Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH | 64963-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
• 英文别名: tert-butyloxycarbonyltyrosyl-glycyl-glycyl-phenylalanyl-leucine；N-tert-butyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine；Boc-leu-enkephalin；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 64963-27-5
• 化学式: C₃₃H₄₅N₅O₉
• 分子量: 655.748
• InChiKey: LRVSRJCCIDBURD-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Leu-enkephalin
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of three analogues of [5-leucine]enkephalin, substrates for enzyme conversion studies

  摘要：

  将[5-Leu]enkephalin的类似物，通过在N-末端延长甲硫氨酸，或者通过在C-末端延长赖氨酸或甲硫氨酸，通过片段缩合制备，通过离子交换色谱或高压液相色谱纯化。这些物质通过与[5-Leu]enkephalin的活性在豚鼠回肠上的测试进行比较，以确定它们的阿片活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19851329
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  对环境无害 肽 液体辅助球合成铣削：在亮脑啡肽的合成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc40302e

文献信息

• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。
• Synthesis and biologic properties of an enkephalin analogue, a model substrate for enzymic conversion
  作者：Jaroslav Vičar、Martin Flegel、Linda Hauzerová、Tzezengijn Dash、Karel Hauzer、Tomislav Barth

  DOI：10.1135/cccc19852084

  日期：——

  An octapeptide analogue of Leu⁵-enkephalin, prolonged in the carboxyterminal part by the tripeptide Lys-Lys-Leu was prepared. Its action on guinea-pig ileum and splitting by trypsin and tissue cathepsin B was investigated.

  一种以Lys-Lys-Leu三肽延长的Leu⁵-enkephalin的八肽类似物已经制备。对其在豚鼠回肠上的作用以及对胰蛋白酶和组织蛋白酶B的分解进行了研究。
• <i>N</i>-Hydroxy Amides. III. Active Esters of Polystyrene-bound 1-Hydroxy-2-pyrrolidinone and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Masayasu Akiyama、Kazuyuki Shimizu、Seiichi Aiba、Hiroaki Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.58.1421

  日期：1985.5

  dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a condensing agent. Several N-blocked α-amino acids have been loaded on this resin by use of DCC. The amino acid resin can be utilized for peptide synthesis. Repetitive usage of the resin in the form of esters and facile synthesis of a biologically active pentapeptide, Leu5-enkephalin, show the usefulness of the polymer-bound 1-hydroxy-2-pyrrolidinone.

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。
• Amino Acids and Peptides. XIX. Preparation of Enkephalin- Poly(ethylene glycol) Hybrid and Evaluation of Its Analgesic Activity.
  作者：Koichi KAWASAKI、Mitsuko MAEDA、Yuko YAMASHIRO、Tadanori MAYUMI、Masakatsu TAKAHASHI、Hiroshi KANETO

  DOI：10.1248/cpb.41.2053

  日期：——

  The poly(ethylene glycol) hybrid of Leu-enkephalin (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu) was prepared and its analgesic activity was examined. Poly(ethylene glycol) #4000 was converted to amino-poly(ethylene glycol) and coupled with the Nα-protected pentapeptide, followed by trifluoroacetic acid treatment to give the hybrid. The hybrid was soluble in water or various organic solvents. The analgesic activity of Leu-enkephalin was markedly potentiated by hybrid formation with poly(ethylene glycol).

  制备了亮氨酸-脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu）的聚乙二醇杂化物并检测了其镇痛活性。将聚（乙二醇）#4000 转化为氨基-聚（乙二醇）并与 Nα 保护的五肽偶联，然后用三氟乙酸处理得到杂化物。该杂化物可溶于水或各种有机溶剂。亮氨酸脑啡肽的镇痛活性通过与聚乙二醇形成杂化物而显着增强。
• Solid-Phase Peptide Synthesis in Water Using Microwave-Assisted Heating
  作者：Athanassios S. Galanis、Fernando Albericio、Morten Grøtli

  DOI：10.1021/ol901893p

  日期：2009.10.15

  An approach using water as a solvent (coupling and deprotection) was developed for the solid-phase synthesis of peptides using the most common Boc-amino acid derivatives. Key aspects of this methodology are the use of a PEG-based resin, EDC-HONB as a coupling method, and microwave irradiation as an energy source.

  已开发出一种使用水作为溶剂（偶联和脱保护）的方法，用于使用最常见的Boc-氨基酸衍生物进行肽的固相合成。该方法学的关键方面是使用基于PEG的树脂，EDC-HONB作为偶联方法以及微波辐射作为能源。