e与丙二腈或乙酸氰基乙酯缩合，得到氰基吡啶8a，b和氰基吡啶酮9a-d衍生物，它们是通过3-乙酰香豆素1，丙二腈或氰基乙酸乙酯与乙酸醛存在下的芳族醛缩合而制得的。化合物2a，b，e与邻苯二胺在回流的乙醇中缩合导致形成10a-c作为中间体，然后通过热解裂解为苯并咪唑衍生物11以及化合物12a-c作为混合物，它们是通过熔融直接获得的在200-220℃下用α-不饱