Leu-enkephalin | 58822-25-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-enkephalin
• 英文别名: leucine enkephalin；YGGFL；Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu；H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH；[Leu⁵]enkephalin；L-Leucine-enkephalin；dynorphin A-(1-5)；enkephalin L；enkephalin；Leu-Enk；leucine⁵ enkephalin；LENK；YGGFL zwitterion；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 58822-25-6
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₇
• 分子量: 555.631
• InChiKey: URLZCHNOLZSCCA-VABKMULXSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 比旋光度：
  +32.3°(c=9,メタノール)
• 沸点：
  998.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水中≥54.6 mg/mL；乙醇中≥54.8 mg/mL； DMSO 中≥55.6 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  222.6 Ų [M-H]-; 228.1 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

药理作用

亮氨酸脑啡肽是一种内源性阿片类肽神经递质，与体内的阿片受体结合。β-酪蛋白肽也是一种来源于牛奶的阿片肽。在没有催化剂的情况下进行反应，只会形成微量产物。因此，酰肼/NCS系统为含酪氨酸肽的氯化提供了一个非常有效的途径。

生物活性

[Leu5]-脑啡肽是一种具有吗啡样药理活性的五肽，作为阿片受体激动剂。

靶点

人类内源性代谢物（Human Endogenous Metabolite）的相关信息表如下：

具体内容

体外研究

脑啡肽 (Met-、Leu-和Enkephalin 8) 和 异构素 (Dynorphins) 是在脊髓后角发现的两类阿片类肽。主要的阿片受体有三种亚型：μ、δ 和κ。脑啡肽被认为是 δ 阿片受体的内源性配体，而异构素则是 κ 阿片受体的内源性配体。已在神经系统中鉴定出三个类似于脊椎动物 δ-和 κ 型阿片受体的受体类型（例如 Leu-enkephalin 的 Ki = 18.9 nM），并由自显影定位在毛蟹 SG 的 CHH 终末。

Leu-脑啡肽是一种具有吗啡样特性的五肽，天然存在于哺乳动物大脑中。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 醋酸根含量 5.0%～12.0%
• 水分含量≤8.0%
• 肽含量≥80.0%